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Emeramide (BDTH2)

Catalog No.: GC31671Purity:>98.00%Synonyms: BDTH2, NBMI
COASDSData Sheet
Emeramide (BDTH2) es un quelante y antioxidante de metales pesados solubles en lípidos

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Emeramide (BDTH2)
Cas No.: 351994-94-0
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Citas (Citations)

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
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    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
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    Science
    387(6734) (2025)
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    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
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    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
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    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Descripción (Description)

Emeramide (BDTH2) es un quelante y antioxidante de metales pesados solubles en lípidos [1]. Emeramide forma fuertes complejos de tiosulfuro covalentes o semicovalentes con “metales blandos” (como el mercurio (Hg2+), el plomo (Pb2+), y el cadmio (Cd2+)), reduciendo así la concentración libre y la toxidad de estos metales [2]. Emeramide puede ayudar a restaurar o proteger los sistemas intracelulares de tiol/antioxidantes, como el glutatión (GSH), aliviando así el estrés oxidativo inducido por metales [3]. Emeramide es principalmente un agente terapéutico potencial para el envenenamiento de metales pesados[4].

En las células U-87 MG, Emeramide (0-200µM; 24h) reduce la viabilidad celular a altas concentraciones [5]. En las células HepG2, el pretratamiento con Emeramide (0-100µM; 24h) redujo la muerte celular inducida por CuSO4 y disminuyó los niveles de ROS [6].

En ratones mutantes knock-in H67D, Emeramide oral (450mg/kg; po; 6 semanas) reduce la acumulación de hierro en el cerebro y el hígado [7].

References:
[1]. Secor J D, Kotha S R, Gurney T O, et al. Novel lipid-soluble thiol-redox antioxidant and heavy metal chelator, N, N′-bis (2-mercaptoethyl) isophthalamide (NBMI) and phospholipase D-specific inhibitor, 5-fluoro-2-indolyl des-chlorohalopemide (FIPI) attenuate mercury-induced lipid signaling leading to protection against cytotoxicity in aortic endothelial cells[J]. International journal of toxicology, 2011, 30(6): 619-638.
[2]. Wang Y, Zhang S, Bian J, et al. A method for the rapid detection of heavy metal mercury ions based on a novel mercury chelator N, N'-bis (2-mercaptoethyl) isophthalamide[J]. Food Chemistry, 2025, 468: 142486.
[3]. Secor J D, Kotha S R, Gurney T O, et al. Novel lipid-soluble thiol-redox antioxidant and heavy metal chelator, N, N′-bis (2-mercaptoethyl) isophthalamide (NBMI) and phospholipase D-specific inhibitor, 5-fluoro-2-indolyl des-chlorohalopemide (FIPI) attenuate mercury-induced lipid signaling leading to protection against cytotoxicity in aortic endothelial cells[J]. International journal of toxicology, 2011, 30(6): 619-638.
[4]. Geier D A, Geier M R. Reductions in plasma and urine mercury concentrations following N, N′ bis-(2-mercaptoethyl) isophthalamide (NBMI) therapy: a post hoc analysis of data from a randomized human clinical trial[J]. Biometals, 2024, 37(2): 433-445.
[5]. Gadde R, Betharia S. N, N′ bis-(2-mercaptoethyl) isophthalamide (NBMI) exerts neuroprotection against lead-induced toxicity in U-87 MG cells[J]. Archives of Toxicology, 2021, 95(8): 2643-2657.
[6]. Gadde R, Betharia S. NBMI Exerts Protection Against Copper Overload in HepG2 and SH‐SY5Y Cell Lines[J]. The FASEB Journal, 2022, 36.
[7]. Cheng R, Gadde R, Fan Y, et al. Reversal of genetic brain iron accumulation by N, N′-bis (2-mercaptoethyl) isophthalamide, a lipophilic metal chelator, in mice[J]. Archives of Toxicology, 2022, 96(7): 1951-1962.

Protocolo (Protocol)

Experimentos celulares [1]:

Líneas celulares

Células U-87 MG

Método de preparación

Las células se chaparon en placas opacas de fondo transparente de 96 pozos a una densidad de 2 × 104 celdas/pocillo. Después de la unión durante la noche, fueron tratados con PbAc (0-300µM) durante 24 o 48h, Emeramide (0-200µM) durante 24h o DMSA (0-500µM) durante 24h para establecer perfiles de toxicidad individuales.

Condiciones de reacción

0-200 µM; 24h

Áreas de aplicación

Emeramide reduce la viabilidad celular a altas concentraciones.
Experimentos con animales [2]:

Modelos animales

Ratones mutantes de golpe H67D

Método de preparación

Los ratones mutantes knock-in H67D y los ratones de tipo salvaje (WT) de control (5-6 semanas de edad, n = 6-8 por grupo) se mantuvieron en un ciclo de luz/oscuridad de 12 horas, y se les dio comida y agua ad libitum. A los ratones se les administró Emeramide (450 mg/kg de peso corporal), deferiprona (100 mg/kg) o vehículo (0,5 % de carboximetilcelulosa) por vía corporal oral diariamente durante 6 semanas.

Forma de dosificación

450 mg/kg; po; 6 semanas

Áreas de aplicación

Emeramide oral reduce la acumulación de hierro en el cerebro y el hígado.

References:
[1]. Gadde R, Betharia S. N, N′ bis-(2-mercaptoethyl) isophthalamide (NBMI) exerts neuroprotection against lead-induced toxicity in U-87 MG cells[J]. Archives of Toxicology, 2021, 95(8): 2643-2657.
[2]. Cheng R, Gadde R, Fan Y, et al. Reversal of genetic brain iron accumulation by N, N′-bis (2-mercaptoethyl) isophthalamide, a lipophilic metal chelator, in mice[J]. Archives of Toxicology, 2022, 96(7): 1951-1962.

Documentos del producto (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A solid
COASDSData Sheet

Propiedades químicas (Chemical Properties)

N.º CAS
351994-94-0
Sinónimos
BDTH2, NBMI
SMILES
O=C(C1=CC=CC(C(NCCS)=O)=C1)NCCS
Fórmula molecular
C12H16N2O2S2
Peso molecular
284.4
Solubilidad
DMSO : 100 mg/mL (351.62 mM);Water : < 0.1 mg/mL (insoluble)
Almacenamiento
Store at -20°C,unstable in solution, ready to use.
Consejos generales
Seleccione un disolvente adecuado según los datos de solubilidad del producto. Una vez preparada, divida la solución madre en alícuotas para evitar ciclos repetidos de congelación y descongelación.
Utilice las soluciones madre en un plazo de 6 meses si se conservan a -80°C, o de 1 mes si se conservan a -20°C.
Para mejorar la solubilidad, caliente el tubo a 37°C y soníquelo durante un periodo adecuado.
Condiciones de envío
Las muestras de evaluación se envían con acumuladores de frío. Los demás tamaños se envían a temperatura ambiente o, previa solicitud, con acumuladores de frío.

Calculadoras (Calculators)Molaridad / Dilución / Peso molecular / Conversión de unidades / Formulación in vivo / Solubilidad

g/mol

Reviews

Review for Emeramide (BDTH2)

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