Allicin (Synonyms: Diallyl Thiosulfinate) |
Catalog No.GC34462
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Allicin es el principal componente biológicamente activo de los extractos de ajo recién triturado
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Cas No.: 539-86-6
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
Allicin es el principal componente biológicamente activo de los extractos de ajo recién triturado[1]. Allicin tiene efectos biológicos de amplio alcance, incluyendo actividades antioxidantes, anticancerígenas, antimicrobianas y antifúngicas [2-5].
In vitro, el tratamiento de células HeLa, SW480, y L-929 con Allicin(0-100μM; 24h) inhibió el crecimiento de células cancerosas, indujo la formación de cuerpos apoptóticos y condensación nuclear, causó una escalera de DNA típica y activó las caspases-3, -8 y -9, así como la poly(ADP-ribose) polymerase[3]. El tratamiento de las células de adenocarcinoma pulmonar con Allicin (0-20µM; 24h) inhibió la adhesión, invasión y migración celular dependiente de la dosis, disminuyó los niveles de mRNA y proteínas de MMP-2 y MMP-9, aumentó los niveles de TIMP-1 y TIMP-2 y suprimió la fosforilación de AKT (P<0.05) sin afectar la expresión total de AKT[6].
In vivo, en un modelo murino de esporotricosis inducida por Sporothrix schenckii, á administración oral de Allicin (400mg/kg/día durante 15 días) mejoró la actividad antifúngica al reducir la carga fúngica y aumentar la producción de óxido nítrico, modulando las respuestas inmunes al influir en la liberación de citoquinas de los macrófagos peritoneales[5]. En un modelo murino de dermatitis similar a la psoriasis inducida por imiquimod, la aplicación tópica de Allicin (1.7, 3.4 y 5.0mg/g) dos veces al día durante 6 días consecutivos mejoró significativamente la estructura epidérmica al inhibir la proliferación de queratinocitos y reducir la apoptosis, al tiempo que disminuye la secreción de citoquinas inflamatorias (IL-17A/F, IL-22, IL-12, IL-20), chemokines (CXCL2, CXCL5, CCL20) y péptidos antibacterianos (S100a8/9) al inhibir directamente las cascadas de señalización TRAF6/MAPK/NF-κB y STAT3/NF-κB inducidas por IL-17[7].
References:
[1] Ankri S, Mirelman D. Antimicrobial properties of allicin from garlic. Microbes Infect. 1999;1(2):125-129.
[2] Chan JY, Yuen AC, Chan RY, Chan SW. A review of the cardiovascular benefits and antioxidant properties of allicin. Phytother Res. 2013;27(5):637-646.
[3] Oommen S, Anto RJ, Srinivas G, Karunagaran D. Allicin (from garlic) induces caspase-mediated apoptosis in cancer cells. Eur J Pharmacol. 2004;485(1-3):97-103.
[4] Müller A, Eller J, Albrecht F, et al. Allicin Induces Thiol Stress in Bacteria through S-Allylmercapto Modification of Protein Cysteines. J Biol Chem. 2016;291(22):11477-11490.
[5] Burian JP, Sacramento LVS, Carlos IZ. Fungal infection control by garlic extracts (Allium sativum L.) and modulation of peritoneal macrophages activity in murine model of sporotrichosis. Braz J Biol. 2017;77(4):848-855.
[6] Huang L, Song Y, Lian J, Wang Z. Allicin inhibits the invasion of lung adenocarcinoma cells by altering tissue inhibitor of metalloproteinase/matrix metalloproteinase balance via reducing the activity of phosphoinositide 3-kinase/AKT signaling. Oncol Lett. 2017;14(1):468-474.
[7] Zhang L, Ma X, Shi R, et al. Allicin ameliorates imiquimod-induced psoriasis-like skin inflammation via disturbing the interaction of keratinocytes with IL-17A. Br J Pharmacol. 2023;180(5):628-646.
| Experimentos celulares [1]: | |
Líneas celulares | Líneas celulares de adenocarcinoma pulmonar A549 y H1299 |
Método de preparación | Las dos líneas celulares de adenocarcinoma pulmonar A549 y H1299 se cultivaron en el medio de Eagle modificado de Dulbecco con 10% de FBS, 100U/ml de penicilina y 100 mg/ml de estreptomicina a 37 ̊C en una atmósfera humidificada con 5% de CO2. Las células (104 células por pozo) se sembraron en placas de 96 pozos, se incubaron durante la noche a 37 ̊C y luego se incubaron en varias concentraciones de alicina (0, 1,0, 2,5, 5,0, 7,5, 10, 15,0,0 y 20,0 µM) durante 24 horas. Luego se retiró el medio y se añadió la solución de MTT (0,5 mg/ml) al cultivo celular. Después de la incubación durante 4 horas a 37 ̊C, la reacción se detuvo añadiendo dimetilsulfóxido (0,5 mg/ml). Al final, la absorbancia se midió espectrofotométricamente a 570 nm. |
Condiciones de reacción | 0-20 μM; 24 horas |
Áreas de aplicación | Allicin inhibió la adhesión, invasión y migración celular dependiente de la dosis. |
| Experimentos con animales [2]: | |
Modelos animales | Ratones BALB/c macho y hembra |
Método de preparación | Los ratones BALB/c masculinos y femeninos seleccionados al azar se dividieron en siete grupos (n=6), de la siguiente manera: grupo de control normal (NC), grupo de imiquimod (IMQ), grupo de control de vehículos, grupo de dosis baja de alicina (AL,7 mg/g), grupo de dosis media de alicina (AM, 3,4 mg/g), grupo de dosis alta de alicina (AH, 5,0 mg/g) y grupo positivo, con el tratamiento de primera línea comúnmente utilizado para la psoriasis, crema de calcipotriol al 0,005%. Cinco centímetros cuadrados de la piel dorsal de los ratones fueron expuestos al afeitar el pelo dorsal. A las 9:00 a. m. se administró una dosis tópica diaria de 62,5 mg de IMQ para inducir una piel similar a la psoriasis durante seis días consecutivos. Luego, los ratones fueron tratados con ungüento de alicina dos veces, con un intervalo de 4 horas. Los ratones de control de vehículos fueron tratados tópicamente con un gel de control sin Allicin. Usamos la puntuación del área acumulativa de psoriasis y el índice de gravedad (PASI) para evaluar la gravedad de las lesiones cutáneas, que consisten en eritema, escala y grosor. La puntuación se calificó de forma independiente de 0 a 4: 0, ninguna; 1, leve; 2, moderada; 3, marcada; 4, muy marcada. Las puntuaciones PASI de los ratones se registraron el primer día del tratamiento con IMQ. El experimento terminó el séptimo día, y después de la matanza humana de los ratones, la piel posterior se diseccionó rápidamente y se congeló en nitrógeno líquido y se almacenó a -80 ℃ para análisis posteriores. |
Forma de dosificación | 1,7, 3,4 y 5,0 mg/g; oferta tópica; 6 días |
Áreas de aplicación | Allicin mejoró significativamente la estructura epidérmica al inhibir la proliferación de queratinocitos y reducir la apoptosis. |
References: | |
| Cas No. | 539-86-6 | SDF | |
| Sinónimos | Diallyl Thiosulfinate | ||
| Canonical SMILES | C=CCS(SCC=C)=O | ||
| Formula | C6H10OS2 | M.Wt | 162.27 |
| Solubility | DMSO : 5 mg/mL (30.81 mM);Water : < 0.1 mg/mL (insoluble) | Storage | 4°C, away from moisture and light |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 6.1626 mL | 30.8128 mL | 61.6257 mL |
| 5 mM | 1.2325 mL | 6.1626 mL | 12.3251 mL |
| 10 mM | 616.3 μL | 3.0813 mL | 6.1626 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >98.00% Appearance: A liquid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
Average Rating: 5 (Based on Reviews and 17 reference(s) in Google Scholar.)