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Phthalic acid mono-2-ethylhexyl ester

Catalog No.: GC36902Purity:>96.00%Synonyms: MEHP, Mono-2-ethylhexyl Phthalate
COASDSData Sheet
Phthalic acid mono-2-ethylhexyl ester es uno de los metabolitos más importantes del diethylhexyl phthalate (DEHP). Cuenta con efectos antiestrogénicos (IC50=125μM) y antiandrogénicos (IC50=736μM)

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Phthalic acid mono-2-ethylhexyl ester
Cas No.: 4376-20-9
10mM (in 1mL DMSO)In Stock
$34.00
1
50mgIn Stock
$31.00
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100mgIn Stock
$48.00
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Citas (Citations)

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    Nature
    641, 529–536 (2025)
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    628, 630–638 (2024)
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    632, 686–694 (2024)
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    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
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    Nature
    610, 366–372 (2022)
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    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
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    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
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    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
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    Science
    387(6734) (2025)
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    35, 97–116 (2025)
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    34, 683–706 (2024)
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    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
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    33, 546–561 (2023)
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    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Descripción (Description)

Phthalic acid mono-2-ethylhexyl ester es uno de los metabolitos más importantes del diethylhexyl phthalate (DEHP). Cuenta con efectos antiestrogénicos (IC50=125μM) y antiandrogénicos (IC50=736μM)[1]. Altera la metilación del DNA, las modificaciones de histonas y los niveles de miRNAs y lncRNAs. O mar, termina cambiando varias funciones propias de la placenta[2]. Se utiliza mucho para reducir la producción de estradiol y progesterona en células granulosas preovulatorias[3].

En cultivos celulares, el tratamiento durante 72 horas reduce ,mucho la viabilidad de las células TK6, con un IC50 de 80μM[4]. Con 100μM durante 24 horas, sube los triglicéridos en células HepG2. También aumenta la expresión de los genes SREBP-1c y ChREBP, y eleva las proteínas ChREBP1, ACC, FAS y SCD[5]. Al usar 200μM durante 24 horas, frena la invasión de células HTR-8/SVneo y activa la vía PPARγ[6]. Con 100μM durante 36h, provoca apoptosis en células L02 sin p53 funciona. Además, sube las proteínas Fas y FasL, aumenta la relación Bax/Bcl-2 y activa las Caspase 3, 8 y 9[7].

En estudios con animales, se administró a ratas preñadas por vía intragástrica durante 24 horas (360mg/kg; dos veces al día, a las 08:30 y 18:30). Esto provocó la pérdida de células germinales en los testículos de los fetos y un claro aumento de la apoptosis[8].

References:
[1] Kim D H, Park C G, Kim S H, et al. The effects of mono-(2-ethylhexyl) phthalate (MEHP) on human estrogen receptor (hER) and androgen receptor (hAR) by YES/YAS in vitro assay[J]. Molecules, 2019, 24(8): 1558.
[2] Martínez-Razo L D, Martínez-Ibarra A, Vázquez-Martínez E R, et al. The impact of Di-(2-ethylhexyl) Phthalate and Mono (2-ethylhexyl) Phthalate in placental development, function, and pathophysiology[J]. Environment International, 2021, 146: 106228.
[3] Reinsberg J, Wegener-Toper P, van der Ven K, et al. Effect of mono-(2-ethylhexyl) phthalate on steroid production of human granulosa cells[J]. Toxicology and applied pharmacology, 2009, 239(1): 116-123.
[4] Rosado-Berrios C A, Vélez C, Zayas B. Mitochondrial permeability and toxicity of diethylhexyl and monoethylhexyl phthalates on TK6 human lymphoblasts cells[J]. Toxicology in Vitro, 2011, 25(8): 2010-2016.
[5] Bai J, He Z, Li Y, et al. Mono-2-ethylhexyl phthalate induces the expression of genes involved in fatty acid synthesis in HepG2 cells[J]. Environmental Toxicology and Pharmacology, 2019, 69: 104-111.
[6] Gao F, Hu W, Li Y, et al. Mono-2-ethylhexyl phthalate inhibits human extravillous trophoblast invasion via the PPARγ pathway[J]. Toxicology and applied pharmacology, 2017, 327: 23-29.
[7] Yang G, Zhang W, Qin Q, et al. Mono (2‐ethylhexyl) phthalate induces apoptosis in p53‐silenced L02 cells via activation of both mitochondrial and death receptor pathways[J]. Environmental Toxicology, 2015, 30(10): 1178-1191.
[8] Muczynski V, Cravedi J P, Lehraiki A, et al. Effect of mono-(2-ethylhexyl) phthalate on human and mouse fetal testis: In vitro and in vivo approaches[J]. Toxicology and applied pharmacology, 2012, 261(1): 97-104.

Protocolo (Protocol)

Experimentos celulares [1]:

Líneas celulares

Células linfoblásticas TK6 humanas

Método de preparación

Las células linfoblásticas TK6 humanas se cultivaron en medio RPMI 1640 que contenía un 10% de suero bovino fetal hasta la confluencia. El cultivo celular se realizó en condiciones de 37°C y 5% de CO2. Las células TK6 se cultivaron a una densidad de 1×106 células por 3.5ml de medio en matrales de cultivo de 25cm2 . Las células se expusieron a diferentes concentraciones de Phthalic acid mono-2-ethylhexyl ester (10, 50, 100, 200, 300, 400 y 500μM) durante 24, 48 y 72 horas. La viabilidad celular se determinó mediante la exclusión del azul tripano.

Condiciones de reacción

10, 50, 100, 200, 300, 400 y 500μM; 24, 48 y 72h

Áreas de aplicación

El tratamiento con Phthalic acid mono-2-ethylhexyl ester inhibió la viabilidad celular de las células linfoblásticas TK6 de una manera dependiente de la dosis y el tiempo.
Experimentos con animales [2]:

Modelos animales

C57Bl/6 ratones

Método de preparación

Los ratones C57Bl/6 fueron alojados bajo condiciones de fotoperíodo controladas (luces encendidas de 08:00–20:00) con acceso ad libitum al agua del grifo y una dieta de reproducción sin soja y alfalfa. Los ratones machos fueron enjaulados con hembras durante la noche y el día siguiente al apareamiento nocturno se contó como 0.5 días después del coito (dpc). 720mg/kg de Phthalic acid mono-2-ethylhexyl ester se administró por fuerza de refuerzo oral (360mg/kg dos veces al día a las 08:30 y 18:30) a mujeres embarazadas a 13.5dpc durante 24h. Luego, los ratones preñados fueron asesinados por dislocación cervical a 14.5dpc, los fetos fueron retirados y diseccionados bajo un micorscopio binocular. Extraiga los testículos del testículo fetal del ratón macho para su análisis.

Forma de dosificación

360mg/kg dos veces al día durante 24h; p.o.

Áreas de aplicación

Phthalic acid mono-2-ethylhexyl ester pérdida de células germinales en el testículo fetal del ratón.

References:
[1] Rosado-Berrios C A, Vélez C, Zayas B. Mitochondrial permeability and toxicity of diethylhexyl and monoethylhexyl phthalates on TK6 human lymphoblasts cells[J]. Toxicology in Vitro, 2011, 25(8): 2010-2016.
[2] Muczynski V, Cravedi J P, Lehraiki A, et al. Effect of mono-(2-ethylhexyl) phthalate on human and mouse fetal testis: In vitro and in vivo approaches[J]. Toxicology and applied pharmacology, 2012, 261(1): 97-104.

Documentos del producto (Product Documents)

Purity:>96.00%Appearance:<25°C Solid,>27°C Liquid
COASDSData Sheet

Propiedades químicas (Chemical Properties)

N.º CAS
4376-20-9
Sinónimos
MEHP, Mono-2-ethylhexyl Phthalate
SMILES
O=C(O)C1=CC=CC=C1C(OCC(CC)CCCC)=O
Fórmula molecular
C16H22O4
Peso molecular
278.34
Solubilidad
Water: 100 mg/mL (359.27 mM); DMSO: ≥ 100 mg/mL (359.27 mM)
Almacenamiento
Store at -20°C
Consejos generales
Seleccione un disolvente adecuado según los datos de solubilidad del producto. Una vez preparada, divida la solución madre en alícuotas para evitar ciclos repetidos de congelación y descongelación.
Utilice las soluciones madre en un plazo de 6 meses si se conservan a -80°C, o de 1 mes si se conservan a -20°C.
Para mejorar la solubilidad, caliente el tubo a 37°C y soníquelo durante un periodo adecuado.
Condiciones de envío
Las muestras de evaluación se envían con acumuladores de frío. Los demás tamaños se envían a temperatura ambiente o, previa solicitud, con acumuladores de frío.

Calculadoras (Calculators)Molaridad / Dilución / Peso molecular / Conversión de unidades / Formulación in vivo / Solubilidad

g/mol

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