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Myristoleic Acid

Catalog No.: GC11087Purity:>97.00%Synonyms: cis-9-Tetradecenoate, Oleomyristic Acid
ミリストレイン酸(Myristoleic acid)は、生物活性の不飽和脂肪酸であり、試験管内では、ミリスチカ科の植物の種から抽出され、または不飽和化酵素により、ミリスチン酸から生物生成されることが可能である。

製品は研究用途にのみ使用できます。人体には使用できません。患者への販売は行っておりません。


Myristoleic Acid
Cas No.: 544-64-9
50mgIn Stock
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1
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250mgIn Stock
$419.00
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引用文献 (Citations)

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    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
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    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
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    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

製品説明 (Description)

ミリストレイン酸(Myristoleic acid)は、生物活性の不飽和脂肪酸であり、試験管内では、ミリスチカ科の植物の種から抽出され、または不飽和化酵素により、ミリスチン酸から生物生成されることが可能である[1, 2]。ミリストレイン酸は細胞毒性効果を持ち、ヒト前立腺細胞のアポトーシスの壊死を誘発できる[3, 4]。ミリストレイン酸は、Propionibacterium acnesのバイオフィルム形成と、Propionibacterium acnesと黄色ブドウ球菌の混合バイオフィルム形成を阻害でき、リパーゼ、ヒアルロン酸リアーゼと毒性関連の遺伝子など、いくつかのバイオフィルム関連の遺伝子の発見を調節できる[5]。

生体内では、C57BL/6マウスにミリストレイン酸(0.2, 2mg/kg)を4日間腹腔内注射した結果、用量依存的に、sRANKLに誘発されたTRAP陽性の破骨細胞の形成を阻害し、骨表面あたりの破骨細胞表面(OC.S/BS)、骨周囲あたりの破骨細胞(OC/B.Pm)における増加を弱め、骨表面あたりの侵食表面(ES/BS)を弱めた[6]。

References:
[1] Gao B, Yu L. Bioactive Fatty Acids[J]. 2025.
[2] Liu Y, Shen N, Xin H, et al. Unsaturated fatty acids in natural edible resources, a systematic review of classification, resources, biosynthesis, biological activities and application[J]. Food Bioscience, 2023, 53: 102790.
[3] Zhou Y, Xu J, MacIsaac H J, et al. Comparative metabolomic analysis of exudates of microcystin-producing and microcystin-free Microcystis aeruginosa strains[J]. Frontiers in Microbiology, 2023, 13: 1075621.
[4] Iguchi K, Okumura N, Usui S, et al. Myristoleic acid, a cytotoxic component in the extract from Serenoa repens, induces apoptosis and necrosis in human prostatic LNCaP cells[J]. The prostate, 2001, 47(1): 59-65.
[5] Kim Y G, Lee J H, Lee J. Antibiofilm activities of fatty acids including myristoleic acid against Cutibacterium acnes via reduced cell hydrophobicity[J]. Phytomedicine, 2021, 91: 153710.
[6] Kwon J O, Jin W J, Kim B, et al. Myristoleic acid inhibits osteoclast formation and bone resorption by suppressing the RANKL activation of Src and Pyk2[J]. European journal of pharmacology, 2015, 768: 189-198.

実験プロトコル (Protocol)

動物実験 [1]:

動物モデル

C57BL/6マウス

準備方法

5週齢のC57BL/6マウスを4つのグループに分けた。対照群を4日間、24時間ごとにPBSで処理し、その他のグループには、1mg/kgの可溶性RANKL (sRANKL)を4日間、24時間ごとに腹腔内投与した。sRANKL注射の12時間後、二つのグループの各マウスに、0.2mg/kgのミリストレイン酸または2mg/kgのミリストレイン酸を4日間、24時間ごとに投与した。全てのマウスを4日目に殺処分した。SMX-90CTシステム(90kVp、109mAと180-msの積分時間)を使い、マイクロコンピュータ断層撮影(μCT)で左大腿骨を分析した。右大腿骨を4%のパラホルムアルデヒドに固定し、12%のEDTAに5週間脱灰させた。脱灰された大腿骨を70%から100%のエタノールで脱水させ、パラフィンに埋め込めた。5μmの厚さに切片された組織学的なサンプルをTRAP染色し、またはヘマトキシリンとエオシン(H&E)染色した。骨測定プログラムで骨の組織学的パラメータを分析した。

投与形態

0.2、2mg/kg/日;4日間;腹腔内

アプリケーション

ミリストレイン酸の併用で、用量依存的に、sRANKLに誘発されたTRAP陽性の破骨細胞の形成を阻害し、骨表面あたりの破骨細胞表層(OC.S/BS)、骨周囲あたりの破骨細胞(OC/B.Pm)における増加を弱め、骨表面あたりの侵食表面(ES/BS)を弱めた。

References:
[1] Kwon J O, Jin W J, Kim B, et al. Myristoleic acid inhibits osteoclast formation and bone resorption by suppressing the RANKL activation of Src and Pyk2[J]. European journal of pharmacology, 2015, 768: 189-198.

製品資料 (Product Documents)

Purity:>97.00%Appearance:A liquid

化学的性質 (Chemical Properties)

CAS番号
544-64-9
同義語
cis-9-Tetradecenoate, Oleomyristic Acid
SMILES
OC(CCCCCCC/C=C\CCCC)=O
分子式
C14H26O2
分子量
226.4
溶解性
DMF: 3 mg/ml,DMSO: 2.5 mg/ml,Ethanol: miscible,PBS (pH 7.2): 2 mg/ml
保存条件
Store at -20°C
一般的な注意事項
製品の溶解性データに基づいて適切な溶媒を選択してください。調製後は、凍結融解の繰り返しを避けるため、ストック溶液を小分けしてください。
ストック溶液は、-80°Cで保存する場合は6か月以内、-20°Cで保存する場合は1か月以内に使用してください。
溶解性を高めるには、チューブを37°Cに温め、適切な時間超音波処理してください。
配送条件
評価用サンプルは保冷剤とともに発送します。その他の容量は室温で発送し、ご要望に応じて保冷剤を同梱します。

計算ツール (Calculators)モル濃度 / 希釈 / 分子量 / 単位変換 / in vivo製剤 / 溶解度

g/mol

Reviews

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