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β-Nicotyrine

Catalog No.: GC15056Purity:>98.00%Synonyms: α-Nicotyrine,NSC 127943,NSC 407276
COASDSData Sheet

β-Nicotyrine es un producto de pirólisis de la nicotina. Se une a las isoformas del citocromo P450 (CYP) CYP2A6 y CYP2A13. Inhibe la actividad de CYP2A6 de forma más eficaz.

Los productos son exclusivamente para uso en investigación. No aptos para uso humano. No vendemos a pacientes.

β-Nicotyrine
Cas No.: 487-19-4
1mgIn Stock
$85.00
1
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$171.00
1
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$290.00
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Tel: (909) 407-4943 / (909) 689-7124Email: sales@glpbio.com

Citas (Citations)

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
  • Science cover
    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Descripción (Description)

β-Nicotyrine es un producto de pirólisis de la nicotina. Se une a las isoformas del citocromo P450 (CYP) CYP2A6 y CYP2A13. Inhibe la actividad de CYP2A6 de forma más eficaz[1-2]. Al bloquear los subtipos CYP2A, la β-Nicotyrine consigue reducir las roturas de cadena del DNA provocadas por metabolitos del tabaco genotóxico[3-4].

E ensayos in vitro, se administrarán conjuntamente β-Nicotyrine (5–50μM) y Tobacco Nitrosamine (NNK; 100μM) a la línea celular de hepatocitos humanos HepaRG, con metabolismo activo, durante 12 horas. Se inhibirán de forma notable las roturas de cadena sencilla y doble del DNA generadas por la bioactivación del NNK[5].

Para los experimentos in vivo, se inyectó por vía subcutánea β-Nicotyrine (0.05–1.0mg/kg) junto con nicotina (0.0125–0.2mg/kg) a ratas Sprague-Dawley. Estos animales habían sido entrenados en el reconocimiento discriminativo de la nicotina. Las pruebas se realizaron con tiempos de pretratamiento de 10 y 60 minutos. Este tratamiento ampliificó y amplió de forma importante los efectos del estímulo discriminativo de la nicotina[6].

Protocolo (Protocol)

Experimento celular [1]:

Líneas celulares

 Células HepaRG humanas (línea celular de hepatocitos metabólicamente competente)

Método de preparación

Las células HepaRG se trataron con β-Nicotyrine (5–50μM) y la nitrosamina específica del tabaco NNK (100μM) durante 12 horas.

Condiciones de reacción

 5-50µM; 12h

Aplicaciones

 β-Nicotyrine inhibió las roturas de cadena simple y doble cadena de DNA inducidas por la bioactivación de NNK en las células HepaRG. El efecto protector fue comparable al conocido inhibidor del CYP PPITC. La β-Nicotyrine logró esto al inhibir la actividad de las enzimas del citocromo P450 (CYP), particularmente CYP2A6 y CYP2A13, interfiriendo así con la activación metabólica de NNK.
Experimento animal [2]:

Modelos animales

 Ratas Sprague-Dawley

Método de preparación

A las ratas se les administró β-Nicotyrine (0.05-1.0mg/kg) y nicotina (0.0125-0.2mg/kg) por vía subcutánea, ya sea sola o en combinación, con pruebas de comportamiento realizadas a intervalos previos al tratamiento de 10 y 60 minutos utilizando paradigmas de discriminación de medicamentos. 

Forma farmacéutica

0.05-1.0mg/kg; s.c.; Inyección única.

Aplicaciones

β-Nicotyrine ralentizó el aclaramiento de la nicotina en aproximadamente un 50% y prolongó la vida media de la nicotina de 69 a 125 minutos cuando se administró a dosis clínicamente relevantes (25% de la dosis de nicotina). β-Nicotyrine mejoró y prolongó los efectos de estímulo discriminativos de la nicotina, particularmente en el intervalo previo al tratameinto de 60 minutos, lo que indica una mayor discriminabilidad de la nicotina. A diferencia de la nicotina y la nornicotina, la β-Nicotyrine no mostró afinidad de unión a los receptores nicotínicos de acetilcolina (α2β2, α3β4, α4β2) u otros objetivos no colinérgicos, y produjo solo efectos subjetivos débiles similares a la nicotina en ratas hembras sin efectos en machos.

Documentos del producto (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A liquid
COASDSData Sheet

Propiedades químicas (Chemical Properties)

N.º CAS
487-19-4
Sinónimos
α-Nicotyrine,NSC 127943,NSC 407276
Nombre químico
3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-pyridine
SMILES
CN1C=CC=C1C2=CC=CN=C2
Fórmula molecular
C10H10N2
Peso molecular
158.2
Solubilidad
≤50mg/ml in ethanol;30mg/ml in DMSO;50mg/ml in dimethyl formamide
Almacenamiento
Store at -20°C
Consejos generales
Seleccione un disolvente adecuado según los datos de solubilidad del producto. Una vez preparada, divida la solución madre en alícuotas para evitar ciclos repetidos de congelación y descongelación.
Utilice las soluciones madre en un plazo de 6 meses si se conservan a -80°C, o de 1 mes si se conservan a -20°C.
Para mejorar la solubilidad, caliente el tubo a 37°C y soníquelo durante un periodo adecuado.
Condiciones de envío
Las muestras de evaluación se envían con acumuladores de frío. Los demás tamaños se envían a temperatura ambiente o, previa solicitud, con acumuladores de frío.

Calculadoras (Calculators)Molaridad / Dilución / Peso molecular / Conversión de unidades / Formulación in vivo / Solubilidad

g/mol

Reviews

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