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Triolein (1,2,3-Trioleoyl-rac-glycerol)

Catalog No.: GC41776Purity:>99.00%Synonyms: Glyceryl Trioleate, TG(18:1/18:1/18:1), Triolein
Triolein (1,2,3-Trioleoyl-rac-glycerol) es un triglicérudido que se ha utilizado ene l estudio de los procesos relacionados con el metabolismo de los lípidos

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Triolein (1,2,3-Trioleoyl-rac-glycerol)
Cas No.: 122-32-7
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Descripción (Description)

Triolein (1,2,3-Trioleoyl-rac-glycerol) es un triglicérudido que se ha utilizado ene l estudio de los procesos relacionados con el metabolismo de los lípidos [1]. Triolein puede servir como sustrato modelo para investigar la digestión, absorción y transporte de grasas dentro del cuerpo [2]. El contenido de Triolein y otros indicadores relacionados tienen un valor de referencia significativo para evaluar la calidad y las características de los aceites y grasas. Triolein es uno de los factores clave para medir los componentes nutricionales y las cualidades relacionadas de los aceites[3]. Además, Triolein puede ser empleado como portador en la construcción de sistemas de administracción de medicamentos, ayudando en el transporte efectivo y la liberación específica de medicamentos[4].

In vitro, el pretratamientro de la línea de células madre de abultamiento humano Tel-E6E7 con Triolein (20µM) durante 24 horas, seguido de irradiación UVB (6.8mJ/cm²), inhibió significativamente la expresión de la citocina proinflamatoria IL-6, redujo la generación de especies reactivas de oxígeno (ROS) y disminuyó la expresión de la metaloproteinasa de matriz (MMP1) en fibroblastos[5]. El pretratamiento de las células endoteliales de la vena umbilical humana con Triolein (10µM) durante 24 horas, seguido de la estimulación con lipoproteína oxidada de baja densidad (ox-LDL, 50µg/ml) durante 24 horas, aumentó significativamente la viabilidad celular, redujo la apoptosis, inhibió la expresión de la molécula de adhesión intercelular -1 (ICAM-1) y el E-selectin mRNA, mejoró el sistema de defensa antioxidante, disminuyó el contenido de malondialdehído (MDA) y aumentó la actividad de la superóxido dismutasa (SOD) y la glutatión peroxidasa (GPX)[6].

In vivo, se administró una sola dosis de Triolein (65%; 2mL) a travñes de la vaina gástrica a ratas lactantes que habían pasado hambre durante 18 horas y luego se habían vuelto a alimentar. Triolein inhibió significativamente la activación de la lipogénesis en la glándula mamaria durante la realimentación, disminuyó la absorción de glucosa, aumentó la concentración de 6-fosfato de glucosa y disminuyó la concentración de 1,6-bisphosphate de fructosa[7]. Triolein (40mg/kg) se administró por vía oral a ratones C57BL/6J a partir de las 8-10 semanas de edad y continuó durante 10 días. Triolein redujo significativamente el volumen de infarto cerebral, mejoró la recuperación neurológica, inhibió la activación de la microglía M1 y la respuesta inflamatoria, y suprimió la autofagia después del accidente cerebrovascular isquéico a través de la vía de señalización AKT/mTOR[8].

References:
[1] Tajima S, Yokoyama S, Yamamoto A. Mechanism of action of lipoprotein lipase on triolein particles: effect of apolipoprotein C-II. J Biochem. 1984 Dec;96(6):1753-67.
[2] Shirai K, Ohsawa I, Ishikawa Y, et al. Human plasma carboxyl esterase-catalyzed triolein hydrolysis. Existence of promoting factor in serum. J Biol Chem. 1985 May 10;260(9):5225-7.
[3] Warner K, Neff WE, Byrdwell WC, et al. Effect of oleic and linoleic acids on the production of deep-fried odor in heated triolein and trilinolein. J Agric Food Chem. 2001 Feb;49(2):899-905.
[4] Zhang Z, Fang X, Hao J, et al. Triolein-based polycation lipid nanocarrier for efficient gene delivery: characteristics and mechanism. Int J Nanomedicine. 2011;6:2235-44.
[5] Leirós GJ, Kusinsky AG, Balañá ME, et al. Triolein reduces MMP-1 upregulation in dermal fibroblasts generated by ROS production in UVB-irradiated keratinocytes. J Dermatol Sci. 2017 Feb;85(2):124-130.
[6] Luo T, Deng ZY, Li XP, et al. Triolein and trilinolein ameliorate oxidized low-density lipoprotein-induced oxidative stress in endothelial cells. Lipids. 2014 May;49(5):495-504.
[7] Mercer SW, Williamson DH. Rapid inhibition by intragastric triolein of the re-activation of glucose utilization and lipogenesis in the mammary gland during the starved-refed transition in lactating rats. Evidence for a direct effect of oral lipid on mammary tissue. Biochem J. 1988 Feb 15;250(1):269-76.
[8] Wang C, Li Y, Zhang Y, Smerin D, et al. Triolein alleviates ischemic stroke brain injury by regulating autophagy and inflammation through the AKT/mTOR signaling pathway. Mol Med. 2024 Dec 6;30(1):242.

Protocolo (Protocol)

Experimentos celulares [1]:

Líneas celulares

Células endoteliales de la vena umbilical humana (EC)

Método de preparación

Los EC se cultivaron en medio de águila modificada (DMEM) de Dulbecco, suplementado con un 10% de suero bovino fetal, mantenido en una atmósfera humidificada que contiene un 5 % de CO2 a 37 °C. Las EC se trataron con lipoproteínas oxidadas de baja densidad (ox-LDL, 50 µg/mL) durante 24 horas, seguido de tratamiento con Triolein (10µM) durante otras 24 horas.

Condiciones de reacción

10µM; 24 horas

Áreas de aplicación

Triolein aumentó significativamente la viabilidad celular y redujo la apoptosis en la EC estimulada por ox-LDL. Triolein también inhibió la expresión de ICAM-1 y ARNm de E-selectina, y mejoró el sistema de defensa antioxidante al aumentar las actividades de SOD y GPX mientras disminuye el contenido de MDA
Experimentos con animales [2]:

Modelos animales

Ratones C57BL/6J

Método de preparación

Los ratones se sometieron a cirugía de oclusión/reperfusión de la arteria cerebral media (MCAO/R) y fueron tratados con Triolein (40 mg/kg) por vasa oral 30 minutos después de la reperfusión, dos veces al día durante tres días.

Forma de dosificación

40 mg/kg; gavage oral

Áreas de aplicación

La administración de Triolein redujo significativamente el volumen del infarto cerebral, mejoró la recuperación neurológica, atenuó la activación microglial M1 e inhibió la inflamación y la autofagia en ratones inducidos por MCAO/R.

References:
[1] Luo T, Deng ZY, Li XP, et al. Triolein and trilinolein ameliorate oxidized low-density lipoprotein-induced oxidative stress in endothelial cells. Lipids. 2014 May;49(5):495-504.
[2] Wang C, Li Y, Zhang Y, Smerin D, et al. Triolein alleviates ischemic stroke brain injury by regulating autophagy and inflammation through the AKT/mTOR signaling pathway. Mol Med. 2024 Dec 6;30(1):242.

Documentos del producto (Product Documents)

Purity:>99.00%Appearance:An oil

Propiedades químicas (Chemical Properties)

N.º CAS
122-32-7
Sinónimos
Glyceryl Trioleate, TG(18:1/18:1/18:1), Triolein
Nombre químico
9Z-octadecenoic acid, 1,1',1"-(1,2,3-propanetriyl) ester
SMILES
O=C(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)OCC(OC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O)COC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O
Fórmula molecular
C57H104O6
Peso molecular
885.4
Solubilidad
DMSO : 100 mg/mL (112.94 mM; Need ultrasonic)
Almacenamiento
4°C, protect from light
Consejos generales
Seleccione un disolvente adecuado según los datos de solubilidad del producto. Una vez preparada, divida la solución madre en alícuotas para evitar ciclos repetidos de congelación y descongelación.
Utilice las soluciones madre en un plazo de 6 meses si se conservan a -80°C, o de 1 mes si se conservan a -20°C.
Para mejorar la solubilidad, caliente el tubo a 37°C y soníquelo durante un periodo adecuado.
Condiciones de envío
Las muestras de evaluación se envían con acumuladores de frío. Los demás tamaños se envían a temperatura ambiente o, previa solicitud, con acumuladores de frío.

Calculadoras (Calculators)Molaridad / Dilución / Peso molecular / Conversión de unidades / Formulación in vivo / Solubilidad

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