DMOG (Synonyms: Dimethyloxallyl Glycine) |
Katalog-Nr.GC16973
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DMOG(dihydroxyalanine) ist ein Antagonist des Kofaktors α-ketoglutarate und ein Inhibitor der HIF-Prolin-Hydroxylase. DMOG führt zur Stabilisierung und Akkumulation des HIF-1α-Proteins im Zellkern.
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Cas No.: 89464-63-1
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
DMOG(dihydroxyalanine) ist ein Antagonist des Kofaktors α-ketoglutarate und ein Inhibitor der HIF-Prolin-Hydroxylase. DMOG führt zur Stabilisierung und Akkumulation des HIF-1α-Proteins im Zellkern[4].
DMOG reduziert die Anfälligkeit für Endotoxinämie. DMOG macht Zellen tolerant gegenüber LPS-Aktivierung. DMOG fördert die M2-Polarisation und die anschließende Hochregulation von IL-10 durch peritoneale B1-Zellen[1]. DMOG hemmte die Hydroxyprolin-Synthese in Lungen von Hühner-Embryonen. Die IC50-Werte betrugen 9.3 μM(Gewebe) und 3.7 μM(Medium)[2]. Die Kombination aus DMOG und nSi wirkte positiv auf die Regeneration von Parodontalgewebe. Fasermembranen aus DMOG/nSi-PLGA förderten die Osteogenese und Angiogenese[4]. Die Hemmung der Hydroxylase durch Sauerstoff-Sensorik führt unter normalen Sauerstoff-Bedingungen zur Hochregulation der Transkriptionsfaktoren HIF-1α und NF-β. In vitro stabilisiert 0.1 bis 1mM DMOG das Expressionsniveau von HIF-1α[3]. DMOG reduziert die FGF-2-induzierte Proliferation und die Cyclin-A-Expression. DMOG wirkt durch Hemmung der Prolylhydroxylase-Aktivität in HPASMC[8]. DMOG wirkt proangiogen und schützt in experimentellen Modellen von Kolitis und Diarrhoe über HIF-1-abhängige Signale[5][6]. DMOG induziert Autophagie und schützt Zellen vor nachfolgender OGD-Schädigung[7].
DMOG hemmt die Inaktivierung von endogenem HIF. DMOG fördert die Angiogenese in ischämischen Skelettmuskeln von Mäusen[5]. Die Hochregulation von HIF-1α durch DMOG verstärkt die kardioprotektive Wirkung ischämischer Postkonditionierung bei hyperlipidämischen Ratten[6].
References:
[1]: Hams E, Saunders SP, et,al. The hydroxylase inhibitor dimethyloxallyl glycine attenuates endotoxic shock via alternative activation of macrophages and IL-10 production by B1 cells. Shock. 2011 Sep;36(3):295-302. doi: 10.1097/SHK.0b013e318225ad7e. PMID: 21844787; PMCID: PMC3157050.
[2]: Baader E, Tschank G, et,al. Inhibition of prolyl 4-hydroxylase by oxalyl amino acid derivatives in vitro, in isolated microsomes and in embryonic chicken tissues. Biochem J. 1994 Jun 1;300 ( Pt 2)(Pt 2):525-30. doi: 10.1042/bj3000525. PMID: 8002959; PMCID: PMC1138193.
[3]: Jaakkola P, Mole DR, et,al. Targeting of HIF-alpha to the von Hippel-Lindau ubiquitylation complex by O2-regulated prolyl hydroxylation. Science. 2001 Apr 20;292(5516):468-72. doi: 10.1126/science.1059796. Epub 2001 Apr 5. PMID: 11292861.
[4]: Shang L, Liu Z, Ma B, Shao J, Wang B, Ma C, Ge S. Dimethyloxallyl glycine/nanosilicates-loaded osteogenic/angiogenic difunctional fibrous structure for functional periodontal tissue regeneration. Bioact Mater. 2020 Oct 26;6(4):1175-1188. doi: 10.1016/j.bioactmat.2020.10.010. PMID: 33163699; PMCID: PMC7593348.
[5]: Milkiewicz M, Pugh CW, et,al. Inhibition of endogenous HIF inactivation induces angiogenesis in ischaemic skeletal muscles of mice. J Physiol. 2004 Oct 1;560(Pt 1):21-6. doi: 10.1113/jphysiol.2004.069757. Epub 2004 Aug 19. PMID: 15319416; PMCID: PMC1665195.
[6]: Li X, Zhao H, et,al. Up-regulation of hypoxia-inducible factor-1α enhanced the cardioprotective effects of ischemic postconditioning in hyperlipidemic rats. Acta Biochim Biophys Sin (Shanghai). 2014 Feb;46(2):112-8. doi: 10.1093/abbs/gmt132. Epub 2014 Jan 3. PMID: 24389644.
[7]: Singh A, Wilson JW, et,al. Hypoxia-inducible factor (HIF) prolyl hydroxylase inhibitors induce autophagy and have a protective effect in an in-vitro ischaemia model. Sci Rep. 2020 Jan 31;10(1):1597. doi: 10.1038/s41598-020-58482-w. Erratum in: Sci Rep. 2020 Apr 8;10(1):6041. PMID: 32005890; PMCID: PMC6994562.
[8]: Schultz K, Murthy V, et,al. Prolyl hydroxylase 2 deficiency limits proliferation of vascular smooth muscle cells by hypoxia-inducible factor-1{alpha}-dependent mechanisms. Am J Physiol Lung Cell Mol Physiol. 2009 Jun;296(6):L921-7. doi: 10.1152/ajplung.90393.2008. Epub 2009 Mar 20. PMID: 19304911; PMCID: PMC2692800.
| Zellexperiment [1]: | |
Zelllinien | B1-Zellen |
Vorbereitungsmethode | B1-Zellen wurden aus gesamten peritonealen Zellen mittels FACS sortiert. Die Zellen wurden in Anwesenheit von DMOG(1 mM) 2 Stunden lang kultiviert und dann stimuliert. |
Reaktionsbedingungen | 1 mM DMOG für 2 Stunden |
Anwendungen | Der Hydroxylase-Inhibitor DMOG reduziert die Anfälligkeit für Endotoxinämie. DMOG macht Zellen tolerant gegenüber LPS-Aktivierung. DMOG fördert die M2-Polarisation und die anschließende Hochregulation von IL-10 durch peritoneale B1-Zellen. |
| Tierversuch [2]: | |
Tiermodelle | BALB/c- und C57BL/6-Mäuse |
Vorbereitungsmethode | Intraperitoneale Injektion von DMOG |
Dosierungsform | 8 mg DMOG / Maus |
Anwendungen | DMOG steigerte erheblich das Überleben nach LPS-induziertem Schock. DMOG regulierte das Expressionsniveau von IL-10 in peritonealen B-1-Zellen hoch. Die vor der Operation mit DMOG behandelten Mäuse zeigten eine erhebliche Verschlechterung der Krankheitssymptome und eine erhebliche erhöhte Mortalität. |
References: | |
| Cas No. | 89464-63-1 | SDF | |
| Überlieferungen | Dimethyloxallyl Glycine | ||
| Chemical Name | methyl 2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-2-oxoacetate | ||
| Canonical SMILES | COC(=O)CNC(=O)C(=O)OC | ||
| Formula | C6H9NO5 | M.Wt | 175.14 |
| Löslichkeit | DMF: 30 mg/ml,DMSO: 30 mg/ml,Ethanol: 30 mg/ml,PBS (pH 7.2): 10 mg/ml | Storage | Store at -20°C |
| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 5.7097 mL | 28.5486 mL | 57.0972 mL |
| 5 mM | 1.1419 mL | 5.7097 mL | 11.4194 mL |
| 10 mM | 571 μL | 2.8549 mL | 5.7097 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
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