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3-Deazaadenosine

Catalog No.: GC14713Purity:>98.00%Synonyms: c3Ado, deazaAdo, 3-DZA
COASDSData Sheet
3-Deazaadenosine (Hydrochloridum) ist ein Inhibitor der S-Adenosylhomocystein-Hydrolase mit einem Ki von 3,9 µM.

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3-Deazaadenosine
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    187(9):2288-2304 (2024)
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    183(7):1867-1883 (2020)
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    33, 273–287 (2023)
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    31, 1291–1307 (2021)

Beschreibung (Description)

3-Deazaadenosine (Hydrochloridum) ist ein Inhibitor der S-Adenosylhomocystein-Hydrolase mit einem Ki von 3,9 µM[1].

3-Deazaadenosine verhinderte dosisabhängig die Proliferation und Migration humaner koronarer VSMCs in vitro. Dies ging einher mit einer erhöhten Expression der Cyclin-abhängigen Kinase-Inhibitoren p21(WAF1/Cip1), p27(Kip1), einer verringerten Expression von G(1)/S-Phase-Cyclinen und einem Mangel an Retinoblastom-Protein- Hyperphosphorylierung[3]. In der Mausmacrophagen-Zelllinie RAW264 akkumulierte sich S-Adenosylhomocystein in Zellen, die mit 3-deazaaristeromycin inkubiert wurden, während S-3-deazaadenosylhomocystein das Hauptprodukt in Zellen war, die mit 3-Deazaadenosine und Homocysteinthiolacton inkubiert wurden [4]. 200 µM 3-Deazaadenosine (c3Ado) verhinderte diesen TNF-induzierten Anstieg der HEC-Adhäsivität. Diese Wirkung resultierte aus Wechselwirkungen von 3-Deazaadenosine mit HEC und nicht mit polymorpkernigen Neutrophilen [5]. 3-Deazaadenosine (DZA), ein Adenosin-Analog, verhinderte die Methionin-induzierte Expression von ICAM-1 und VCAM-1 sowie die Kollagen-Typ-1-Synthese. 3-Deazaadenosine und CBS-Genetherapie behandelten, in vitro erfolgreich die HHcy-induzierte Entzündungsreaktion im Methionin-Stoffwechselweg[6].

3-Deazaadenosine (c3Ado) hemmt die Atherogenese bei Mäusen. Sprague-Dawley-Ratten wurden einer Ballonangioplastie unterzogen. 3-Deazaadenosine wurde oral verabreicht, beginnend 5 Tage vor der Ballonverletzung und über 2 Wochen fortgesetzt. Vierzehn Tage nach der Ballonverletzung war das Intima/Media-Verhältnis in der mit c3Ado behandelten Gruppe um 67% und die Luminalstenose um 50% reduziert. Die neointimale Zelldichte war um 25% verringert, und die Induktion von c-Jun und ki67 war deutlich geringer. Die kurzzeitige Verabreichung von C3Ado hemmt die Neointimaformation bei Ratten für mindestens 3 Monate nach der Verletzung [7].

References:
[1]: Gordon RK, Ginalski K, et,al. Anti-HIV-1 activity of 3-deaza-adenosine analogs. Inhibition of S-adenosylhomocysteine hydrolase and nucleotide congeners. Eur J Biochem. 2003 Sep;270(17):3507-17. doi: 10.1046/j.1432-1033.2003.03726.x. PMID: 12919315.
[2]: Jeong SY, Ahn SG, et,al. 3-deazaadenosine, a S-adenosylhomocysteine hydrolase inhibitor, has dual effects on NF-kappaB regulation. Inhibition of NF-kappaB transcriptional activity and promotion of IkappaBalpha degradation. J Biol Chem. 1999 Jul 2;274(27):18981-8. doi: 10.1074/jbc.274.27.18981. PMID: 10383397.
[3]: Sedding DG, TrÖbs M, et,al. 3-Deazaadenosine prevents smooth muscle cell proliferation and neointima formation by interfering with Ras signaling. Circ Res. 2009 May 22;104(10):1192-200. doi: 10.1161/CIRCRESAHA.109.194357. Epub 2009 Apr 16. PMID: 19372464.
[4]: Backlund PS Jr, Carotti D, et,al. Effects of the S-adenosylhomocysteine hydrolase inhibitors 3-deazaadenosine and 3-deazaaristeromycin on RNA methylation and synthesis. Eur J Biochem. 1986 Oct 15;160(2):245-51. doi: 10.1111/j.1432-1033.1986.tb09963.x. PMID: 3769925.
[5]: Jurgensen CH, Huber BE, et,al. 3-deazaadenosine inhibits leukocyte adhesion and ICAM-1 biosynthesis in tumor necrosis factor-stimulated human endothelial cells. J Immunol. 1990 Jan 15;144(2):653-61. PMID: 1967270.
[6]: Sen U, Tyagi N, et,al. Cystathionine-beta-synthase gene transfer and 3-deazaadenosine ameliorate inflammatory response in endothelial cells. Am J Physiol Cell Physiol. 2007 Dec;293(6):C1779-87. doi: 10.1152/ajpcell.00207.2007. Epub 2007 Sep 13. PMID: 17855772.
[7]: Seeger FH, Hess W, et,al. The nucleotide analogue 3-deazaadenosine prevents neointima-formation after balloon injury. Biochem Biophys Res Commun. 2009 Jan 23;378(4):826-31. doi: 10.1016/j.bbrc.2008.11.151. Epub 2008 Dec 12. PMID: 19070587.

Protokoll (Protocol)

Kinase-Experiment [1]:

Vorbereitungsmethode

Vor der Verwendung wurde das [8-14C]-Adenosin mittels isokratischer HPLC-Elution auf seine Reinheit überprüft. Die Assay-Inkubationsmischung enthielt 0,4 IU Enzym in 50 L. Die Metaboliten wurden durch Dünnschichtchromatographie getrennt. Die Radioaktivität wurde quantifiziert, indem die TLC-Platten mit Kunststoffrückseite aufgeschnitten und in Szintillationsfläschchen gelegt wurden. Die Zählung erfolgte in einem Packard 2000 CA Szintillationszähler.

Anwendungen

IC50: 0,15 (HIV-1, A012 Isolat), 0,20 µM (HIV-1, A018 Isolat). 3-Deazaadenosine (hydrochloride) ist ein Inhibitor der S-Adenosylhomocystein-Hydrolase, mit einem Ki von 3,9 µM.

Zellexperiment [2]:

Zelllinien

Maus-Macrophagen RAW 264.7

Vorbereitungsmethode

RAW 264.7-Zellen wurden für 1 Stunde mit oder ohne 3-Deazaadenosine (100 μMM) vorbehandelt und durch Zugabe von LPS (1 μg/ml) stimuliert. Nach der Inkubation für 1 Stunde wurden die Zellen gewaschen, und p65 wurde durch Immunopräzipitation mit Anti-p65 und Protein A-Sepharose gewonnen.

Reaktionsbedingungen

0-100 μM 3-Deazaadenosine für 1 Stunde

Anwendungen

3-Deazaadenosine (1-100 µM) hemmt die LPS-induzierte Expression von TNF-α mRNA, erhöht die DANN-Bindungsaktivität von NF-κB und bewirkt den proteolytischen Abbau von IκBα, aber nicht von IκBβ in RAW 264.7-Zellen. 3-Deazaadenosine (100 µM) steigert die Kerntranslokation von NF-κB, blockiert aber die LPS-induzierte NF-κB-Transkriptionalaktivität, und diese Hemmung wird durch die Zugabe von Homocystein noch verstärkt.

Tierversuch [3]:

Tiermodelle

Männliche, gesunde Sprague–Dawley-Ratten (300-350 g)

Vorbereitungsmethode

Tiere und Ballonverletzung: Ratten wurden 5 Tage vor und 14 Tage nach der Ballonverletzung mit Standardfutter gefüttert, das c3Ado in einer Konzentration von 10 mg/kg 3-Deazaadenosine-Körpergewicht enthielt.

Dosierungsform

10 mg/kg 3-Deazaadenosine 5 Tage vor und 14 Tage nach der Ballonverletzung

Anwendungen

3-deazaadenosine (c3Ado) hemmt die Atherogenese bei Mäusen. Sprague–Dawley-Ratten wurden einer Ballonangioplastie unterzogen. C3Ado wurde oral verabreicht, beginnend 5 Tage vor der Ballonverletzung und über 2 Wochen fortgesetzt. Vierzehn tage nach der Ballonverletztung war das Intima/Media-Verhältnis in der mit c3Ado behandelten Gruppe um 67% und die Luminalstenose um 50%. Die neointimale Zelldichte war um 25 verringert, und die Induktion von c-Jun und ki67 war deutlich.

References:
[1]. Gordon RK, Ginalski K, et,al. Anti-HIV-1 activity of 3-deaza-adenosine analogs. Inhibition of S-adenosylhomocysteine hydrolase and nucleotide congeners. Eur J Biochem. 2003 Sep;270(17):3507-17. doi: 10.1046/j.1432-1033.2003.03726.x. PMID: 12919315.
[2]. Sedding DG, Trobs M, et,al.3-Deazaadenosine prevents smooth muscle cell proliferation and neointima formation by interfering with Ras signaling. Circ Res. 2009 May 22;104(10):1192-200. doi: 10.1161/CIRCRESAHA.109.194357. Epub 2009 Apr 16. PMID: 19372464.
[3]. Seeger FH, Hess W, et,al.The nucleotide analogue 3-deazaadenosine prevents neointima-formation after balloon injury. Biochem Biophys Res Commun. 2009 Jan 23;378(4):826-31. doi: 10.1016/j.bbrc.2008.11.151. Epub 2008 Dec 12. PMID: 19070587.

Produktdokumente (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A solid
COASDSData Sheet

Chemische Eigenschaften (Chemical Properties)

CAS-Nr.
6736-58-9
Synonyme
c3Ado, deazaAdo, 3-DZA
Chemischer Name
(2R,3R,4S,5R)-2-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
SMILES
NC1=C2C(N(C=N2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)=CC=N1
Summenformel
C11H14N4O4
Molekulargewicht
266.25
Löslichkeit
≥ 26.6mg/mL in DMSO
Lagerung
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Versandbedingungen
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