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Gallotannin

Catalog No.: GC43726Purity:>98.00%Synonyms: Tannic Acid
Gallotannin (ácido tánico) es un compuesto polifenólico natural que se ha encontrado en diversas plantas y presenta actividades biológicas antioxidantes, antiinflamatorias, antiangiogénicas, antivirales y antitumorales. El galotannino inhibe la actividad de la DNA polimerasa α, β y κ con valores de IC50 de 13, 130 y 30 nM, respectivamente.

Los productos son exclusivamente para uso en investigación. No aptos para uso humano. No vendemos a pacientes.


Gallotannin
Cas No.: 1401-55-4
5gIn Stock
$30.00
1
10gIn Stock
$46.00
1
25gIn Stock
$81.00
1

Citas (Citations)

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
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    Nature
    628, 630–638 (2024)
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    Nature
    632, 686–694 (2024)
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    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
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    Nature
    610, 366–372 (2022)
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    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
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    Science
    388(6745) (2025)
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    Science
    387(6739) (2025)
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    Science
    387(6734) (2025)
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    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
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    34, 683–706 (2024)
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    33, 273–287 (2023)
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    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
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    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
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    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Descripción (Description)

Gallotannin (ácido tánico) es un compuesto polifenólico natural que se ha encontrado en diversas plantas y presenta actividades biológicas antioxidantes, antiinflamatorias, antiangiogénicas, antivirales y antitumorales. El galotannino inhibe la actividad de la DNA polimerasa α, β y κ con valores de IC50 de 13, 130 y 30 nM, respectivamente[2]. Además, es un nuevo bloqueador del gen relacionado con el canal de potasio Ether-à-go-go-Related (hERG) con un valor de IC50 de 3.4 μM[3]. Actúa como un potente inhibidor de la vía de señalización CXCL12/CXCR4[4] y es un inhibidor directo de la poliglucosilasa (PARG)[5]. También inhibe la NOS3 (eNOS) y es un inhibidor débil de NOS2 (iNOS) y NOS1 (nNOS)[6]. El galotannino puede inducir la expresión de cicloxigenasa-2 (Cox-2) y actúa como un captador de radicales libres[7].

In vitro, el tratamiento con galotannino (0-100 μM) en células HEK293 inhibió rápidamente los canales hERG intracelulares con un IC50 de 3.4±0.8 μM, y a una concentración de 10 μM, la curva de activación de la corriente hERG se desplazó significativamente hacia un potencial más positivo[3]. En células AML12 tratadas con galotannino (100 μM) durante 1 h, se inhibió significativamente el nivel intracelular de NAD+ tras el tratamiento con ribósido de nicotinamida (NRH)[8].

In vivo, el galotannino (25 mg/kg) administrado por inyección intraperitoneal en ratones xenoinjertados con cáncer de colon durante 4 semanas inhibió significativamente el crecimiento tumoral, redujo el índice de proliferación (Ki67) y disminuyó los niveles de expresión de ARNm de IL-6, TNF-α, IL-1α y proteínas de angiogénesis (VEGFA)[9].

References:
[1] Fraga-Corral M, Otero P, Cassani L, et al. Traditional applications of tannin rich extracts supported by scientific data: Chemical composition, bioavailability and bioaccessibility[J]. Foods, 2021, 10(2): 251.
[2] Savelyev N, Baykuzina P, Dokudovskaya S, et al. Comprehensive analysis of telomerase inhibition by gallotannin[J]. Oncotarget, 2018, 9(27): 18712.
[3] Chu X, Guo Y, Xu B, et al. Effects of tannic acid, green tea and red wine on hERG channels expressed in HEK293 cells[J]. PLoS One, 2015, 10(12): e0143797.
[4] Chen X, Beutler J A, McCloud T G, et al. Tannic acid is an inhibitor of CXCL12 (SDF-1α)/CXCR4 with antiangiogenic activity[J]. Clinical Cancer Research, 2003, 9(8): 3115-3123.
[5] Ying W, Swanson R A. The poly (ADP-ribose) glycohydrolase inhibitor gallotannin blocks oxidative astrocyte death[J]. Neuroreport, 2000, 11(7): 1385-1388.
[6] Olmos A, Giner R M, Máñez S. Drugs modulating the biological effects of peroxynitrite and related nitrogen species[J]. Medicinal Research Reviews, 2007, 27(1): 1-64.
[7] Go J, Kim J E, Koh E K, et al. Hepatoprotective effect of gallotannin-enriched extract isolated from gall on hydrogen peroxide-induced cytotoxicity in HepG2 cells[J]. Pharmacognosy Magazine, 2017, 13(Suppl 2): S294.
[8] Giroud-Gerbetant J, Joffraud M, Giner M P, et al. A reduced form of nicotinamide riboside defines a new path for NAD+ biosynthesis and acts as an orally bioavailable NAD+ precursor[J]. Molecular metabolism, 2019, 30: 192-202.
[9] Al-Halabi R, Bou Chedid M, Abou Merhi R, et al. Gallotannin inhibits NFĸB signaling and growth of human colon cancer xenografts[J]. Cancer biology & therapy, 2011, 12(1): 59-68.

Protocolo (Protocol)

Experimentos celulares [1]:

Líneas celulares

Células AML12

Método de preparación

Las células AML12 fueron tratadas con galotannino (100 μM) durante 1 h antes del tratamiento con ribósido de nicotinamida (NRH) a las dosis indicadas.

Condiciones de reacción

100 μM; 1 h

Áreas de aplicación

El uso de galotannino como inhibidor de la adenyiltransferasa de NMN (NMNAT) comprometió en gran medida los niveles de NAD+ tras el tratamiento con NRH.
Experimentos con animales [2]:

Modelos animales

Ratones NOD/SCID hembras

Método de preparación

Los ratones fueron divididos en cuatro grupos de diez cada uno y mantenidos en una instalación filtrada por Hepa. El Grupo 1 (control) fue inyectado con células tumorales HCT116 y recibió inyecciones intraperitoneales de solución salina al 0.9% durante todo el estudio. El Grupo 2 (prevención) recibió inyecciones intraperitoneales de galotannino (25 mg/kg de peso corporal), tres veces por semana durante una semana antes de la inyección de células tumorales y tres veces por semana después de la inoculación tumoral. El Grupo 3 (terapia) fue implantado con células tumorales y las inyecciones de galotannino (25 mg/kg) comenzaron cuando el tumor alcanzó un tamaño palpable (una semana después de la inoculación tumoral) y continuaron tres veces por semana. El Grupo 4 (toxicidad) recibió solo inyecciones de galotannino (25 mg/kg) tres veces por semana durante un total de 4 semanas.

Forma de dosificación

25 mg/kg; i.p.

Áreas de aplicación

El tratamiento con galotannino redujo significativamente el volumen de los xenoinjertos de cáncer de colon humano en los ratones. Los xenoinjertos tratados con galotannino mostraron una menor densidad de microvásculos (CD31) y niveles de expresión de ARNm significativamente más bajos de IL-6, TNF-α, IL-1α, así como de las proteínas de proliferación (Ki-67) y angiogénesis (VEGFA).

Referencias:

[1] Giroud-Gerbetant J, Joffraud M, Giner M P, et al. A reduced form of nicotinamide riboside defines a new path for NAD+ biosynthesis and acts as an orally bioavailable NAD+ precursor[J]. Molecular metabolism, 2019, 30: 192-202.

[2] Al-Halabi R, Bou Chedid M, Abou Merhi R, et al. Gallotannin inhibits NFĸB signaling and growth of human colon cancer xenografts[J]. Cancer biology & therapy, 2011, 12(1): 59-68.

Documentos del producto (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A solid

Propiedades químicas (Chemical Properties)

N.º CAS
1401-55-4
Sinónimos
Tannic Acid
SMILES
OC1=C(O)C(O)=CC(C(OC2=CC(C(OC[C@@H]3[C@@H](OC(C4=CC(O)=C(O)C(OC(C5=CC(O)=C(O)C(O)=C5)=O)=C4)=O)[C@H](OC(C6=CC(O)=C(O)C(OC(C7=CC(O)=C(O)C(O)=C7)=O)=C6)=O)[C@@H](OC(C8=CC(O)=C(O)C(OC(C9=CC(O)=C(O)C(O)=C9)=O)=C8)=O)[C@H](OC(C%10=CC(O)=C(O)C(OC(C%11=CC(O
Fórmula molecular
C76H52O46
Peso molecular
1701.2
Solubilidad
DMF: 10 mg/ml,DMSO: 10 mg/ml,PBS (pH 7.2): 0.3 mg/ml
Almacenamiento
Store at-20°C
Consejos generales
Seleccione un disolvente adecuado según los datos de solubilidad del producto. Una vez preparada, divida la solución madre en alícuotas para evitar ciclos repetidos de congelación y descongelación.
Utilice las soluciones madre en un plazo de 6 meses si se conservan a -80°C, o de 1 mes si se conservan a -20°C.
Para mejorar la solubilidad, caliente el tubo a 37°C y soníquelo durante un periodo adecuado.
Condiciones de envío
Las muestras de evaluación se envían con acumuladores de frío. Los demás tamaños se envían a temperatura ambiente o, previa solicitud, con acumuladores de frío.

Calculadoras (Calculators)Molaridad / Dilución / Peso molecular / Conversión de unidades / Formulación in vivo / Solubilidad

g/mol

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