BTTAA, ein (Cu(I))-Ligandenstabilisator und -Katalysator, kann bioorthogonale Klickreaktionen verstärken und die Zytotoxizität durch Reduzierung der Kupferionenmenge reduzieren. BTTAA kann mit Azid zur Markierung und Detektion azidmarkierter Komplexe in Jurkat-Zellen, Zebrafischen und Bakterien verwendet werden[1.3].
Experimenteller Nachweis, dass 50 μM BTTAA-Cu(I)-Komplex keinen Einfluss auf die Zellviabilität haben[2]. Der BTTAA-Cu(I)-Katalysator lieferte die stärkste Markierung der SiaNAz-präsentierenden Zellen und führte zu einem zellassoziierten Alexa-Fluor-488-Signal, das drei- bis viermal höher war als das erreichte Signal[3]. Cu-BTTAA ist als Katalysator deutlich leistungsfähiger als Cu-THPTA oder Cu-TBTA. BTTAA hat sich als deutlich leistungsfähiger als THPTA oder TBTA erwiesen[4.5].
References:
[1] Haldón E, Nicasio MC, Pérez PJ. Copper-catalysed azide-alkyne cycloadditions (CuAAC): an update. Org Biomol Chem. 2015 Oct 7;13(37):9528-50.
[2] Yang M, Yang Y, Chen PR. Transition-Metal-Catalyzed Bioorthogonal Cycloaddition Reactions. Top Curr Chem (Cham). 2016 Feb;374(1):2.
[3]Besanceney-Webler C, Jiang H, Zheng T, Feng L, Soriano del Amo D, Wang W, Klivansky LM, Marlow FL, Liu Y, Wu P. Increasing the efficacy of bioorthogonal click reactions for bioconjugation: a comparative study. Angew Chem Int Ed Engl. 2011 Aug 22;50(35):8051-6.
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