GLPBio

Oleic acid (9-cis-Octadecenoic acid)

Catalog No.: GC30110Purity:>98.00%Synonyms: 9Z-Octadecenoic Acid, C18:1(9Z), cis-9-Octadecenoic acid
Oleic acid (9-cis-Octadecenoic acid) es un ácido graso Omega-9 monoinsaturado que se encuentra en plantas y animales.

Los productos son exclusivamente para uso en investigación. No aptos para uso humano. No vendemos a pacientes.


Oleic acid (9-cis-Octadecenoic acid)
Cas No.: 112-80-1
1gIn Stock
$19.00
1
5gIn Stock
$70.00
1

Citas (Citations)

6 publicationsPublicaciones de investigadores que utilizan este producto

Descripción (Description)

Oleic acid (9-cis-Octadecenoic acid) es un ácido graso Omega-9 monoinsaturado que se encuentra en plantas y animales[1]. Es un activador de la Na+/K+ ATPasa[2].

El tratamiento con ácido oleico (ácido 9-cis-octadecenoico) o EPA solo inhibió la viabilidad celular, similar al tratamiento con PA, pero el tratamiento combinado de PA y OA (PA+OA) o PA y EPA (PA+EPA) aumentó la viabilidad celular en células HepG2 en comparación con el tratamiento solo con PA. Los efectos de crecimiento y proliferación del tratamiento son consistentes con observaciones previas de que el ácido oleico (ácido 9-cis-octadecenoico) atenúa la apoptosis inducida por PA a través de la autofagia activada por OA[4]. El ácido oleico (ácido 9-cis-octadecenoico) y el ácido palmítico pueden inducir la deposición de lípidos en células HepG2 e incrementar la expresión de cada componente de la vía mTOR/S6K1/SREBP-1c[3]. El ácido oleico (ácido 9-cis-octadecenoico) causó daños dependientes de la concentración y el tiempo con características apoptóticas típicas en cultivos corticales e hipocampales de ratas embrionarias y neonatales, respectivamente, así como en células humanas de neuroblastoma SH-SY5Y[7].

El ácido oleico (ácido 9-cis-octadecenoico) en semisólidos, especialmente aquellos basados en Pemulen TR2, presentó características adecuadas para la administración cutánea y su actividad antiinflamatoria parece ocurrir a través de los receptores de glucocorticoides. El ácido oleico (ácido 9-cis-octadecenoico) también fue capaz de reducir la inflamación cutánea inducida por aceite de croton. Además, el estudio de permeación cutánea ex vivo indicó que el OA alcanza el medio receptor, lo que correlaciona con una absorción sistémica in vivo[5]. En ratones, la reducción de dopamina y el efecto oxidante durante el tratamiento con citarabina podría resultar en daño cerebral, pero podría prevenirse con la suplementación de ácido oleico (ácido 9-cis-octadecenoico)[6].

References:
[1]: Jack-Hays MG, Xie Z, et,al. Activation of Na+/K(+)-ATPase by fatty acids, acylglycerols, and related amphiphiles: structure-activity relationship. Biochim Biophys Acta. 1996 Feb 21;1279(1):43-8. doi: 10.1016/0005-2736(95)00245-6. PMID: 8624359.
[2]: Li S, Zhou T, et,al.High metastaticgastric and breast cancer cells consume oleic acid in an AMPK dependent manner. PLoS One. 2014 May 13;9(5):e97330. doi: 10.1371/journal.pone.0097330. PMID: 24823908; PMCID: PMC4019637.
[3]: Zhou YP, Wu R, et,al. [Comparison of effects of oleic acid and palmitic acid on lipid deposition and mTOR / S6K1 / SREBP-1c pathway in HepG2 cells]. Zhonghua Gan Zang Bing Za Zhi. 2018 Jun 20;26(6):451-456. Chinese. doi: 10.3760/cma.j.issn.1007-3418.2018.06.012. PMID: 30317760.
[4]: Sun Y, Wang J, et,al.Oleic Acid and Eicosapentaenoic Acid Reverse Palmitic Acid-induced Insulin Resistance in Human HepG2 Cells via the Reactive Oxygen Species/JUN Pathway. Genomics Proteomics Bioinformatics. 2021 Oct;19(5):754-771. doi: 10.1016/j.gpb.2019.06.005. Epub 2021 Feb 23. PMID: 33631425; PMCID: PMC9170756.
[5]: Pegoraro NS, Camponogara C, et,al.Oleic acid-containing semisolid dosage forms exhibit in vivo anti-inflammatory effect via glucocorticoid receptor in a UVB radiation-induced skin inflammation model. Inflammopharmacology. 2020 Jun;28(3):773-786. doi: 10.1007/s10787-019-00675-5. Epub 2019 Dec 4. PMID: 31802387.
[6]: GuzmÁn DC, Brizuela NO, et,al. Oleic Acid Protects Against Oxidative Stress Exacerbated by Cytarabine and Doxorubicin in Rat Brain. Anticancer Agents Med Chem. 2016;16(11):1491-1495. doi: 10.2174/1871520615666160504093652. PMID: 27141883.
[7]: Zhu Y, Schwarz S, et,al.Oleic acid causes apoptosis and dephosphorylates Bad. Neurochem Int. 2005 Jan;46(2):127-35. doi: 10.1016/j.neuint.2004.08.003. PMID: 15627513.

Protocolo (Protocol)

Experimentos con animales [1]:

Modelos animales

Ratón macho Swiss con un peso aproximado de 25-30 gramos

Método de preparación

La oreja del ratón fue tratada tópicamente después de la irradiación UVB con formulaciones semisólidas (15 mg/oreja incluyendo ácido oleico (ácido 9-cis-octadecenoico)), con la ayuda de una espátula, de acuerdo con los grupos experimentales.

Forma de dosificación

0,3%-3% de ácido oleico (ácido 9-cis-octadecenoico) en formulaciones semisólidas durante 24-72 horas

Áreas de aplicación

El Pemulen al 3% de ácido oleico (ácido 9-cis-octadecenoico) y la dexametasona también redujeron la infiltración de células inflamatorias.

Referencias:

[1] Pegoraro NS, Camponogara C, et al. Las formas de dosificación semisólidas que contienen ácido oleico exhiben un efecto antiinflamatorio in vivo a través del receptor de glucocorticoides en un modelo de inflamación cutánea inducida por radiación UVB. Inflammopharmacology. 2020 Jun;28(3):773-786. doi: 10.1007/s10787-019-00675-5. Epub 2019 Dec 4. PMID: 31802387.

Documentos del producto (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A liquid

Datos biológicos (Biological Data)

1 / 1

Propiedades químicas (Chemical Properties)

N.º CAS
112-80-1
Sinónimos
9Z-Octadecenoic Acid, C18:1(9Z), cis-9-Octadecenoic acid
SMILES
CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(O)=O
Fórmula molecular
C18H34O2
Peso molecular
282.46
Solubilidad
DMSO : ≥ 62.5 mg/mL (221.27 mM)
Almacenamiento
Store at 2-8°C
Condiciones de envío
Las muestras de evaluación se envían con acumuladores de frío. Los demás tamaños se envían a temperatura ambiente o, previa solicitud, con acumuladores de frío.

Calculadoras (Calculators)Molaridad / Dilución / Peso molecular / Conversión de unidades / Formulación in vivo / Solubilidad

g/mol

Reviews

Review for Oleic acid (9-cis-Octadecenoic acid)

Rating: 5
  • 5 Star100%
  • 4 Star0%
  • 3 Star0%
  • 2 Star0%
  • 1 Star0%