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D-erythro-Sphingosine (synthetic)

Catalog No.: GC17591Purity:>98.00%Synonyms: (-)Sphingosine, DerythroSphingosine C18
COASDSData Sheet
D-erythro-Sphingosine (synthetic) ist ein hochwirksamer Aktivator der p32-Kinase mit einemEC50-Wert von 8 μM.

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D-erythro-Sphingosine (synthetic)
Cas No.: 123-78-4
10mM (in 1mL EtOH)In Stock
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1
10mgIn Stock
$61.00
1
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Zitate (Citations)

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
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    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
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    Nature
    610, 366–372 (2022)
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    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
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    Science
    388(6745) (2025)
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    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
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    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
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    34, 683–706 (2024)
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    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
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    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
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    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Beschreibung (Description)

D-erythro-Sphingosine (synthetic) ist ein hochwirksamer Aktivator der p32-Kinase mit einemEC50-Wert von 8 μM[1]. D-erythro-Sphingosine ist auch ein PP2A-Agonist[2]. Es wurde gezeigt, dass D-erythro-sphingosine die Proteinkinase C hemmt[3].

D-erythro-sphingosine aktivierte die TRPM3-Variante mit 1325 aa, unabhängig von PKC-Hemmung, S1P-Bildung oder Erschöpfung des intrazellulären Ca2+-Speichers[4]. D-erythro-sphingosine senkte die HMG-CoA-Reduktase-Aktivität in CHO-K1-Zellen[5]. D-erythro-sphingosine hemmte erheblich die Mastoparan-, nicht aber die Na3VO4-stimulierte Arachidonsäurefreisetzung in PC12-Zellen. Die Produktion von Prostaglandin F2α wurde durch D-erythro-sphingosine (10 μM) in PC12-Zellen unterdrückt. D-erythro-sphingosine hemmte direkt die Aktivität der zytosolischen Phospholipase A2α[6]. Eine p32-Sphingosin-aktivierte Proteinkinase reagierte auf niedrige Konzentrationen D-erythro-sphingosine mit einer initialen Aktivierung bei 2.5 μM und einer maximalen Aktivität bei 10-20 μM. Die Kinase zeigte eine moderate Spezifität für D-erythro-sphingosine gegenüber anderen Sphingosin-Stereoisomeren und eine Präferenz für Sphingosin gegenüber Dihydrosphingosinen[1].

D-erythro-sphingosine wurde als einer der einflussreichsten Faktoren der ASB-induzierten Nephrotoxizität identifiziert[7].

References:
[1]. Pushkareva MYu, Bielawska A, et al. Regulation of sphingosine-activated protein kinases: selectivity of activation by sphingoid bases and inhibition by non-esterified fatty acids. Biochem J. 1993;294 ( Pt 3)(Pt 3):699-703.
[2]. Cheng P, Chen K, et al. Protein phosphatase 2A (PP2A) activation promotes axonal growth and recovery in the CNS. J Neurol Sci. 2015;359(1-2):48-56.
[3]. Pham VT, Joo JE, et al. A concise synthesis of a promising protein kinase C inhibitor: D-erythro-sphingosine. Arch Pharm Res. 2007;30(1):22-27.
[4]. Grimm C, Kraft R, et al. Activation of the melastatin-related cation channel TRPM3 by D-erythro-sphingosine [corrected] [published correction appears in Mol Pharmacol. 2005 Apr;67(4):1382]. Mol Pharmacol. 2005;67(3):798-805.
[5]. Pinkerton FD, Kisic A, et al. D-erythro-sphingosine lowers 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase activity in Chinese hamster ovary cells. Biochem Biophys Res Commun. 1993;190(1):63-69.
[6]. Nakamura H, Hirabayashi T, et al. Inhibition of arachidonic acid release and cytosolic phospholipase A2 alpha activity by D-erythro-sphingosine. Eur J Pharmacol. 2004;484(1):9-17.
[7]. Xu JD, Xing WM, et al. Metabolic changes in the urine of andrographolide sodium bisulfite-treated rats. Hum Exp Toxicol. 2016;35(2):162-169.

Protokoll (Protocol)

Kinase-Experiment [1]:

Vorbereitungsmethode

Der Proteinkinasetest wurde in einem Gesamtvolumen von 50 µL durchgeführt, das 5 µL Sphingosin(D-erythro-sphingosine)-Suspension(oder Ethanollösung), 5µL anderer Effektoren, 20µL Mg2+/ATP-Lösung(100 mM Tris/HCl, pH 7.4, 25mM MgCl2, 62.5µM ATP und 62.5µCi/mL [32P]ATP) und 20 µL verdünntes Zytosol(8-12 µg Protein pro Probe).

Reaktionsbedingungen

0-100 µM D-erythro-sphingosine

Anwendungen

Die Zugabe von D-erythro-sphingosine zu zytosolischen Extrakten von Jurkat-T-Zellen führte zu einer konzentrationsabhängigen Phosphorylierung eines p32-Proteins, was auf die Aktivierung einer p32-Sphingosin-aktivierten Proteinkinase schließen lässt. D-erythro-Sphingosine führte zu einer etwa vierfachen Erhöhung der p32-Phosphorylierung, wobei maximale Effekte bei einer Konzentration von 10 µM Sphingosin beobachtet wurden. Der EC50-Wert für D-erythro-sphingosine war 8 µM.

Zellexperiment [2]:

Zelllinien

HEK293-Zellen

Vorbereitungsmethode

D-erythro-Sphingosine wurde aus 20 mM Stammlösungen in Ethanol verdünnt.

Reaktionsbedingungen

20 µM D-erythro-Sphingosine

Anwendungen

Die extrazelluläre Applikation von D-erythro-Sphingosine induzierte innerhalb von 20 bis 30 Sekunden nach Applikationsbeginn einen Anstieg von [Ca2+]i in TRPM3-transfizierten HEK293-Zellen. In Fura-2-Quench-Experimenten mit 200µM Mn2+ war die spontane Aktivität TRPM3-transfizierter HEK293-Zellen nach Applikation von D-erythro-Sphingosine erhöht. Die D-erythro-Sphingosine-Konzentration für die halb-maximale Aktivierung von TRPM3 war 12 µM, abgeleitet aus erhöhten [Ca2+]i-Werten. Sowohl die Applikation von D-erythro-Sphingosine als auch die Applikation einer hypotonen extrazellulären Lösung führten jeweils zu Anstiegen von [Ca2+]i mit vergleichbaren Amplituden in einzelnen Zellen.

References:
[1]. Pushkareva MYu, Bielawska A, et al. Regulation of sphingosine-activated protein kinases: selectivity of activation by sphingoid bases and inhibition by non-esterified fatty acids. Biochem J. 1993;294 ( Pt 3)(Pt 3):699-703.
[2]. Grimm C, Kraft R, et al. Activation of the melastatin-related cation channel TRPM3 by D-erythro-sphingosine [corrected] [published correction appears in Mol Pharmacol. 2005 Apr;67(4):1382]. Mol Pharmacol. 2005;67(3):798-805.

Produktdokumente (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A solid
COASDSData Sheet

Chemische Eigenschaften (Chemical Properties)

CAS-Nr.
123-78-4
Synonyme
(-)Sphingosine, DerythroSphingosine C18
Chemischer Name
(2S,3R,E)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol
SMILES
O[C@H](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)[C@H](CO)N
Summenformel
C18H37NO2
Molekulargewicht
299.5
Löslichkeit
≥ 14.9mg/mL in Ethanol
Lagerung
Store at -20°C
Versandbedingungen
Evaluierungsmuster werden mit Kühlakkus versandt. Andere verfügbare Größen werden bei Raumtemperatur oder auf Anfrage mit Kühlakkus versandt.

Rechner (Calculators)Molarität / Verdünnung / Molekulargewicht / Einheitenumrechnung / In-vivo-Formulierung / Löslichkeit

g/mol

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