IF 15
TBTA
Catalog No.: GC45003Purity:>98.00%Synonyms: Tris(benzyltriazolylmethyl)amine
TBTA (tris(benzyltriazolylmethyl)amine) es una amina tercoaria que contiene un grupo 1,2,3-triazol. TBTA se compleja con cobre(I) y favorece la catálisis reacción click estabilizando el estado de oxidación de cobre (I).
Los productos son exclusivamente para uso en investigación. No aptos para uso humano. No vendemos a pacientes.
Cas No.: 510758-28-8
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$32.00
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250mgIn Stock
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1gIn Stock
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|---|---|---|---|---|
| 50mg | $32.00 | In Stock | 1 | |
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Citas (Citations)
7 publicationsPublicaciones de investigadores que utilizan este productoIF 14
PMID: 41361996 ↗IF 13
PMID: 38146933 ↗IF 13
PMID: 37471002 ↗IF 12
PMID: 35349929 ↗Descripción (Description)
TBTA (tris(benzyltriazolylmethyl)amine) es una amina tercoaria que contiene un grupo 1,2,3-triazol[1]. TBTA se compleja con cobre(I) y promueve la catálisis de reacción de clic al estabilizar el estado de oxidación de cobre (I) [2]. TBTA es uno de los ligandos insolubles en agua más utilizados en la cicloadición de azida-alquina catalizada por cobre (CuAAC)[3].
La química del clic es una reacción versátil que se puede usar para la síntesis de una variedad de conjugados. Prácticamente cualquier biomolécula se puede etiquetar fácilmente con moléculas pequeñas, como colorantes fluorescentes, biotina, etc., utilizando el método de química de click.
La reacción química de clic tiene lugar entre dos componentes: azida y alquino (acetileno terminal ). Tanto los grupos ácido como los alquinos casi nunca se encuentran en las biomoléculas naturales. Por eso, la reacción es altamente bioortogonal y específica.
References:
[1] Alireza Movahedi, et al. One-pot synthesis of TBTA-functionalized coordinating polymers. Reactive and Functional Polymers.2014. 82:1-8.
[2] Kennedy DC, McKay C S, Legault M C B, et al. Cellular consequences of copper complexes used to catalyze bioorthogonal click reactions[J]. Journal of the American Chemical Society, 2011, 133(44): 17993-18001.
[3] Hagmann V, Sommer S, Fabian P, et al. Chemically monoubiquitinated PEX5 binds to the components of the peroxisomal docking and export machinery[J]. Scientific Reports, 2018, 8(1): 16014.
Protocolo (Protocol)
Este plan solo proporciona una guía, por favor modifíquela para satisfacer sus necesidades específicas.
1. Calcule los volúmenes de reactivos necesarios para el etiquetado de química Click utilizando la siguiente tabla. Prepare las soluciones de stock necesarias(ver Apéndice).
|
Reactivo |
Concentración final en la mezcla |
Concentración de solución de stock |
|
Oligonucleótido, modificado con alquinas |
Varía (20 — 200 uM) |
Varía |
|
Azide |
1.5 x (concentración de oligonucleótidos) |
10 mM en DMSO |
|
DMSO |
50 vol % |
— |
|
ÁCIDO ascórbico |
0.5 mM |
5 mM en agua |
|
Complejo Cu-TBTA |
0.5 mM |
10 mM en 55 vol % DMSO |
2. Disuelva el oligonucleótido o el DNA modificado con alquino en agua en un vial hermético.
3. Añadir 2M de tampón de acetato de trietilamonio, pH 7.0, a la concentración final 0.2 M.
4. Agregue DMSO y vórtice.
5. Agregue solución de caldo de azida (10 mM en DMSO) y vórtice.
6. Agregue el volumen requerido de solución de caldo de ácido ascórbico de 5mM a la mezcla y un vórtice brevemente.
7. Degasificación de la solución burbujeando gas inerte en ella durante 30 segundos. Se puede usar nitrógeno, argón o helio.
8. Agregue la cantidad requerida de 10 mM de cobre (II)-TBTA de stock en 55% DMSO a la mezcla. Enjuague el vial con gas inerte y cierre la tapa.
9. Vortex la mezcla a fondo. Si se observa una precipitación significativa de azida, caliente el vial durante 3 minutos a 80°C, y el vórtice.
10. Mantener a temperatura ambiente durante la noche.
11. Precipitar el conjugado con acetona (para oligonucleótidos) o con etanol (para DNA). Mezclar bien y mantener a −20 °C durante 20 minutos.
Para precipitar un conjugado de oligonucleótidos: añadir a la mezcla al menos un exceso de volumen de 4 veces de perclorato de litio al 3% en acetona (si el volumen de la mezcla es grande, dividir en varios viales).
Para precipitar un conjugado de DNA : añadir a la mezcla acetato de sodio a una concentración final de 0.3M; añadir 2.5 volúmenes de etanol (o 0.8 volúmenes de isopropanol).
12. Centrifuga a 10000 rpm durante 10 minutos.
13. Deseche el sobrenadante. Lave el pellet con acetona (1 mL), centrifuga a 10000 rpm durante 10 minutos.
14. Deseche el sobrenadante, seque el gránulo y purifique el conjugado con RP-HPLC o PAGE.
Apéndice. Preparación de soluciones de stock de los reactivos utilizados para el etiquetado y la conjugación de click-chemistry.
|
Caldo de ácido ascórbico de 5 mM |
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Preparación |
Disolver 18 mg de ácido ascóbico en 20 mL de agua destilada |
|
Almacenamiento |
El ácido ascórbico se oxida fácilmente por el aire. La solución es estable durante un día. Usa preparaciones frescas |
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Stock de cobrer cobre (II)-TBTA de 10 mM en DMSO del 55% |
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|
Preparación |
Disuelva 50 mg de pentahidrato de sulfato de cobre (II) en 10 mL de agua destilada. Disolver 116 mg de ligando TBTA en 11 mL de DMSO. Mezclar dos soluciones |
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Almacenamiento |
Almacenar a temperatura ambiente. La solución es estable durante años |
|
Tampón de acetato de trietilamonio de 2M, pH 7.0 |
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|
Preparación |
Mezcle 2.78 mL de trietilamina con 1.14 mL de ácido. Agregue agua a 10 mL de volumen y ajuste el pH a 7.0 |
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Almacenamiento |
Almacenar a temperatura ambiente. La solución es estable durante años |
Documentos del producto (Product Documents)
Purity:>98.00%Appearance:A solid
Propiedades químicas (Chemical Properties)
N.º CAS
510758-28-8
Sinónimos
Tris(benzyltriazolylmethyl)amine
SMILES
C1(CN(CC2=CN(CC3=CC=CC=C3)N=N2)CC4=CN(CC5=CC=CC=C5)N=N4)=CN(CC6=CC=CC=C6)N=N1
Fórmula molecular
C30H30N10
Peso molecular
530.6
Solubilidad
DMF: 30 mg/ml,DMSO: 30 mg/ml,DMSO:PBS(pH7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
Almacenamiento
Store at -20°C
Consejos generales
Seleccione un disolvente adecuado según los datos de solubilidad del producto. Una vez preparada, divida la solución madre en alícuotas para evitar ciclos repetidos de congelación y descongelación.
Utilice las soluciones madre en un plazo de 6 meses si se conservan a -80°C, o de 1 mes si se conservan a -20°C.
Para mejorar la solubilidad, caliente el tubo a 37°C y soníquelo durante un periodo adecuado.
Utilice las soluciones madre en un plazo de 6 meses si se conservan a -80°C, o de 1 mes si se conservan a -20°C.
Para mejorar la solubilidad, caliente el tubo a 37°C y soníquelo durante un periodo adecuado.
Condiciones de envío
Las muestras de evaluación se envían con acumuladores de frío. Los demás tamaños se envían a temperatura ambiente o, previa solicitud, con acumuladores de frío.
Calculadoras (Calculators)Molaridad / Dilución / Peso molecular / Conversión de unidades / Formulación in vivo / Solubilidad
g/mol
Reviews
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