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Dehydrodiisoeugenol

Catalog No.: GC38184Purity:>98.00%
デヒドロジイソオイゲノール(Dehydrodiisoeugenol (DEH))は、Myristica fragrans Houttに含まれる代表的な主要なベンゾフラン型ネオリグナンであり、抗菌作用、抗炎症作用、抗がん作用、および抗酸化作用を有する。

製品は研究用途にのみ使用できます。人体には使用できません。患者への販売は行っておりません。


Dehydrodiisoeugenol
Cas No.: 2680-81-1
10mM (in 1mL DMSO)In Stock
$70.00
1
1mgIn Stock
$24.00
1
5mgIn Stock
$64.00
1
10mgIn Stock
$112.00
1
20mgIn Stock
$184.00
1

引用文献 (Citations)

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製品説明 (Description)

デヒドロジイソオイゲノール(Dehydrodiisoeugenol (DEH))は、Myristica fragrans Houttに含まれる代表的な主要なベンゾフラン型ネオリグナンであり、抗菌作用、抗炎症作用、抗がん作用、および抗酸化作用を有する。デヒドロジイソオイゲノールは、大腸がん細胞の増殖を抑制し、アポトーシス、オートファジー、小胞体ストレス、および細胞周期停止を誘導する。デヒドロジイソオイゲノールは、大腸がん、炎症性疾患、および潰瘍性大腸炎に関する研究において広く使用されている。

In vitroでは、デヒドロジイソオイゲノール(2.5、5、10µM)による24時間の処理は、NF-κBおよびMAPKシグナル伝達経路の活性化を阻害し、NO、iNOS、COX-2、PGE₂、IL-1β、IL-6、およびTNF-αなどの炎症メディエーターの発現を用量依存的に抑制した。デヒドロジイソオイゲノール(40、80、および100µM)による24時間の処理は、HCT116およびHT29細胞の生存率を有意に抑制した。40µMのデヒドロジイソオイゲノールによる24時間の処理は、HCT116細胞においてアポトーシスを誘導し、Bcl-2の発現を抑制すると同時にBaxの発現を上昇させた。

In vivoでは、HCT116細胞を移植したBALB/cヌードマウスに、デヒドロジイソオイゲノールを40mg/kgの用量で20日間経口投与したところ、腫瘍の増殖が有意に抑制された。また、DSS誘発マウスに対し、デヒドロジイソオイゲノールを20mg/kg/日、8日間経口投与したところ、直腸出血が有意に改善された。

References:
[1] Yi F, Chen N, Zhao M, et al. Dehydrodiisoeugenol targets NOD2 exerting dual effects against colitis and colorectal cancer: a double-edged sword. Mol Med. 2025;31(1):221.
[2] Li C, Zhang K, Pan G, et al. Dehydrodiisoeugenol inhibits colorectal cancer growth by endoplasmic reticulum stress-induced autophagic pathways. J Exp Clin Cancer Res. 2021;40(1):125.
[3] Murakami Y, Shoji M, Hirata A, Tanaka S, Yokoe I, Fujisawa S. Dehydrodiisoeugenol, an isoeugenol dimer, inhibits lipopolysaccharide-stimulated nuclear factor kappa B activation and cyclooxygenase-2 expression in macrophages. Arch Biochem Biophys. 2005;434(2):326-332.

実験プロトコル (Protocol)

細胞実験[1]:

細胞株

RAW264.7

準備方法

RAW 264.7細胞を96ウェルプレートに播種し、一晩培養した後、陽性対照薬 (クルクミン、5µM)およびデヒドロジイソオイゲノール(2.5、5、10µM)で処理した後、LPS(0.5µg/ml)および組換えIFNγ(10ng/ml)で24時間刺激し、細胞培養上清中の各種炎症因子の濃度を測定した。

反応条件

2.5、5、10µM;24時間

アプリケーション

デヒドロジイソオイゲノールは、LPS/IFNγで刺激されたRAW264.7細胞において、NO、iNOS、COX2、PGE2、IL-1β、IL-6、およびTNFαの産生を用量依存的に抑制した。
動物実験 [1]:

動物モデル

HCT116細胞を移植したBALB/cヌードマウス

準備方法

BALB/cヌードマウスの体内にHCT116細胞を皮下注射した。約1週間後、移植に成功したマウスを無作為に対照群とデヒドロジイソエウゲノール(DEH)群に分けた。その後、対照群には100µLのPBS(0.1% DMSO含有)を腹腔内注射し、DEH群のマウスには40mg/kgのDEHを1日1回、20日間連続して経口投与した。腫瘍の体積および体重を5日ごとに測定・記録した。マウスを安楽死させ、腫瘍を摘出し、写真を撮影し、重量を測定した。

投与形態

40mg/kg;20日間;経口投与

アプリケーション

両群のマウスの平均体重に有意差は認められなかった。しかし、腫瘍の重量および体積は、対照群と比較してDEH(40mg/kg)投与群で有意に小さかった。

References:
[1]Yi F, Chen N, Zhao M, et al. Dehydrodiisoeugenol targets NOD2 exerting dual effects against colitis and colorectal cancer: a double-edged sword. Mol Med. 2025;31(1):221.

製品資料 (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A solid

化学的性質 (Chemical Properties)

CAS番号
2680-81-1
SMILES
OC1=CC=C(C2OC3=C(OC)C=C(/C=C/C)C=C3C2C)C=C1OC
分子式
C20H22O4
分子量
326.39
溶解性
DMSO: ≥ 250 mg/mL (765.95 mM)
保存条件
Store at -20°C
一般的な注意事項
製品の溶解性データに基づいて適切な溶媒を選択してください。調製後は、凍結融解の繰り返しを避けるため、ストック溶液を小分けしてください。
ストック溶液は、-80°Cで保存する場合は6か月以内、-20°Cで保存する場合は1か月以内に使用してください。
溶解性を高めるには、チューブを37°Cに温め、適切な時間超音波処理してください。
配送条件
評価用サンプルは保冷剤とともに発送します。その他の容量は室温で発送し、ご要望に応じて保冷剤を同梱します。

計算ツール (Calculators)モル濃度 / 希釈 / 分子量 / 単位変換 / in vivo製剤 / 溶解度

g/mol

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