25(R)-27-hydroxy Cholesterol (Synonyms: (25R)-26-hydroxy cholesterol) |
Catalog No.GC13887
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25(R)-27-hydroxy Cholesterol es un agonista del receptor X del hígado (LXR) α y LXRβ, con la EC50 de 0.085 y 0.071μM, respectivamente
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Cas No.: 20380-11-4
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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25(R)-27-hydroxy Cholesterol es un agonista del receptor X del hígado (LXR) α y LXRβ, con la EC50 de 0.085 y 0.071μM, respectivamente[1]. 25(R)-27-hydroxy Cholesterol, también conocido como (25R)-26-hydroxycholesterol o, 27-hydroxycholesterol, es el principal estereoisómero del esterol de oxígeno endógeno 27-hydroxycholesterol (que comprende aproximadamente el 80% de la mezcla natural)[2]. 25(R)-27-hydroxycholesterol puede afectar la estabilidad del colesterol y se ha utilizado ampliamente en estudios sobre el control del metabolismo lipídico y la regulación de la expresión de genes relacionados con la inflamación[3].
In vitro, el tratamiento con 25(R)-27-hydroxy Cholesterol 1μM durante 48 horas promovió significativamente la proliferación de células LNCaP y aumentó potablemente su metabólica al activar la actividad del receptor de estrógenos α (ERα)[4]. El tratamiento con 5.6μM de 25(R)-27-hydroxy Cholesterol durante 24 horas puede inhibir la infección por rinovirus humano (HRV) en células HeLa y reducir los marcadores de replicación del HRV[5].
In vivo, el tratamiento con 25(R)-27-hydroxy Cholesterol (20mg/kg/día; s.c.) durante 8 días aumentó el número de células γδ-T y redujo las células T citotóxicas, promoviendo la progresión del tumor en modelos de ratón tumoral de xenoinjerto[6]. Antes de que comenzara el ciclo oscuro, la inyección intraperitoneal de una dosis única de 20mg/kg 25(R)-27-hydroxy Cholesterol resultó en una rápida disminución en la ingesta de alimentos tanto en ratones de tipo salvaje C57BL/6J macho como en hembra, y aumentó el intervalo entre comidas de ratones hembras, todo el efecto duró 6 horas[7]. Después de que el colesterol 25(R)-27-hydroxy Cholesterol (5.5mg/kg/día) se administrara mediante inyecciones subcutáneas a ratones transgénicos APP/PS1 durante 3 semans, se produjeron lesiones graves en el íleon y el colon y la integridad de la barrera intestinal se vio afectada, acompañada de la dilatación de las uniones estrechas y la regulación a la baja de las proteínas de unión apretada (incluyendo ocludina, proteína de unión apretada 1, proteína de unión apretada 5 y ZO-1) [8].
References:
[1] Fu X, Menke J G, Chen Y, et al. 27-hydroxycholesterol is an endogenous ligand for liver X receptor in cholesterol-loaded cells[J]. Journal of Biological Chemistry, 2001, 276(42): 38378-38387.
[2] Javitt N B. 25R, 26-Hydroxycholesterol revisited: synthesis, metabolism, and biologic roles[J]. Journal of lipid research, 2002, 43(5): 665-670.
[3] Kim D, Lee K M, Lee C, et al. Pathophysiological role of 27-hydroxycholesterol in human diseases[J]. Advances in biological regulation, 2022, 83: 100837.
[4] Raza S, Meyer M, Goodyear C, et al. The cholesterol metabolite 27-hydroxycholesterol stimulates cell proliferation via ERβ in prostate cancer cells[J]. Cancer cell international, 2017, 17(1): 52.
[5] Civra A, Costantino M, Cavalli R, et al. 27-Hydroxycholesterol inhibits rhinovirus replication in vitro and on human nasal and bronchial histocultures without selecting viral resistant variants[J]. Antiviral Research, 2022, 204: 105368.
[6] Baek A E, Yu Y R A, He S, et al. The cholesterol metabolite 27 hydroxycholesterol facilitates breast cancer metastasis through its actions on immune cells[J]. Nature communications, 2017, 8(1): 864.
[7] Ye H, Yang X, Feng B, et al. 27-Hydroxycholesterol acts on estrogen receptor α expressed by POMC neurons in the arcuate nucleus to modulate feeding behavior[J]. Science Advances, 2024, 10(28): eadi4746.
[8] Wang Y, An Y, Ma W, et al. 27-Hydroxycholesterol contributes to cognitive deficits in APP/PS1 transgenic mice through microbiota dysbiosis and intestinal barrier dysfunction[J]. Journal of neuroinflammation, 2020, 17(1): 199.
| Experimentos celulares [1]: | |
Líneas celulares | Células LNCaP |
Método de preparación | Las células LNCaP se cultivaron en un medio RPMI 1640 suplementado con un 10% de FBS. Todas las células se mantuvieron con 100U/ml de penicilina, 100 μg/ml de estreptomicina 0,25 μg/ml de anfotericina y se cultivaron al 5% de CO2 y 37 °C. Las soluciones de stock de colesterol 25(R)-27-hidroxi se prepararon en etanol 100% y se almacenaron a -80 °C. La solución de caldo de 25(R)-27-hydroxy Cholesterol se disolvió en volúmenes apropiados de medios para preparar las soluciones de trabajo de 1 μM. Los ensayos de proliferación se realizaron en placas negras de 96 pozos utilizando un ensayo de proliferación celular que se basa en la cuantificación del número de células por contenido de ADN e integridad de la membrana. Las células con una confluencia del 50-60% fueron tratadas e incubadas durante 48 horas en presencia de 1μM 25(R)-27-hydroxy Cholesterol. Se determinó la actividad metabólica celular. |
Condiciones de reacción | 1 μM; 48h |
Áreas de aplicación | 25(R)-27-hydroxy Cholesterol promueve significativamente la proliferación de células LNCaP y aumenta significativamente la actividad metabólica de las células. |
| Experimentos con animales [2]: | |
Modelos animales | C57Bl/6 ratones |
Método de preparación | Los ratones C57Bl/6 fueron asignados al azar a la dieta designada o grupos de tratamiento antes del injerto. Para los experimentos de implantación tumoral EO771, las hembras C57Bl/6 de 8 semanas de edad fueron ovariectomizadas y se les permitió 1 semana para la recuperación. Luego se inyectaron células EO771 en una almohadilla de grasa mamaria axilar. Los ratones recibieron inyecciones subcutáneas diarias de 25(R)-27-hydroxy Cholesterol (20 mg/kg) o vehículo (ciclodextrina) dos días después del injerto celular EO771. Los ratones fueron sacrificados y los tumores se extirparon 8 días después del injerto para el análisis citométrico de flujo. |
Forma de dosificación | 20 mg/kg/día durante 8 días; s.c. |
Áreas de aplicación | El tratamiento con 25(R)-27-hydroxy Cholesterol aumentó la presencia de células γδ-T y redujo las células T citotóxicas, promoviendo la progresión del tumor en ratones. |
References: | |
| Cas No. | 20380-11-4 | SDF | |
| Sinónimos | (25R)-26-hydroxy cholesterol | ||
| Chemical Name | (25R)-cholest-5-ene-3β,26-diol | ||
| Canonical SMILES | O[C@@H]1CC2=CC[C@]3([H])[C@@](CC[C@]4([C@@]3([H])CC[C@]4([H])[C@@H](CCC[C@@H](C)CO)C)C)([H])[C@](C)2CC1 | ||
| Formula | C27H46O2 | M.Wt | 402.7 |
| Solubility | ≤20mg/ml in ethanol;0.1mg/ml in DMSO;2mg/ml in dimethyl formamide | Storage | Store at 2-8°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 2.4832 mL | 12.4162 mL | 24.8324 mL |
| 5 mM | 496.6 μL | 2.4832 mL | 4.9665 mL |
| 10 mM | 248.3 μL | 1.2416 mL | 2.4832 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
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