Myristoleic Acid (Synonyms: cis-9-Tetradecenoate, Oleomyristic Acid) |
カタログ番号GC11087
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ミリストレイン酸（Myristoleic acid）は、生物活性の不飽和脂肪酸であり、試験管内では、ミリスチカ科の植物の種から抽出され、または不飽和化酵素により、ミリスチン酸から生物生成されることが可能である。
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Cas No.: 544-64-9
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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ミリストレイン酸（Myristoleic acid）は、生物活性の不飽和脂肪酸であり、試験管内では、ミリスチカ科の植物の種から抽出され、または不飽和化酵素により、ミリスチン酸から生物生成されることが可能である[1, 2]。ミリストレイン酸は細胞毒性効果を持ち、ヒト前立腺細胞のアポトーシスの壊死を誘発できる[3, 4]。ミリストレイン酸は、Propionibacterium acnesのバイオフィルム形成と、Propionibacterium acnesと黄色ブドウ球菌の混合バイオフィルム形成を阻害でき、リパーゼ、ヒアルロン酸リアーゼと毒性関連の遺伝子など、いくつかのバイオフィルム関連の遺伝子の発見を調節できる[5]。
生体内では、C57BL/6マウスにミリストレイン酸(0.2, 2mg/kg)を4日間腹腔内注射した結果、用量依存的に、sRANKLに誘発されたTRAP陽性の破骨細胞の形成を阻害し、骨表面あたりの破骨細胞表面（OC.S/BS）、骨周囲あたりの破骨細胞（OC/B.Pm）における増加を弱め、骨表面あたりの侵食表面（ES/BS）を弱めた[6]。
References:
[1] Gao B, Yu L. Bioactive Fatty Acids[J]. 2025.
[2] Liu Y, Shen N, Xin H, et al. Unsaturated fatty acids in natural edible resources, a systematic review of classification, resources, biosynthesis, biological activities and application[J]. Food Bioscience, 2023, 53: 102790.
[3] Zhou Y, Xu J, MacIsaac H J, et al. Comparative metabolomic analysis of exudates of microcystin-producing and microcystin-free Microcystis aeruginosa strains[J]. Frontiers in Microbiology, 2023, 13: 1075621.
[4] Iguchi K, Okumura N, Usui S, et al. Myristoleic acid, a cytotoxic component in the extract from Serenoa repens, induces apoptosis and necrosis in human prostatic LNCaP cells[J]. The prostate, 2001, 47(1): 59-65.
[5] Kim Y G, Lee J H, Lee J. Antibiofilm activities of fatty acids including myristoleic acid against Cutibacterium acnes via reduced cell hydrophobicity[J]. Phytomedicine, 2021, 91: 153710.
[6] Kwon J O, Jin W J, Kim B, et al. Myristoleic acid inhibits osteoclast formation and bone resorption by suppressing the RANKL activation of Src and Pyk2[J]. European journal of pharmacology, 2015, 768: 189-198.
| 動物実験 [1]: | |
動物モデル | C57BL/6マウス |
準備方法 | 5週齢のC57BL/6マウスを4つのグループに分けた。対照群を4日間、24時間ごとにPBSで処理し、その他のグループには、1mg/kgの可溶性RANKL (sRANKL)を4日間、24時間ごとに腹腔内投与した。sRANKL注射の12時間後、二つのグループの各マウスに、0.2mg/kgのミリストレイン酸または2mg/kgのミリストレイン酸を4日間、24時間ごとに投与した。全てのマウスを4日目に殺処分した。SMX-90CTシステム（90kVp、109mAと180-msの積分時間）を使い、マイクロコンピュータ断層撮影(μCT)で左大腿骨を分析した。右大腿骨を4%のパラホルムアルデヒドに固定し、12%のEDTAに5週間脱灰させた。脱灰された大腿骨を70%から100%のエタノールで脱水させ、パラフィンに埋め込めた。5μmの厚さに切片された組織学的なサンプルをTRAP染色し、またはヘマトキシリンとエオシン（H&E）染色した。骨測定プログラムで骨の組織学的パラメータを分析した。 |
投与形態 | 0.2、2mg/kg/日；4日間；腹腔内 |
アプリケーション | ミリストレイン酸の併用で、用量依存的に、sRANKLに誘発されたTRAP陽性の破骨細胞の形成を阻害し、骨表面あたりの破骨細胞表層（OC.S/BS）、骨周囲あたりの破骨細胞（OC/B.Pm）における増加を弱め、骨表面あたりの侵食表面（ES/BS）を弱めた。 |
References: | |
| Cas No. | 544-64-9 | SDF | |
| 同義語 | cis-9-Tetradecenoate, Oleomyristic Acid | ||
| Canonical SMILES | OC(CCCCCCC/C=C\CCCC)=O | ||
| Formula | C14H26O2 | M.Wt | 226.4 |
| 溶解度 | DMF: 3 mg/ml,DMSO: 2.5 mg/ml,Ethanol: miscible,PBS (pH 7.2): 2 mg/ml | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
||
| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 4.417 mL | 22.0848 mL | 44.1696 mL |
| 5 mM | 883.4 μL | 4.417 mL | 8.8339 mL |
| 10 mM | 441.7 μL | 2.2085 mL | 4.417 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >97.00% Appearance: A liquid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
Average Rating: 5 (Based on Reviews and 31 reference(s) in Google Scholar.)