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Epibrassinolide

Catalog No.: GC11834Purity:>98.00%Synonyms: EBL, 24-Epibrassinolide
COASDSData Sheet
Epibrassinolide est une hormone végétale de croissance brassinostéroïde qui se produit de manière ubiquitaire.

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Epibrassinolide
Cas No.: 78821-43-9
10mM (in 1mL DMSO)In Stock
$55.00
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Citations

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
  • Science cover
    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Description

Epibrassinolide est une hormone végétale de croissance brassinostéroïde qui se produit de manière ubiquitaire[1]. Epibrassinolide est largement utilisé comme régulateur de croissance des plantes pour atténuer le stress lié aux métaux lourds et aux pesticides[2]. Epibrassinolide est également utilisé comme un potentiel inducteur d'apoptose dans diverses cellules cancéreuses[3].

In vitro, le traitement de cellules de cancers de la prostate LNCaP et DU145 avec Epibrassinolide (25μM; 24h) a induit une apoptose médiée par les mitochondries, a significativement réduit la viabilité cellulaire, a augmenté la fragmentation de l'ADN en phase sub-G1, a activé les cascades de caspases et a épuisé les niveaux de polyamines intracellulaires[4]. Le traitement de cellules de cancer du côlon SW480 et DLD-1 avec Epibrassinolide (25μM; 48h) a induit l'autophagie, épuisé les polyamines intracellulaires, activé la signalisation Akt/mTOR, et a significativement augmenté la lipidation de LC3 et l'expression SSAT/PAO[5].

In vivo, Epibrassinolide (0–720μg/kg/jour; 40 jours; i.p.) a réduit le volume et le diamètre des tumeurs, et a diminué le niveau d'ACE dans le sérum dans des xénogreffes dérivées de cellules SW480 chez des souris SCID[6]. Epibrassinolide (1μM; 24h; exposition aqueuse à 5mL/puit) a inversé les déficits comportementaux induits par l'éthanol et a rétabli l'équilibre redox GSH/GSSG dans des embryons de poisson zèbre[7].

References:
[1] Shahzad B, Tanveer M, Che Z, et al. Role of 24-epibrassinolide (EBL) in mediating heavy metal and pesticide induced oxidative stress in plants: A review. Ecotoxicol Environ Saf. 2018;147:935-944.
[2] Parrey ZA, Shah SH, Mohammad F, Siddiqui MH, Alamri S, Kalaji HM. Exogenous epibrassinolide application improves essential oil biosynthesis and trichome development in peppermint via modulating growth and physicochemical processes. Sci Rep. 2023;13(1):12924.
[3] Sadava D, Chen S. Molecular Interactions of the Plant Steroid Hormone Epibrassinolide on Human Drug-Sensitive and Drug-Resistant Small-Cell Lung Carcinoma Cells. Cancers (Basel). 2024;16(22):3812.
[4] Obakan P, Arisan ED, Calcabrini A, Agostinelli E, Bolkent S, Palavan-Unsal N. Activation of polyamine catabolic enzymes involved in diverse responses against epibrassinolide-induced apoptosis in LNCaP and DU145 prostate cancer cell lines. Amino Acids. 2014;46(3):553-564.
[5] Adacan K, Obakan Yerlİkaya P. Epibrassinolide activates AKT to trigger autophagy with polyamine metabolism in SW480 and DLD-1 colon cancer cell lines. Turk J Biol. 2020;44(6):417-426.
[6] Obakan Yerlikaya P, Adacan K, Karatug Kacar A, Coker Gurkan A, Arisan ED. Epibrassinolide impaired colon tumor progression and induced autophagy in SCID mouse xenograft model via acting on cell cycle progression without affecting endoplasmic reticulum stress observed in vitro. Int J Biochem Cell Biol. 2023;155:106360.
[7] Fernandes P, Monteiro SM, Venâncio C, Félix L. 24-Epibrassinolide protects against ethanol-induced behavioural teratogenesis in zebrafish embryo. Chem Biol Interact. 2020;328:109193.

Protocole (Protocol)

Expériences cellulaires [1]:

Lignées cellulaires

Cellules de cancer du côlon SW480 et DLD-1

Méthode de préparation

Les lignées cellulaires de cancer du côlon humain SW480 (CCL228) et DLD-1 (CCL221) ont été utilisées dans cette expérience. Les cellules DLD-1 ont été cultivées dans le milieu McCoy’s 5A et les cellules SW480 dans le milieu MEM. Tous les milieux étaient supplémentés avec 10% de sérum foetal de bovin, 1000U/ml pénicilline et 10μg/mL de streptomycine. Les cellules ont été cultivées à 37°C dans un incubateur humidifié contenant 5% de CO2. Chaque lignée cellulaire de cancer du côlon a été ensemencée à une densité de 1×105cellules/puits dans de plaques de 6 puits et traitée avec 25μM d'Epibrassinolide pendant 48h. Le teneur en polyamines de chaque échantillon a été. déterminée par chromatographie liquide à haute performance. L'induction de l'autophagie a été déterminée par coloration à l'orange d'acridine. Les protéines ont été extraites pour une analyse par immunobuvardage (Western Blot).

Conditions de réaction

25μM; 48h

Domaines d'application

Le traitement de cellules de cancer du côlon SW480 et DLD-1 avec Epibrassinolide a induit l'autophagie, épuisé les polyamines intracellulaires, activé la voie de signalisation Akt/mTOR, et a significativement augmenté la lipidation de LC3 et l'expression SSAT/PAO.
Expériences animales [2]:

Modèles animaux

Souris SCID

Méthode de préparation

Un total de 18 souris femelles SCID (immunodéficientes combinées sévères) âgées de deux semaines ont été utilisées dans les expériences. Les groupes expérimentaux étaient les suivants: des souris saines recevant Epibrassinolide, un groupe témoin porteur de tumeurs, un groupe traité avec le véhicule porteur de tumeurs, un groupe traité avec 240μg/kg/jour d'Epibrassinolide porteur de tumeurs et un groupe traité avec 480μg/kg/jour d'Epibrassinolide porteur de tumeurs et un groupe traité avec 720μg/kg/jour d'Epibrassinolide porteur de tumeurs. 7×106 cellules de cancer du côlon SW480 ont été inoculées avec 200µl de matrigel dans les cavités du membre postérieurs droit des souris. Epibrassinolide a été injecté par voie intrapéritonéale consécutivement pendant 40 jours. After la période d'incubation, les tailles des tumeurs SW480 sont devenues visibles chez les souris. Les tailles des temeurs des souris réparties en groupes ont été mesurées à l'aide d'un pied à coulisse électronique tous les jours. Les souris étaient pesées à intervalles de 5 jours avant les injections quotidiennes dé Epibrassinolide sur une balance de précision et leurs poids étaient notés. Avant que les souris ne soient sacrifiées, elles ont été anesthésiées à l'isoflurane et 500µl de sang ont été prélevés de la veine jugulaire des souris, et le sérum a été conservé pour des expériences ELISA ultérieures. Les souris ont ensuite été sacrifiées, leur tumeurs ont été retriées et des photographies ont été prises.

Forme de dosage

0–720μg/kg/jour; 40 jours; i.p.

Domaines d'application

Epibrassinolide a réduit le volume et le diamètre des tumeurs, et a diminué le niveau d'ACE dans le sérum dans des xénogreffes dérivées de cellules SW480 chez des souris SCID.

References:
[1] Adacan K, Obakan Yerlİkaya P. Epibrassinolide activates AKT to trigger autophagy with polyamine metabolism in SW480 and DLD-1 colon cancer cell lines. Turk J Biol. 2020;44(6):417-426.
[2] Obakan Yerlikaya P, Adacan K, Karatug Kacar A, Coker Gurkan A, Arisan ED. Epibrassinolide impaired colon tumor progression and induced autophagy in SCID mouse xenograft model via acting on cell cycle progression without affecting endoplasmic reticulum stress observed in vitro. Int J Biochem Cell Biol. 2023;155:106360.

Documents produit (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A solid
COASDSData Sheet

Propriétés chimiques (Chemical Properties)

N° CAS
78821-43-9
Synonymes
EBL, 24-Epibrassinolide
Nom chimique
(3aS,5S,6R,7aR,7bS,9aS,10R,12aS,12bS)-10-((2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl)-5,6-dihydroxy-7a,9a-dimethyltetradecahydro-1H-benzo[c]indeno[5,4-e]oxepin-3(12bH)-one
SMILES
CC([C@@]([C@](O)([H])[C@@](O)([H])[C@@]([C@@]1([H])CC[C@@]2([H])[C@]([C@]3([H])CC[C@]12C)([H])COC([C@@]4([H])C[C@@](O)([H])[C@@](O)([H])C[C@]34C)=O)([H])C)([H])C)C
Formule moléculaire
C28H48O6
Masse moléculaire
480.68
Solubilité
DMF: 5 mg/mL,DMF:PBS (pH 7.2)(1:3): 0.25 mg/mL,DMSO: 3 mg/mL,Ethanol: 3 mg/mL
Conservation
Store at -20°C
Conseils généraux
Choisissez un solvant adapté selon les données de solubilité du produit. Après préparation, répartissez la solution mère en aliquotes afin d’éviter les cycles répétés de congélation-décongélation.
Utilisez les solutions mères dans les 6 mois si elles sont conservées à -80°C, ou dans le mois si elles sont conservées à -20°C.
Pour améliorer la solubilité, réchauffez le tube à 37°C et soniquez-le pendant une durée appropriée.
Conditions d’expédition
Les échantillons d’évaluation sont expédiés avec des blocs réfrigérants. Les autres formats sont expédiés à température ambiante ou, sur demande, avec des blocs réfrigérants.

Calculateurs (Calculators)Molarité / Dilution / Masse moléculaire / Conversion d’unités / Formulation in vivo / Solubilité

g/mol

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