1-Aminobenzotriazole (ABT) (Synonyms: ABT, 3-Aminobenzotriazole, 1-Benzotriazolylamine, NSC 114498, NSC 656987) |
Catalog No.GC14781
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1-Aminobenzotriazole (ABT) es un inhibidor no específico e irreversible del citocromo P450 (CYP), activo por vía oral.
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Cas No.: 1614-12-6
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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1-Aminobenzotriazole (ABT) es un inhibidor no específico e irreversible del citocromo P450 (CYP), activo por vía oral[1]. El 1-Aminobenzotriazol es un sustrato e inhibidor de la N-acetiltransferasa (NAT)[2].
In vitro, el tratamiento con 1-Aminobenzotriazol (1mM) de hepatocitos humanos en cultivo en sándwich (SCHH) durante 0-60 minutos inhibió significativamente las actividades intracelulares de CYP3A, CYP2C9, CYP2D6 y CYP1A2. La actividad residual de CYP3A fue del 3% en comparación con el control, mientras que las actividades residuales de CYP2C9, CYP2D6 y CYP1A2 se mantuvieron entre el 5% y el 35%[3].
In vivo, la administración oral de 1-Aminobenzotriazol (0, 50, 100, 200, 300 mg/kg) a ratas SD inhibió significativamente el metabolismo hepático de MDZ, pero no pudo inhibir completamente la formación de 1'-OH MDZ[4]. La administración oral de 1-Aminobenzotriazol (50 mg/kg) a ratones machos durante 3 días suprimió el efecto letal dominante en espermatocitos inducido por acrilamida[5]. El tratamiento de ratas con 1-Aminobenzotriazol (78 mg/kg) aumentó el peso de los órganos y la mortalidad, además de aumentar la sensibilidad al fallo multiorgánico (MOF) inducido por inflamación[6].
References:
[1] de Montellano P R O. 1-Aminobenzotriazole: a mechanism-based cytochrome P450 inhibitor and probe of cytochrome P450 biology[J]. Medicinal chemistry, 2018, 8(3).
[2] Sun Q, Harper T W, Dierks E A, et al. 1-Aminobenzotriazole, a known cytochrome P450 inhibitor, is a substrate and inhibitor of N-acetyltransferase[J]. Drug metabolism and disposition, 2011, 39(9): 1674-1679.
[3] Kimoto E, Walsky R, Zhang H, et al. Differential modulation of cytochrome P450 activity and the effect of 1-aminobenzotriazole on hepatic transport in sandwich-cultured human hepatocytes[J]. Drug Metabolism and Disposition, 2012, 40(2): 407-411.
[4] Parrish K E, Mao J, Chen J, et al. In vitro and in vivo characterization of CYP inhibition by 1‐aminobenzotriazole in rats[J]. Biopharmaceutics & drug disposition, 2016, 37(4): 200-211.
[5] Adler I D, Baumgartner A, Gonda H, et al. 1-Aminobenzotriazole inhibits acrylamide-induced dominant lethal effects in spermatids of male mice[J]. Mutagenesis, 2000, 15(2): 133-136.
[6] Carcillo J, Kost C, Korzekwa K, et al. 1-aminobenzotriazole (ABT), the cytochrome P450 suicide inhibitor, sensitizes rats to zymosan induced-multiple organ failure184[J]. Pediatric Research, 1998, 43(4): 34-34.
| Experimentos celulares [1]: | |
Líneas celulares | Hepatocitos humanos en cultivo en sándwich (SCHH) |
Método de preparación | Después de la preincubación de hepatocitos humanos en cultivo en sándwich (SCHH) con 1-Aminobenzotriazol (1mM) durante 0-60 minutos, se añadió una mezcla de sustratos de prueba de CYP1A2, CYP2C9, CYP2D6 y CYP3A a los SCHH y se incubó durante 30 minutos adicionales. |
Condiciones de reacción | 1mM; 0-60 minutos |
Áreas de aplicación | La formación intracelular de hidroximidazolam, utilizada como marcador de la actividad de CYP3A, fue esencialmente eliminada por la preincubación con ABT (3% del control). Las actividades residuales de CYP2C9, CYP2D6 y CYP1A2 se mantuvieron entre el 5% y el 35% en presencia de preincubación con 1-Aminobenzotriazol durante un máximo de 60 minutos. |
| Experimentos con animales [2]: | |
Modelos animales | Ratas macho Sprague-Dawley |
Método de preparación | Las ratas fueron administradas por vía oral con 0, 50, 100, 200 y 300 mg/kg de 1-Aminobenzotriazol (disuelto en agua) 2 horas antes de la administración oral (2 mg/kg) o intravenosa (1 mg/kg) de midazolam (MDZ). Las ratas fueron sometidas a ayuno durante 12 horas antes de la administración de 1-Aminobenzotriazol, y se recolectó sangre de la vena yugular en 10 puntos de tiempo (0.083, 0.25, 0.5, 1, 2, 4, 8, 12, 24 y 36 horas) después de la administración de MDZ, utilizando EDTA de sodio/potasio como anticoagulante. Las muestras de plasma fueron analizadas por LC-MS/MS. |
Forma de dosificación | 0, 50, 100, 200, 300 mg/kg; p.o. |
Áreas de aplicación | El 1-Aminobenzotriazol puede inhibir significativamente el metabolismo oxidativo del MDZ, pero no puede inhibir completamente la formación de 1'-OH MDZ. |
Referencias: [1] Kimoto E, Walsky R, Zhang H, et al. Modulación diferencial de la actividad del citocromo P450 y el efecto de 1-aminobenzotriazol sobre el transporte hepático en hepatocitos humanos cultivados en sándwich [J]. Drug Metabolism and Disposition, 2012, 40(2): 407-411. [2] Parrish K E, Mao J, Chen J, et al. Caracterización in vitro e in vivo de la inhibición de CYP por 1‐aminobenzotriazol en ratas [J]. Biopharmaceutics & drug disposition, 2016, 37(4): 200-211. | |
| Cas No. | 1614-12-6 | SDF | |
| Sinónimos | ABT, 3-Aminobenzotriazole, 1-Benzotriazolylamine, NSC 114498, NSC 656987 | ||
| Chemical Name | 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-amine | ||
| Canonical SMILES | NN1N=NC2=CC=CC=C12 | ||
| Formula | C6H6N4 | M.Wt | 134.14 |
| Solubility | ≥ 6.7mg/mL in DMSO | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 7.4549 mL | 37.2745 mL | 74.549 mL |
| 5 mM | 1.491 mL | 7.4549 mL | 14.9098 mL |
| 10 mM | 745.5 μL | 3.7274 mL | 7.4549 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
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