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Allicin

Catalog No.: GC34462Purity:>98.00%Synonyms: Diallyl Thiosulfinate
Allicin es el principal componente biológicamente activo de los extractos de ajo recién triturado

Los productos son exclusivamente para uso en investigación. No aptos para uso humano. No vendemos a pacientes.


Allicin
Cas No.: 539-86-6
10mM (in 1mL DMSO)In Stock
$17.00
1
5mgIn Stock
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10mgIn Stock
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$74.00
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500mgIn Stock
$189.00
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Descripción (Description)

Allicin es el principal componente biológicamente activo de los extractos de ajo recién triturado[1]. Allicin tiene efectos biológicos de amplio alcance, incluyendo actividades antioxidantes, anticancerígenas, antimicrobianas y antifúngicas [2-5].

In vitro, el tratamiento de células HeLa, SW480, y L-929 con Allicin(0-100μM; 24h) inhibió el crecimiento de células cancerosas, indujo la formación de cuerpos apoptóticos y condensación nuclear, causó una escalera de DNA típica y activó las caspases-3, -8 y -9, así como la poly(ADP-ribose) polymerase[3]. El tratamiento de las células de adenocarcinoma pulmonar con Allicin (0-20µM; 24h) inhibió la adhesión, invasión y migración celular dependiente de la dosis, disminuyó los niveles de mRNA y proteínas de MMP-2 y MMP-9, aumentó los niveles de TIMP-1 y TIMP-2 y suprimió la fosforilación de AKT (P<0.05) sin afectar la expresión total de AKT[6].

In vivo, en un modelo murino de esporotricosis inducida por Sporothrix schenckii, á administración oral de Allicin (400mg/kg/día durante 15 días) mejoró la actividad antifúngica al reducir la carga fúngica y aumentar la producción de óxido nítrico, modulando las respuestas inmunes al influir en la liberación de citoquinas de los macrófagos peritoneales[5]. En un modelo murino de dermatitis similar a la psoriasis inducida por imiquimod, la aplicación tópica de Allicin (1.7, 3.4 y 5.0mg/g) dos veces al día durante 6 días consecutivos mejoró significativamente la estructura epidérmica al inhibir la proliferación de queratinocitos y reducir la apoptosis, al tiempo que disminuye la secreción de citoquinas inflamatorias (IL-17A/F, IL-22, IL-12, IL-20), chemokines (CXCL2, CXCL5, CCL20) y péptidos antibacterianos (S100a8/9) al inhibir directamente las cascadas de señalización TRAF6/MAPK/NF-κB y STAT3/NF-κB inducidas por IL-17[7].

References:
[1] Ankri S, Mirelman D. Antimicrobial properties of allicin from garlic. Microbes Infect. 1999;1(2):125-129.
[2] Chan JY, Yuen AC, Chan RY, Chan SW. A review of the cardiovascular benefits and antioxidant properties of allicin. Phytother Res. 2013;27(5):637-646.
[3] Oommen S, Anto RJ, Srinivas G, Karunagaran D. Allicin (from garlic) induces caspase-mediated apoptosis in cancer cells. Eur J Pharmacol. 2004;485(1-3):97-103.
[4] Müller A, Eller J, Albrecht F, et al. Allicin Induces Thiol Stress in Bacteria through S-Allylmercapto Modification of Protein Cysteines. J Biol Chem. 2016;291(22):11477-11490.
[5] Burian JP, Sacramento LVS, Carlos IZ. Fungal infection control by garlic extracts (Allium sativum L.) and modulation of peritoneal macrophages activity in murine model of sporotrichosis. Braz J Biol. 2017;77(4):848-855.
[6] Huang L, Song Y, Lian J, Wang Z. Allicin inhibits the invasion of lung adenocarcinoma cells by altering tissue inhibitor of metalloproteinase/matrix metalloproteinase balance via reducing the activity of phosphoinositide 3-kinase/AKT signaling. Oncol Lett. 2017;14(1):468-474.
[7] Zhang L, Ma X, Shi R, et al. Allicin ameliorates imiquimod-induced psoriasis-like skin inflammation via disturbing the interaction of keratinocytes with IL-17A. Br J Pharmacol. 2023;180(5):628-646.

Protocolo (Protocol)

Experimentos celulares [1]:

Líneas celulares

Líneas celulares de adenocarcinoma pulmonar A549 y H1299

Método de preparación

Las dos líneas celulares de adenocarcinoma pulmonar A549 y H1299 se cultivaron en el medio de Eagle modificado de Dulbecco con 10% de FBS, 100U/ml de penicilina y 100 mg/ml de estreptomicina a 37 ̊C en una atmósfera humidificada con 5% de CO2. Las células (104 células por pozo) se sembraron en placas de 96 pozos, se incubaron durante la noche a 37 ̊C y luego se incubaron en varias concentraciones de alicina (0, 1,0, 2,5, 5,0, 7,5, 10, 15,0,0 y 20,0 µM) durante 24 horas. Luego se retiró el medio y se añadió la solución de MTT (0,5 mg/ml) al cultivo celular. Después de la incubación durante 4 horas a 37 ̊C, la reacción se detuvo añadiendo dimetilsulfóxido (0,5 mg/ml). Al final, la absorbancia se midió espectrofotométricamente a 570 nm.

Condiciones de reacción

0-20 μM; 24 horas

Áreas de aplicación

Allicin inhibió la adhesión, invasión y migración celular dependiente de la dosis.
Experimentos con animales [2]:

Modelos animales

Ratones BALB/c macho y hembra

Método de preparación

Los ratones BALB/c masculinos y femeninos seleccionados al azar se dividieron en siete grupos (n=6), de la siguiente manera: grupo de control normal (NC), grupo de imiquimod (IMQ), grupo de control de vehículos, grupo de dosis baja de alicina (AL,7 mg/g), grupo de dosis media de alicina (AM, 3,4 mg/g), grupo de dosis alta de alicina (AH, 5,0 mg/g) y grupo positivo, con el tratamiento de primera línea comúnmente utilizado para la psoriasis, crema de calcipotriol al 0,005%. Cinco centímetros cuadrados de la piel dorsal de los ratones fueron expuestos al afeitar el pelo dorsal. A las 9:00 a. m. se administró una dosis tópica diaria de 62,5 mg de IMQ para inducir una piel similar a la psoriasis durante seis días consecutivos. Luego, los ratones fueron tratados con ungüento de alicina dos veces, con un intervalo de 4 horas. Los ratones de control de vehículos fueron tratados tópicamente con un gel de control sin Allicin. Usamos la puntuación del área acumulativa de psoriasis y el índice de gravedad (PASI) para evaluar la gravedad de las lesiones cutáneas, que consisten en eritema, escala y grosor. La puntuación se calificó de forma independiente de 0 a 4: 0, ninguna; 1, leve; 2, moderada; 3, marcada; 4, muy marcada. Las puntuaciones PASI de los ratones se registraron el primer día del tratamiento con IMQ. El experimento terminó el séptimo día, y después de la matanza humana de los ratones, la piel posterior se diseccionó rápidamente y se congeló en nitrógeno líquido y se almacenó a -80 ℃ para análisis posteriores.

Forma de dosificación

1,7, 3,4 y 5,0 mg/g; oferta tópica; 6 días

Áreas de aplicación

Allicin mejoró significativamente la estructura epidérmica al inhibir la proliferación de queratinocitos y reducir la apoptosis.

References:
[1] Huang L, Song Y, Lian J, Wang Z. Allicin inhibits the invasion of lung adenocarcinoma cells by altering tissue inhibitor of metalloproteinase/matrix metalloproteinase balance via reducing the activity of phosphoinositide 3-kinase/AKT signaling. Oncol Lett. 2017;14(1):468-474.
[2] Zhang L, Ma X, Shi R, et al. Allicin ameliorates imiquimod-induced psoriasis-like skin inflammation via disturbing the interaction of keratinocytes with IL-17A. Br J Pharmacol. 2023;180(5):628-646.

Documentos del producto (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A liquid

Propiedades químicas (Chemical Properties)

N.º CAS
539-86-6
Sinónimos
Diallyl Thiosulfinate
SMILES
C=CCS(SCC=C)=O
Fórmula molecular
C6H10OS2
Peso molecular
162.27
Solubilidad
DMSO : 5 mg/mL (30.81 mM);Water : < 0.1 mg/mL (insoluble)
Almacenamiento
4°C, away from moisture and light
Consejos generales
Seleccione un disolvente adecuado según los datos de solubilidad del producto. Una vez preparada, divida la solución madre en alícuotas para evitar ciclos repetidos de congelación y descongelación.
Utilice las soluciones madre en un plazo de 6 meses si se conservan a -80°C, o de 1 mes si se conservan a -20°C.
Para mejorar la solubilidad, caliente el tubo a 37°C y soníquelo durante un periodo adecuado.
Condiciones de envío
Las muestras de evaluación se envían con acumuladores de frío. Los demás tamaños se envían a temperatura ambiente o, previa solicitud, con acumuladores de frío.

Calculadoras (Calculators)Molaridad / Dilución / Peso molecular / Conversión de unidades / Formulación in vivo / Solubilidad

g/mol

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