DIMBOA |
Katalog-Nr.GC60138
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DIMBOA(2,4-dihydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one) ist ein Benzoxazinoid(BX) und ein sekundärer Pflanzenstoff in Gräsern.
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Cas No.: 15893-52-4
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
DIMBOA(2,4-dihydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one) ist ein Benzoxazinoid(BX) und ein sekundärer Pflanzenstoff in Gräsern[1]. DIMBOA wirkt antibiotisch und allelopathisch und ist Bestandteil des chemischen Abwehrsystems von Gräsern wie Mais, Weizen und Roggen[1,2]. DIMBOA hemmt das Wachstum vieler untersuchter Bakterien- und Pilzstämme, einschließlich Staphylococcus aureus, Escherichia coli sowie Saccharomyces cerevisiae[2]. Nach der Freisetzung werden BXs in wässrigen Umgebungen relativ schnell abgebaut; ihre Halbwertszeit beträgt weniger als 24 Stunden[1].
DIMBOA ist ein schwaches bakterielles Mutagen und verursachte auch Aneuploidie in humanen Leberzellen(HepG2-Zellen)[3]. DIMBOA zeigte genotoxische Wirkungen in der HepG2-Zelllinie[4].
DIMBOA zeigte antibakterielle Aktivität gegen Ralstonia solanacearum mit minimalen Hemmkonzentrationen(MICs) von 50, 100 und 200 mg/L. DIMBOA beeinflusste auch erheblich das Bakterienwachstum, reduzierte die Biofilmbildung und hemmte die Schwärmmotilität innerhalb von 24 Stunden[5].
References:
[1]. Neal A L, Ahmad S, Gordon-Weeks R, et al. Benzoxazinoids in root exudates of maize attract Pseudomonas putida to the rhizosphere[J]. PloS one, 2012, 7(4): e35498.
[2]. Gleńsk M, Gajda B, Franiczek R, et al. In vitro evaluation of the antioxidant and antimicrobial activity of DIMBOA [2, 4-dihydroxy-7-methoxy-2 H-1, 4-benzoxazin-3 (4 H)-one][J]. Natural product research, 2016, 30(11): 1305-1308.
[3]. Buchmann C A, Nersesyan A, Kopp B, et al. Dihydroxy-7-methoxy-1, 4-benzoxazin-3-one (DIMBOA) and 2, 4-dihydroxy-1, 4-benzoxazin-3-one (DIBOA), two naturally occurring benzoxazinones contained in sprouts of Gramineae are potent aneugens in human-derived liver cells (HepG2)[J]. Cancer letters, 2007, 246(1-2): 290-299.
[4]. Buchmann C, Nersesyan A, Kopp B, et al. DIMBOA and DIBOA, two naturally occuring benzoxazinoides, cause aneuploidy in a human-derived liver cell line (HepG2)[C]//BMC Pharmacology. BioMed Central, 2007, 7(2): 1-1.
[5]. Guo B, Zhang Y, Li S, et al. Extract from maize (Zea mays L.): antibacterial activity of DIMBOA and its derivatives against Ralstonia solanacearum[J]. Molecules, 2016, 21(10): 1397.
| Zellexperiment [1]: | |
Zelllinien | Pseudomonas putida KT2440 |
Vorbereitungsmethode | P. putida KT2440-Zellen wurden in 100 mL M9-Medium bis zur mittleren exponentiellen Wachstumsphase kultiviert, bevor DIMBOA bis zu einer Endkonzentration von 5 µg mL-1 zugegeben wurde. Nach einer einstündigen Exposition wurden die Zellen durch Zentrifugation bei 4°C geerntet. |
Reaktionsbedingungen | 5 µg mL-1, 1 Stunde |
Anwendungen | P. putida KT2440 scheint im Vergleich zu anderen Bodenbakterien relativ tolerant gegenüber DIMBOA zu sein. In allen nachfolgenden Experimenten wurde DIMBOA in einer Konzentration von 5 µg mL-1 (0.023 mM) eingesetzt. |
References: | |
| Cas No. | 15893-52-4 | SDF | |
| Canonical SMILES | O=C1C(O)OC2=CC(OC)=CC=C2N1O | ||
| Formula | C9H9NO5 | M.Wt | 211.17 |
| Löslichkeit | DMSO: 125 mg/mL (591.94 mM) | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 4.7355 mL | 23.6776 mL | 47.3552 mL |
| 5 mM | 947.1 μL | 4.7355 mL | 9.471 mL |
| 10 mM | 473.6 μL | 2.3678 mL | 4.7355 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >98.00% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
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