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Calycosin

Catalog No.: GN10667Purity:>98.00%
Calycosin(CA, 7, 3-dihydroxy-4-methoxy isoflavone, C16H12O5) ist ein Flavonoid aus der Astragaluswurzel und zählt auch zu den typischen Phytoöstrogenen.

Die Produkte sind ausschließlich für Forschungszwecke bestimmt. Nicht zur Anwendung am Menschen. Wir verkaufen nicht an Patienten.


Calycosin
Cas No.: 20575-57-9
10mM (in 1mL DMSO)In Stock
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Beschreibung (Description)

Calycosin(CA, 7, 3-dihydroxy-4-methoxy isoflavone, C16H12O5) ist ein Flavonoid aus der Astragaluswurzel und zählt auch zu den typischen Phytoöstrogenen[1,2]. Calycosin wird breit in der Pharmazie und der Lebensmittelindustrie verwendet und wird im Alltag wahrscheinlich in niedrigen oder hohen Dosen eingenommen[3].

Niedrige Dosen von Calycosin(6.25 oder 12.5 μM) förderten die Proliferation von Brustkrebszellen, während höhere Dosen die Lebensfähigkeit von MCF-7- und T47D-Zellen erheblich reduzierten. Außerdem hemmten höhere Dosen von Calycosin die Migration und Invasion beider Zelllinien dosisabhängig[4]. Calycosin induzierte die Apoptose von Osteosarkomzellen(143B) durch Erhöhung des Caspase-3-Proteinspiegels, Reduktion der intrazellulären Expression des Bcl-2-Proteins(B-Zell-Lymphom 2) und Hochregulierung des apoptotischen Protease-Aitiverungsfaktors 1(Apaf-1) in Tumoren[5]. Außerdem induzierte Calycosin die Apoptose von Osteosarkomzellen durch die dosisabhängige Reduktion des Proliferations-Zellkernantigens und der Bcl-2-Expression sowie durch die Steigerung der Spaltung der Poly (ADP-ribose)-Polymerase(PARP)[7]. Calycosin hat auch antioxidative Eigenschaften(SC50 = 42.53±1.77 μg/mL)[9].

In Östrogenrezeptor(ER)-positiven MG-63-Osteosarkomzellen des Menschen und in MG-63-Tumor-tragenden Nacktmäusen induzierte Calycosin die Apoptose der Osteosarkomzellen durch Erhöhung der Expression von Proteinen des phosphorylierten Phosphatidylinositol-3-Kinase (PI3K)/Akt/mTOR-Signalwegs[6]. Calycosin hat eine entzündungshemmende Wirkung durch Bindung an IL-6. In vitro und in vivo hemmte Calycosin die durch Diabetes verursachte Nierenentzündung durch Inhibition der Phosphorylierung von IκBα und des nukleären Faktors κB (NF-κB)/p65[8].

References:
[1]. Deng M, Chen H,et,al. Calycosin: a Review of its Pharmacological Effects and Application Prospects. Expert Rev Anti Infect Ther. 2021 Jul;19(7):911-925. doi: 10.1080/14787210.2021.1863145. Epub 2020 Dec 21. PMID: 33346681.
[2]. Wang, Yl., Liang, Yz., et,al. Simultaneous separation and determination of four main isoflavonoids in Astragali Radix by an isocratic LC/ESI-MS method. J. Cent. South Univ. 23, 303-309 (2016). https://doi.org/10.1007/s11771-016-3074-4
[3]. Zhang LJ, Liu HK, et,al. New isoflavonoid glycosides and related constituents from astragali radix ( Astragalus membranaceus ) and their inhibitory activity on nitric oxide production. J Agric Food Chem. 2011 Feb 23;59(4):1131-7. doi: 10.1021/jf103610j. Epub 2011 Jan 31. PMID: 21280630.
[4]. Li S, Wang Y, et,al. Calycosin Inhibits the Migration and Invasion of Human Breast Cancer Cells by Down-Regulation of Foxp3 Expression. Cell Physiol Biochem. 2017;44(5):1775-1784. doi: 10.1159/000485784. Epub 2017 Dec 6. PMID: 29241196.
[5]. Qiu R, Ma G, et,al.Antineoplastic effect of calycosin on osteosarcoma through inducing apoptosis showing in vitro and in vivo investigations. Exp Mol Pathol. 2014 Aug;97(1):17-22. doi: 10.1016/j.yexmp.2014.04.014. Epub 2014 May 4. PMID: 24797937.
[6]. Sun H, Yin M, et,al. Calycosin, a Phytoestrogen Isoflavone, Induces Apoptosis of Estrogen Receptor-Positive MG-63 Osteosarcoma Cells via the Phosphatidylinositol 3-Kinase (PI3K)/AKT/Mammalian Target of Rapamycin (mTOR) Pathway. Med Sci Monit. 2018 Sep 5;24:6178-6186. doi: 10.12659/MSM.910201. PMID: 30182951; PMCID: PMC6134888.
[7]. Qiu R, Ma G, et,al.Clinical case report of patients with osteosarcoma and anticancer benefit of calycosin against human osteosarcoma cells. J Cell Biochem. 2019 Jun;120(6):10697-10706. doi: 10.1002/jcb.28360. Epub 2019 Jan 16. PMID: 30652346.
[8]. Elsherbiny NM, Said E, et,al. Renoprotective effect of calycosin in high fat diet-fed/STZ injected rats: Effect on IL-33/ST2 signaling, oxidative stress and fibrosis suppression. Chem Biol Interact. 2020 Jan 5;315:108897. doi: 10.1016/j.cbi.2019.108897. Epub 2019 Nov 11. PMID: 31726037.
[9].Toukam, Paul Djouonzo, et al. "Novel saponin and benzofuran isoflavonoid with in vitro anti-inflammatory and free radical scavenging activities from the stem bark of Pterocarpus erinaceus (Poir)." Phytochemistry Letters (2018): n. pag.

Protokoll (Protocol)

Zellexperiment [1]:

Zelllinien

MCF-7- und T47D-Zellen

Vorbereitungsmethode

MCF-7- und T47D-Zellen wurden kultiviert und jeweils dreifach mit verschiedenen Dosen(0, 6.25, 12.5, 25, 50, 100 und 150 µM) Calycosin für 48 Stunden behandelt.

Reaktionsbedingungen

0- 150 µM Calycosin für 48 Stunden

Anwendungen

Die Behandlung mit Calycosin in niedrigen Dosen(6.25 oder 12.5 µM) förderte die Proliferation von Brustkrebszellen, während höhere Dosen die Lebensfähigkeit von MCF-7- und T47D-Zellen erheblich reduzierten.
Tierversuch [2]:

Tiermodelle

MG-63-Tumor-tragende Nacktmäuse(8 Wochen alt, Gewicht zwischen 17-22 g)

Vorbereitungsmethode

10 Tage nach der Implantation der GM-63-Zellen, als sich Tumore bildeten, wuden die Mäuse nach dem Zufallsprinzip in 5 Gruppen eingeteilt: eine Kontrollgruppe, eine mit Ifosfamid(4mg/kg) behandelte Gruppe und 3 mit Calycosin(2, 4 und 8 mg/kg) behandelte Gruppen, die intraperitoneal behandelt wurden. Calycosin und Ifosfamid wurden 15 Tage lang täglich injiziert.

Dosierungsform

2, 4 und 8 mg/kg Calycosin für 15 Tage

Anwendungen

In MG-63-Tumorxenotranslantaten an Nacktmäusen hemmte Calycosin das Tumorwachstum und regulierte die Expressionsniveaus von Proteinen des Apoptose-bezogenen PI3K/AKT/mTOR-Signalwegs.

References:
[1]. Li S, Wang Y, et,al. Calycosin Inhibits the Migration and Invasion of Human Breast Cancer Cells by Down-Regulation of Foxp3 Expression. Cell Physiol Biochem. 2017;44(5):1775-1784. doi: 10.1159/000485784. Epub 2017 Dec 6. PMID: 29241196.
[2]. Sun H, Yin M,et,al. Calycosin, a Phytoestrogen Isoflavone, Induces Apoptosis of Estrogen Receptor-Positive MG-63 Osteosarcoma Cells via the Phosphatidylinositol 3-Kinase (PI3K)/AKT/Mammalian Target of Rapamycin (mTOR) Pathway. Med Sci Monit. 2018 Sep 5;24:6178-6186. doi: 10.12659/MSM.910201. PMID: 30182951; PMCID: PMC6134888.

Produktdokumente (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A solid

Chemische Eigenschaften (Chemical Properties)

CAS-Nr.
20575-57-9
Chemischer Name
7-hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chromen-4-one
SMILES
COC1=C(C=C(C=C1)C2=COC3=C(C2=O)C=CC(=C3)O)O
Summenformel
C16H12O5
Molekulargewicht
284.26
Löslichkeit
DMSO : ≥ 100 mg/mL(351.79 mM)
Lagerung
Store at 2-8°C
Allgemeine Hinweise
Wählen Sie anhand der Löslichkeitsdaten des Produkts ein geeignetes Lösungsmittel. Aliquotieren Sie die Stammlösung nach der Herstellung, um wiederholte Gefrier-Auftau-Zyklen zu vermeiden.
Verwenden Sie Stammlösungen bei Lagerung bei -80°C innerhalb von 6 Monaten bzw. bei -20°C innerhalb von 1 Monat.
Zur Verbesserung der Löslichkeit das Röhrchen auf 37°C erwärmen und für eine angemessene Dauer beschallen.
Versandbedingungen
Evaluierungsmuster werden mit Kühlakkus versandt. Andere verfügbare Größen werden bei Raumtemperatur oder auf Anfrage mit Kühlakkus versandt.

Rechner (Calculators)Molarität / Verdünnung / Molekulargewicht / Einheitenumrechnung / In-vivo-Formulierung / Löslichkeit

g/mol

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