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Birinapant (TL32711)

Catalog No.: GC12426Purity:>99.50%Synonyms: TL-32711
COASDSData Sheet
Birinapant (TL32711) es un mimético SMAC diseñado para apuntar específicamente a cIAP1 y cIAP2 para la degradación.

Los productos son exclusivamente para uso en investigación. No aptos para uso humano. No vendemos a pacientes.

Birinapant (TL32711)
Cas No.: 1260251-31-7
10mM (in 1mL DMSO)In Stock
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    641, 529–536 (2025)
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    187(9):2288-2304 (2024)
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    183(7):1867-1883 (2020)
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    31, 1291–1307 (2021)

Descripción (Description)

Birinapant (TL32711) es un mimético SMAC diseñado para apuntar específicamente a cIAP1 y cIAP2 para la degradación[1]. las constantes de unión (K d) de Birinapant (TL32711) para XIAP y cIAP1 se determinaron como 45 y[3].

Cuando Birinapant (TL32711) se cambinó con TNF-α, una fuerte actividad de combinación, es decir, ninguno de los compuestos fue efectivo individualmente, pero la combinación fue altamente efectiva, se observó en 12 de las 18 líneas celulares. Birinapant (TL32711) combinado con TNF-α inhibió el crecimiento de una línea celular de melanoma con resistencia adquirida a la inhibición de BRAF en la misma medida que en la línea celular parental[1]. Cuando se investigó el papel de Birinapant (TL32711) en la radiosensibilización de las células de glioblastoma, Birinapant (TL32711) puede mejorar la radiosensibilidad de las líneas celulares de glioblastoma en ensayos basados en células y modelos de tumores a través de TNF-α inducido por radiación[4]. La combinación de Birinapant (TL32711) y TNFα indujo la fragmentación del DNA sub-G0 en líneas sensibles y Birinapant (TL32711) por sí solo también indujo en una detención significativa del ciclo celular G2-M y muerte celular en células UM-SCC-46[6]. Birinapant (TL32711) indujo la apoptosis mediada por el receptor de muerte/caspasa-8 en células AML, incluso en células madre/progenitoras de AML, pero no en células CD34(+) normales[7].

Birinapant (TL32711) mejoró significativamente la tasa de supervivencia de ratones endotoxémicos y atenuó el daño patológico hepático inducido por LPS y la respuesta inflamatoria. Los niveles de IL-1 y TNF-α en el suero disminuyeron notablemente en ratones de pretratamiento de Birinapant (TL32711) en comparación con ratones de control. El inhibidor celular de la expresión de la proteína de apoptosis 1 (cIAP1) en el macrófago residente en el hígado(células de Kupffer, KCs) disminuyó significativamente en el grupo Birinapant (TL32711) en comparación con el grupo Vehículo[2].

References:
[1]. Krepler C, Chunduru SK, et,al. The novel SMAC mimetic birinapant exhibits potent activity against human melanoma cells. Clin Cancer Res. 2013 Apr 1;19(7):1784-94. doi: 10.1158/1078-0432.CCR-12-2518. Epub 2013 Feb 12. PMID: 23403634; PMCID: PMC3618495.
[2]. Liu H, Liao R, et,al. The SMAC mimetic birinapant attenuates lipopolysaccharide-induced liver injury by inhibiting the tumor necrosis factor receptor-associated factor 3 degradation in Kupffer cells. Immunol Lett. 2017 May;185:79-83. doi: 10.1016/j.imlet.2017.02.016. Epub 2017 Mar 9. PMID: 28286228.
[3]. Allensworth JL, Sauer SJ, et,al. Smac mimetic Birinapant induces apoptosis and enhances TRAIL potency in inflammatory breast cancer cells in an IAP-dependent and TNF-α-independent mechanism. Breast Cancer Res Treat. 2013 Jan;137(2):359-71. doi: 10.1007/s10549-012-2352-6. Epub 2012 Dec 7. PMID: 23225169.
[4]. Cerna D, Lim B, A et,al.SMAC Mimetic/IAP Inhibitor Birinapant Enhances Radiosensitivity of Glioblastoma Multiforme. Radiat Res. 2021 Jun 1;195(6):549-560. doi: 10.1667/RADE-20-00171.1. PMID: 33826739.
[5]. Zhu DL, Shuai LY. Effects of Birinapant on Proliferation and Invasion of MGC-803 Gastric Cancer Cells and Mechanism Underlying These Effects. Bull Exp Biol Med. 2021 May;171(1):56-61. doi: 10.1007/s10517-021-05172-w. Epub 2021 May 29. PMID: 34050412.
[6]. Eytan DF, Snow GE, et,al. SMAC Mimetic Birinapant plus Radiation Eradicates Human Head and Neck Cancers with Genomic Amplifications of Cell Death Genes FADD and BIRC2. Cancer Res. 2016 Sep 15;76(18):5442-5454. doi: 10.1158/0008-5472.CAN-15-3317. Epub 2016 Jul 28. PMID: 27469115; PMCID: PMC5026594.
[7]. Carter BZ, Mak PY, et,al. Synergistic targeting of AML stem/progenitor cells with IAP antagonist birinapant and demethylating agents. J Natl Cancer Inst. 2014 Feb;106(2):djt440. doi: 10.1093/jnci/djt440. PMID: 24526787; PMCID: PMC3952202.

Protocolo (Protocol)

Experimento con quinasas [1]:

Método de preparación

Se utilizó un ensayo de polarización de fluorescencia para determinar las constantes de disociación (K d) de Smac mimetics Birinapant (TL32711) y GT13402 para XIAP y cIAP1 monitoreando la disminución en la señal de polarización de fluorescencia debido al desplazamiento competitivo de un péptido FP del complejo biinario de péptido BIR3/FP.

Condiciones de reacción

Áreas de aplicación

Las constantes de unión (K d) de Birinapant (TL32711) para XIAP y cIAP1 se determinaron como 45 y
Experimentos celulares [2]:

Líneas celulares

Células de melanoma 451Lu yd WM1366

Método de preparación

Las células se trataron con Birinapant (TL32711) 1 μmol/L en combinación con TNF-α 1 ng/mL. Luego se incubaron las células durante 72 horas en presencia o ausencia de Necrostatin-1, un inhibidor de la quinasa RIP1. La proliferación se evaluó utilizando el ensayo MTS.

Condiciones de reacción

1 μmol/L Birinapant (TL32711) durante 72 horas

Áreas de aplicación

La mayoría de las líneas celulares mostraron una fuerte actividad de combinación de Birinapant (TL32711) y TNF-α.
Experimentos con animales [3]:

Modelos animales

Ratones machos C57BL/6J de 8 semanas de edad, con un peso de 21 ± 1.3g

Método de preparación

Antes de la administración de LPS, los ratones fueron inyectados por vía intraperitoneal con Birinapant (TL32711) (30 mg/kg de peso corporal, grupo de Birinapant (TL32711)) en cualquier control de vehículos (grupo de vehículos) durante 24 h. Birinapant (TL32711) se disolvió en 12.5% de Captisol en agua destilada. Veinticuatro ratones de cada grupo fueron sacrificados y las muestras de hígado y sangre se recogieron a las 0, 6, 12 y 24 h después del desafío LPS.

Forma de dosificación

30 mg/kg Birinapant (TL32711) ip. durante 24 h.

Áreas de aplicación

El pretratamiento con Birinapant (TL32711) mejoró significativamente la supervivencia de los ratones.

References:
[1]. Allensworth JL, Sauer SJ, et,al. Smac mimetic Birinapant induces apoptosis and enhances TRAIL potency in inflammatory breast cancer cells in an IAP-dependent and TNF-?-independent mechanism. Breast Cancer Res Treat. 2013 Jan;137(2):359-71. doi: 10.1007/s10549-012-2352-6. Epub 2012 Dec 7. PMID: 23225169.
[2]. Krepler C, Chunduru SK, et,al. The novel SMAC mimetic birinapant exhibits potent activity against human melanoma cells. Clin Cancer Res. 2013 Apr 1;19(7):1784-94. doi: 10.1158/1078-0432.CCR-12-2518. Epub 2013 Feb 12. PMID: 23403634; PMCID: PMC3618495.
[3]. Liu H, Liao R, et,al. The SMAC mimetic birinapant attenuates lipopolysaccharide-induced liver injury by inhibiting the tumor necrosis factor receptor-associated factor 3 degradation in Kupffer cells. Immunol Lett. 2017 May;185:79-83. doi: 10.1016/j.imlet.2017.02.016. Epub 2017 Mar 9. PMID: 28286228.

Documentos del producto (Product Documents)

Purity:>99.50%Appearance:A solid
COASDSData Sheet

Propiedades químicas (Chemical Properties)

N.º CAS
1260251-31-7
Sinónimos
TL-32711
Nombre químico
(2S,2'S)-N,N'-((2S,2'S)-((3S,3'S,5R,5'R)-5,5'-((6,6'-difluoro-1H,1'H-[2,2'-biindole]-3,3'-diyl)bis(methylene))bis(3-hydroxypyrrolidine-5,1-diyl))bis(1-oxobutane-2,1-diyl))bis(2-(methylamino)propanamide)
SMILES
CCC(C(=O)N1CC(CC1CC2=C(NC3=C2C=CC(=C3)F)C4=C(C5=C(N4)C=C(C=C5)F)CC6CC(CN6C(=O)C(CC)NC(=O)C(C)NC)O)O)NC(=O)C(C)NC
Fórmula molecular
C42H56F2N8O6
Peso molecular
806.94
Solubilidad
≥ 40.35 mg/mL in DMSO, ≥ 46.9 mg/mL in EtOH
Almacenamiento
Store at -20°C
Consejos generales
Seleccione un disolvente adecuado según los datos de solubilidad del producto. Una vez preparada, divida la solución madre en alícuotas para evitar ciclos repetidos de congelación y descongelación.
Utilice las soluciones madre en un plazo de 6 meses si se conservan a -80°C, o de 1 mes si se conservan a -20°C.
Para mejorar la solubilidad, caliente el tubo a 37°C y soníquelo durante un periodo adecuado.
Condiciones de envío
Las muestras de evaluación se envían con acumuladores de frío. Los demás tamaños se envían a temperatura ambiente o, previa solicitud, con acumuladores de frío.

Calculadoras (Calculators)Molaridad / Dilución / Peso molecular / Conversión de unidades / Formulación in vivo / Solubilidad

g/mol

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