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Theaflavine-3,3'-digallate

Catalog No.: GN10817Purity:>98%
COASDSData Sheet
Theaflavine-3,3'-digallate는 생리 활성을 지닌 차 폴리 페놀 화합물이다. 이 물질은 지카 바이러스(ZIKV) 프로테아제의 효과적인 억제제로 IC₅₀ 값은 2.3 μM이다.

제품은 연구용으로만 사용됩니다. 인체에 사용할 수 없으며 환자에게 판매하지 않습니다.

Theaflavine-3,3'-digallate
Cas No.: 33377-72-9
10mM (in 1mL DMSO)In Stock
$236.00
1
1mgIn Stock
$63.00
1
5mgIn Stock
$155.00
1
10mgIn Stock
$234.00
1
25mgIn Stock
$375.00
1
50mgIn Stock
$515.00
1
Tel: (909) 407-4943 / (909) 689-7124Email: sales@glpbio.com

인용 문헌 (Citations)

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
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    Science
    388(6745) (2025)
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    387(6739) (2025)
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    387(6734) (2025)
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    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
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    34, 683–706 (2024)
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    33, 273–287 (2023)
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    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

제품 설명 (Description)

Theaflavine-3,3'-digallate는 생리 활성을 지닌 차 폴리 페놀 화합물이다. 이 물질은 지카 바이러스(ZIKV) 프로테아제의 효과적인 억제제로 IC₅₀ 값은 2.3 μM이다. ZIKVpro에 직접 결합(Kd = 8.86 μM)하여 지카 바이러스 복제를 억제한다. Theaflavine-3,3’-digallate는 gp41 및 NS2B-3 프로테아제 활성도 억제하며, HSV와 HIV-1에 대한 항바이러스 활성을 지닌다[2]. 게다가 효과적인 항종양 제제로도 활용될 수 있고 장내 미생물 조성의 조절 효과를 연구하기 위해 사용된다[3].

체외 실험에서 Theaflavine-3,3’-digallate(5–30 μM; 3 또는 72시간) 전처리는 용량 및 시간 의존적으로 HCT116 세포의 성장을 억제하고 세포 주기 정지와 세포 사멸을 유도하고 COX-2, iNOS, ERK1/2 발현을 억제한다[5]. Theaflavine-3,3’-digallate(0–20 μM; 6일) 처리는 SNU-216 및 NCI-N87 세포의 트라스투주맙(Trast) 민감성을 용량 의존적으로 증가시키고 세포 증식을 감소시킨다[6].

체내 실험에서 Theaflavine-3,3’-digallate(50 mg/kg/일; 21일간; 복강 주사)와 트라스투주맙 병용 투여는 NCI-N87 종양 세포를 이식한 쥐의 종양 성장을 현저하게 억제하고 종양의 현저한 퇴행을 유도하고 SHCBP1의 핵전이를 효과적으로 차단하고 MISP 인산화를 억제한다[6].

References:
[1] Cui X, Zhou R, Huang C, et al. Identification of Theaflavin-3,3'-Digallate as a Novel Zika Virus Protease Inhibitor. Front Pharmacol. 2020;11:514313. Published 2020 Oct 21.
[2] Lian Y, Huang Z, Liu X, et al. Discovery of Ten Anti-HIV Hit Compounds and Preliminary Pharmacological Mechanisms Studies[J]. Current HIV Research, 2024, 22(2): 82-90.
[3] Xue Z, Junli Y I N, Jiaxiang W, et al. Research Progress on Anti-Tumor Mechanism of Theaflavins Natural Products[J]. Cancer Research on Prevention and Treatment, 2022, 49(8): 820-826. 
[4] Qu F, Liu S, He C, et al. Comparison of the effects of green and black tea extracts on Na+/K+‐ATPase activity in intestine of type 1 and type 2 diabetic mice[J]. Molecular nutrition & food research, 2019, 63(17): 1801039.
[5] Ding Y, Chen B, Gao Z, Suo H, Xiao H. Pre-treated theaflavin-3,3'-digallate has a higher inhibitory effect on the HCT116 cell line. Food Nutr Res. 2017 Nov 15;61(1):1400340. 
[6] Shi W, Zhang G, Ma Z, et al. Hyperactivation of HER2-SHCBP1-PLK1 axis promotes tumor cell mitosis and impairs trastuzumab sensitivity to gastric cancer[J]. Nature Communications, 2021, 12(1): 2812.

실험 프로토콜 (Protocol)

키나제 실험 [1]:

제조 방법

Na⁺/K⁺-ATPase 효소, Tris 완충액(1 mM 우아바인 포함 또는 미포함) 및 다양한 농도의 Theaflavine-3,3’-digallate를 혼합한 후 Na⁺/K⁺-ATPase 활성 측정법에 따라 37 °C에서 선배양하였습니다. 기질 ATP를 2.0–5.0 mM 범위로 증가시켜 효소의 ATP 동역학을 평가합니다. 37 °C, 60 분 배양 후 200 µL의 클로로아세트산을 추가해서 반응을 중단하고 인산염 검정 키트로 유리된 무기 인을 정량합니다. Michaelis–Menten 방정식으로부터 작성한 Lineweaver–Burk 플롯을 이용해 Vmax 및 Km 상수를 구합니다. Na⁺ 또는 K⁺ 보인자에 대한 동역학은 1.0–8.0 mM NaCl 또는 0.5–4.0 mM KCl을 증가시키면서 동일한 방법으로 측정하고 ATP (5mM)는 고정합니다.

반응 조건

0-30μM; 60 분 동안

응용 분야

Theaflavine-3,3’-digallate는 용량 의존적으로 Na⁺/K⁺-ATPase 활성을 현저하게 억제합니다.

세포 실험 [2]:

세포 라인

HCT116 세포

제조 방법

3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenytetrazolium bromide (MTT) 검정의 변형법을 이용해 세포 생존력을 평가하였습니다. HCT116 세포를 96-웰 판에 배양(2×10³ 세포/ 웰)하고 37 °C에서 24시간 배양 후 네 가지 조건의 Theaflavine-3,3’-digallate(TFDG) 처리를 실시하였습니다. 첫째, 다양한 농도의 TFDG(5–30 μM)로 72시간 처리하였습니다. 둘째, 전처리한 TFDG(O-TFDG)를 다양한 농도로 72시간 처리하였습니다.O-TFDG의 농도는 TFDG 상당량으로 표기하였습니다. 셋째 조건은 TFDG로 단 3시간 처리한 후 배지를 새로 교체해서 추가 69시간 배양하였습니다(TFDG-3). 넷째 조건은 O-TFDG로 3시간만 처리한 후 배지를 교체해서 69시간 더 배양하였습니다(O-TFDG-3). 72시간 후 MTT 검사로 대조 그룹 대비 생존 세포 수를 측정하였습니다: 각 웰에 0.5 mg/mL MTT를 함유한 신선한 배지 100 μL을 교체해서 1.5시간 배양하고 다시 100 μL DMSO로 교체한 후 가볍게 흔들어 효소 표지로 570 nm에서 흡광도(OD)를 측정하였습니다.

반응 조건

5-30μM; 3, 72 시간 동안

응용 분야

Theaflavine-3,3’-digallate 전처리는 용량 및 시간 의존적으로 HCT116 세포의 성장을 억제하는 효과를 나타냅니다.

동물 실험 [3]:

동물 모형

BALB/c 누드 쥐 (NCI-N87/luc 종양 이종 이식 모델)

제조 방법

NCI-N87/luc 종양 이식 모델을 흉선 누드 쥐에 구축하고 생체 영상 시스템으로 종양을 촬영하였습니다. SHCBP1 녹다운이 위암의 트라스투주맙 민감성에 미치는 영향을 평가하기 위해 6–8주령 암컷 BALB/c 누드 쥐에게 1×10⁶ 개의 Lenti-vector 또는 Lenti-shRNA(SHCBP1 표적)를 도입한 NCI-N87/luc 세포를 PBS:Matrigel = 1:1 소생된 용액으로 단측 복부에 피하 주입하였습니다. 종양 부피가 100 mm³에 도달하면 트라스투주맙을 10 mg/kg으로 복강 내 주입, 주 2회 투여하였습니다. 종양 크기는 주 3회 캘리퍼로 측정하였고 투여 21일 후 동물을 희생시켜 종양 조직을 채취해서 면역조직화학 염색을 실시하였습니다.트라스투주맙과 Theaflavine-3,3’-digallate 병용의 시너지 효과를 확인하기 위해 NCI-N87/luc 세포를 현탁액(접종 부위당 1×10⁶ 세포)으로 제조하고 Matrigel과 등량 혼합한 후 6–8주령 암컷 BALB/c 누드 쥐에 피하 주입하였습니다. 종양 부피가 100 mm³에 도달하면 사전 확립된 NCI-N87 이식종을 다음과 같이 처리하였습니다: 용매, 트라스투주맙(복강내, 10 mg/kg, 주 2회×3주), Theaflavine-3,3’-digallate(피하 2.5 mg/kg 또는 복강주 50 mg/kg, 1회/일×21일) 또는 두 약제 병용. 실험 종료 시 동물을 희생시키고 피하 종양을 적출하였고 Ki-67 면역조직화학 염색으로 종양 증식을 평가하였습니다.

제형

50mg/kg/일; 21 일 동안; i.p.

응용 분야

Theaflavine-3,3'-digallate와 트라스투주맙 병용 투여는 NCI-N87 종양 세포를 이식한 쥐에서 종양 성장을 현저하게 억제하고 종양의 급격한 퇴축을 유도하였습니다.

References:
[1] Qu F, Liu S, He C, et al. Comparison of the effects of green and black tea extracts on Na+/K+?ATPase activity in intestine of type 1 and type 2 diabetic mice[J]. Molecular nutrition & food research, 2019, 63(17): 1801039.
[2] Ding Y, Chen B, Gao Z, Suo H, Xiao H. Pre-treated theaflavin-3,3'-digallate has a higher inhibitory effect on the HCT116 cell line. Food Nutr Res. 2017 Nov 15;61(1):1400340.
[3] Shi W, Zhang G, Ma Z, et al. Hyperactivation of HER2-SHCBP1-PLK1 axis promotes tumor cell mitosis and impairs trastuzumab sensitivity to gastric cancer[J]. Nature Communications, 2021, 12(1): 2812.

화학적 특성 (Chemical Properties)

CAS 번호
33377-72-9
화학명
(2S,3S)-2-(8-((2R,3R)-5,7-dihydroxy-3-((3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy)chroman-2-yl)-3,4,6-trihydroxy-5-oxo-5H-benzo[7]annulen-1-yl)-5,7-dihydroxychroman-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate
SMILES
OC(C=C1O2)=CC(O)=C1C[C@](OC(C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3)=O)([H])[C@@]2([H])C(C=C4O)=CC(C([C@@]5([H])[C@](OC(C6=CC(O)=C(O)C(O)=C6)=O)([H])CC7=C(O)C=C(O)C=C7O5)=CC(O)=C8O)=C8C4=O
분자식
C43H32O20
분자량
868.7
용해도
Soluble in DMSO
보관
Store at -20°C
일반 주의사항
제품의 용해도 데이터에 따라 적절한 용매를 선택하십시오. 조제 후에는 반복적인 동결·해동을 피할 수 있도록 저장 용액을 소분하십시오.
저장 용액은 -80°C 보관 시 6개월 이내, -20°C 보관 시 1개월 이내에 사용하십시오.
용해도를 높이려면 튜브를 37°C로 데운 뒤 적절한 시간 동안 초음파 처리하십시오.
배송 조건
평가용 샘플은 아이스팩과 함께 배송됩니다. 그 외 용량은 실온 배송되며, 요청 시 아이스팩과 함께 배송할 수 있습니다.

계산 도구 (Calculators)몰 농도 / 희석 / 분자량 / 단위 변환 / 생체 내 제형 / 용해도

g/mol

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