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Tetrahydrofolic acid (L-5,6,7,8-Tetrahydrofolic acid)

Catalog No.: GC33819Purity:>99.50%Synonyms: THFA
COASDSData Sheet
Tetrahydrofolic acid (L-5,6,7,8-Tetrahydrofolic acid) es un derivado de la vitamina B9 (folic acid or pteroyl-L-glutamic acid) que se formó durante la metilación mediada por methyltetrahydrofolic acid lico de las indoleaminas y ejerce un efecto inhibidor sobre la metiltransferasa dependiente del methyltetrahydrofolic acid lico con un valor de Ki de 0.1mM

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Tetrahydrofolic acid (L-5,6,7,8-Tetrahydrofolic acid)
Cas No.: 135-16-0
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Citas (Citations)

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    641, 529–536 (2025)
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    632, 686–694 (2024)
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    618, 1017–1023 (2023)
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    610, 366–372 (2022)
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    187(9):2288-2304 (2024)
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    183(7):1867-1883 (2020)
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    33, 273–287 (2023)
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    33, 904–922 (2023)
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    31, 1291–1307 (2021)

Descripción (Description)

Tetrahydrofolic acid (L-5,6,7,8-Tetrahydrofolic acid) es un derivado de la vitamina B9 (folic acid or pteroyl-L-glutamic acid) que se formó durante la metilación mediada por methyltetrahydrofolic acid lico de las indoleaminas y ejerce un efecto inhibidor sobre la metiltransferasa dependiente del methyltetrahydrofolic acid lico con un valor de Ki de 0.1mM[1][2]. Tetrahydrofolic acid actúa como un sustrato suicida de la tirosinasa y reduce las o-quinonas generadas por la enzima en su acción sobre sustratos, como la l-tyrosine y la l-DOPA (o-dopaquinone), inhibiendo así el dorado enzimático[3].

In vitro, las células de pheochromocytoma PC12 de rata se incubaron con soluciones agregadas (10μL/well) durante 48h. Los agregados preformados se produjeron mezclando 50μM αS sin y con Tetrahydrofolic acid (αS: Tetrahydrofolic acid molar ratios 1:0.5, 1:1 y 1:2; equivalent a 25, 50 y 100µM) y mezclando Tetrahydrofolic acid con 25μM Aβ40 o Aβ42 en las proporciones molares especificadas (1:1, 1:2 y 1:3; equivalente a 25, 50 y 75µM). Tetrahydrofolic acid podría aliviar la citotoxicidad de los agregados αS de una manera dependiente de la dosis y también tiene un efecto inhibidor similar en la citotoxicidad inducida por Aβ[4]. Adh5−/−, FancC−, FancF−/− y DT40 de tipo salvaje se expusieron al Tetrahydrofolic acid (0-250µM) in vitro durante 4h a 37°C en crioviales sellados. La viabilidad de estas células disminuyó rápidamente. Tetrahydrofolic acid es citotóxico para las células que carecen de las vías de reparación del DNA de la anemia de Fanconi o Adh5[5].

In vivo, Tetrahydrofolic acid se inyectó por vía intraperitoneal en ratones ICR-JCL irradiados con X con la dosis de 0.5mg o 1.5mg por animal. En los grupos tratados con Tetrahydrofolic acid, se observó un retraso significativo del tiempo antes de que ocurriera la primera incidencia de muerte de los animales. Además, el tratamiento con Tetrahydrofolic acid aumentó la tasa de supervivencia final desde el nivel de control del 50% hasta el 70% (grupo de 0.5mg) o hasta 75% (grupo de 1.5mg)[6].

References:
[1] Tjong E, Dimri M, Mohiuddin S S. Biochemistry, Tetrahydrofolate. In: StatPearls [Internet]. Treasure Island (FL): StatPearls Publishing; 2025 Jan.
[2] Lin R L, Narasimhachari N. Tetrahydrofolic acid: an inhibitor of the methyltetrahydrofolic acid-mediated methylation of indolethylamines. Biochim Biophys Acta. 1975 Apr 7;385(2):268-74.
[3] Molina F G, Muñoz-Muñoz J L, Martínez-Ortiz F, et al. Tetrahydrofolic Acid is a potent suicide substrate of mushroom tyrosinase. J Agric Food Chem. 2011 Feb 23;59(4):1383-91.
[4] Wang W Q, Wu X M, Zhang Q F, et al. Tetrahydrofolic acid accelerates amyloid fibrillization, decreases cytotoxic oligomers and suppresses their toxicity. Int J Biol Macromol. 2025 Feb:290:139041.
[5] García-Calderón C B, Bejarano-García J A, Tinoco-Gago I, et al. Genotoxicity of tetrahydrofolic acid to hematopoietic stem and progenitor cells. Cell Death Differ. 2018 Nov;25(11):1967-1979.
[6] Okazaki M, Sato F, Shikita M, Akaboshi S. Therapeutic effect of tetrahydrofolic acid in midlethally x-irradiated mice. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1971 Jun;19(6):1173-7.

Protocolo (Protocol)

Experimento con quinasas [1]:

Método de preparación

La actividad de la metiltransferasa dependiente del ácido metiltetrahidrofólico se analizó en condiciones estándar con concentraciones crecientes de Tetrahydrofolic acid hasta 2 mM con concentraciones crecientes de ácido metiltetrahidrofólico o N-metilserotonina. Después de la incubación a 37°C durante 60 minutos, la reacción se detuvo.

Condiciones de reacción

0-2 mM; 60 min

Áreas de aplicación

Tetrahydrofolic acid inhibió la metiltetratransferasa dependiente del ácido tetrahidrofólico. La concentración de Tetrahydrofolic acid necesaria para obtener una inhibición del 50 % bajo la condición estándar del ensayo fue de 0,2 mM. A 2 mM de ácido tetrahidrofólico, se observó una inhibición prácticamente completa.
Experimentos celulares [2]:

Líneas celulares

Células PC12

Método de preparación

Las células PC12 se incubaron con soluciones agregadas (10 μL/pocillo) durante 48 horas. Los agregados preformados se produjeron mezclando 50 μM αS sin y con Tetrahydrofolic acid (αS: proporciones molares de Tetrahydrofolic acid 1:0,5, 1:1 y 1:2; equivalente a 25, 50 y 100 µM) y mezclando Tetrahydrofolic acid con 25 μM Aβ40 o Aβ42 en las proporciones molares especificadas (1:1, 1:2 y 1:3; equivalente a 25, 50 y 75 µM).

Condiciones de reacción

25, 50, 75 y 100 µM; 48h

Áreas de aplicación

La modificación del Tetrahydrofolic acid podría aliviar la citotoxicidad de los agregados αS de una manera dependiente de la dosis. Cuando se incuba con αS en diferentes proporciones molares (1:0,5, 1:1 y 1:2) El Tetrahydrofolic acid aumentó la viabilidad celular en un 15,66 %, 20,71 % y 28,62 %, respectivamente. Tetrahydrofolic acid también tiene un efecto inhibidor similar sobre la citotoxicidad inducida por Aβ. Cuando se incuba con Aβ40 en diferentes proporciones molares (1:1, 1:2 y 1:3) Tetrahydrofolic acid aumentó la viabilidad celular en un 11,20 %, 20,26 % y 27,52 %.
Experimentos con animales [3]:

Modelos animales

Ratones macho ICR-JCL

Método de preparación

Cinco minutos después de la terminación de la irradiación X, se inyectó Tetrahydrofolic acid por vía intraperitoneal en los ratones en una dosis de 0,5 mg o 1,5 mg por animal.

Forma de dosificación

0,5 mg o 1,5 mg; i.p.; una sola administración

Áreas de aplicación

El tratamiento con Tetrahydrofolic acid aumentó la tasa de supervivencia final desde el nivel de control del 50% hasta el 70% (grupo de 0,5 mg) o hasta el 75% (grupo de 1,5 mg).

References:
[1]Lin R L, Narasimhachari N. Tetrahydrofolic acid: an inhibitor of the methyltetrahydrofolic acid-mediated methylation of indolethylamines. Biochim Biophys Acta. 1975 Apr 7;385(2):268-74.
[2]Wang W Q, Wu X M, Zhang Q F, et al. Tetrahydrofolic acid accelerates amyloid fibrillization, decreases cytotoxic oligomers and suppresses their toxicity. Int J Biol Macromol. 2025 Feb:290:139041.
[3]Okazaki M, Sato F, Shikita M, Akaboshi S. Therapeutic effect of tetrahydrofolic acid in midlethally x-irradiated mice. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1971 Jun;19(6):1173-7.

Documentos del producto (Product Documents)

Purity:>99.50%Appearance:A solid
COASDSData Sheet

Propiedades químicas (Chemical Properties)

N.º CAS
135-16-0
Sinónimos
THFA
SMILES
NC(NC1=C2NC(CNC3=CC=C(C(N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)=O)C=C3)CN1)=NC2=O
Fórmula molecular
C19H23N7O6
Peso molecular
445.43
Solubilidad
DMSO : 20.83 mg/mL (46.76 mM; Need ultrasonic)
Almacenamiento
Store at -20°C; protect from light, stored under nitrogen,unstable in solution, ready to use.
Consejos generales
Seleccione un disolvente adecuado según los datos de solubilidad del producto. Una vez preparada, divida la solución madre en alícuotas para evitar ciclos repetidos de congelación y descongelación.
Utilice las soluciones madre en un plazo de 6 meses si se conservan a -80°C, o de 1 mes si se conservan a -20°C.
Para mejorar la solubilidad, caliente el tubo a 37°C y soníquelo durante un periodo adecuado.
Condiciones de envío
Las muestras de evaluación se envían con acumuladores de frío. Los demás tamaños se envían a temperatura ambiente o, previa solicitud, con acumuladores de frío.

Calculadoras (Calculators)Molaridad / Dilución / Peso molecular / Conversión de unidades / Formulación in vivo / Solubilidad

g/mol

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Review for Tetrahydrofolic acid (L-5,6,7,8-Tetrahydrofolic acid)

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