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5α,6β-Dihydroxycholestanol

Catalog No.: GC18176Purity:>98%Synonyms: Cholestanetriol, NSC 124751, NSC 18178, 5α,6β-di-OHC
5α,6β-Dihydroxycholestanol is an oxysterol metabolite of cholesterol formed from conversion of cholesterol epoxides by 5,6-epoxysterol hydrolase.

Les produits sont exclusivement destinés à la recherche. Ils ne doivent pas être utilisés chez l’être humain. Nous ne vendons pas aux patients.


5α,6β-Dihydroxycholestanol
Cas No.: 1253-84-5
5mgIn Stock
$71.00
1
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$135.00
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$317.00
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50mgIn Stock
$598.00
1

Citations

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
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    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
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    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
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    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
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  • Science cover
    Science
    388(6745) (2025)
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    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
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    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Description

5α,6β-Dihydroxycholestanol is an oxysterol metabolite of cholesterol formed from conversion of cholesterol epoxides by 5,6-epoxysterol hydrolase. It inhibits NMDA-mediated calcium influx in HEK293 cells expressing NR1/NR2B NMDA receptors in a concentration-dependent manner. It also binds to voltage-gated sodium (Nav) channels and decreases action potentials in hippocampal neurons in vitro when used at a concentration of 10 uM. It increases survival of spinal cord motoneurons, cortical neurons, and cerebellar granule neurons in vitro when used at concentrations ranging from 5 to 15 uM. 5α,6β-Dihydroxycholestanol is neuroprotective in a rat model of cerebral ischemia when administered at a dose of 12 mg/kg and increases latency to seizure onset and reduces severity of seizures induced by pentylenetetrazole in rats. 5α,6β-Dihydroxycholestanol has been used as a replacement for cholesterol in the study of cholesterol binding proteins.

References:
[1]. Aringer, L., and Eneroth, P. Formation and metabolism in vitro of 5,6-epoxides of cholesterol and β-sitosterol J. Lipid Res. 15(4), 389-398 (1974).
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[3].Hu, H., Zhou, Y., Leng, T., et al. The major cholesterol metabolite cholestane-3β,5α,6β-triol functions as an endogenous neuroprotectant J. Neurosci. 34(34), 11426-11438 (2014).
[4].Sheng, R., Kim, H., Lee, H., et al. Cholesterol selectively activates canonical Wnt signalling over non-canonical Wnt signalling Nat. Commun. 5:4393, (2014).

Propriétés chimiques (Chemical Properties)

N° CAS
1253-84-5
Synonymes
Cholestanetriol, NSC 124751, NSC 18178, 5α,6β-di-OHC
Nom chimique
cholestane-3β,5α,6β-triol
SMILES
C[C@H](CCCC(C)C)[C@@]1([H])CC[C@@]2([H])[C@]3([H])C[C@@H](O)[C@@]4(O)C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@@]21C
Formule moléculaire
C27H48O3
Masse moléculaire
420.7
Solubilité
DMF: 2 mg/ml,DMSO: 0.1 mg/ml,Ethanol: 20 mg/ml,Ethanol:PBS (pH 7.2)(1:2): 0.3 mg/ml
Conservation
Store at -20°C
Conseils généraux
Choisissez un solvant adapté selon les données de solubilité du produit. Après préparation, répartissez la solution mère en aliquotes afin d’éviter les cycles répétés de congélation-décongélation.
Utilisez les solutions mères dans les 6 mois si elles sont conservées à -80°C, ou dans le mois si elles sont conservées à -20°C.
Pour améliorer la solubilité, réchauffez le tube à 37°C et soniquez-le pendant une durée appropriée.
Conditions d’expédition
Les échantillons d’évaluation sont expédiés avec des blocs réfrigérants. Les autres formats sont expédiés à température ambiante ou, sur demande, avec des blocs réfrigérants.

Calculateurs (Calculators)Molarité / Dilution / Masse moléculaire / Conversion d’unités / Formulation in vivo / Solubilité

g/mol

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