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DIMBOA

Catalog No.: GC60138Purity:>98.00%
DIMBOA(2,4-dihydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one) ist ein Benzoxazinoid(BX) und ein sekundärer Pflanzenstoff in Gräsern.

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DIMBOA
Cas No.: 15893-52-4
10mM (in 1mL DMSO)In Stock
$62.00
1
1mgIn Stock
$24.00
1
5mgIn Stock
$53.00
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25mgIn Stock
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50mgIn Stock
$287.00
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100mgIn Stock
$449.00
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Beschreibung (Description)

DIMBOA(2,4-dihydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one) ist ein Benzoxazinoid(BX) und ein sekundärer Pflanzenstoff in Gräsern[1]. DIMBOA wirkt antibiotisch und allelopathisch und ist Bestandteil des chemischen Abwehrsystems von Gräsern wie Mais, Weizen und Roggen[1,2]. DIMBOA hemmt das Wachstum vieler untersuchter Bakterien- und Pilzstämme, einschließlich Staphylococcus aureus, Escherichia coli sowie Saccharomyces cerevisiae[2]. Nach der Freisetzung werden BXs in wässrigen Umgebungen relativ schnell abgebaut; ihre Halbwertszeit beträgt weniger als 24 Stunden[1].

DIMBOA ist ein schwaches bakterielles Mutagen und verursachte auch Aneuploidie in humanen Leberzellen(HepG2-Zellen)[3]. DIMBOA zeigte genotoxische Wirkungen in der HepG2-Zelllinie[4].

DIMBOA zeigte antibakterielle Aktivität gegen Ralstonia solanacearum mit minimalen Hemmkonzentrationen(MICs) von 50, 100 und 200 mg/L. DIMBOA beeinflusste auch erheblich das Bakterienwachstum, reduzierte die Biofilmbildung und hemmte die Schwärmmotilität innerhalb von 24 Stunden[5].

References:
[1]. Neal A L, Ahmad S, Gordon-Weeks R, et al. Benzoxazinoids in root exudates of maize attract Pseudomonas putida to the rhizosphere[J]. PloS one, 2012, 7(4): e35498.
[2]. Gleńsk M, Gajda B, Franiczek R, et al. In vitro evaluation of the antioxidant and antimicrobial activity of DIMBOA [2, 4-dihydroxy-7-methoxy-2 H-1, 4-benzoxazin-3 (4 H)-one][J]. Natural product research, 2016, 30(11): 1305-1308.
[3]. Buchmann C A, Nersesyan A, Kopp B, et al. Dihydroxy-7-methoxy-1, 4-benzoxazin-3-one (DIMBOA) and 2, 4-dihydroxy-1, 4-benzoxazin-3-one (DIBOA), two naturally occurring benzoxazinones contained in sprouts of Gramineae are potent aneugens in human-derived liver cells (HepG2)[J]. Cancer letters, 2007, 246(1-2): 290-299.
[4]. Buchmann C, Nersesyan A, Kopp B, et al. DIMBOA and DIBOA, two naturally occuring benzoxazinoides, cause aneuploidy in a human-derived liver cell line (HepG2)[C]//BMC Pharmacology. BioMed Central, 2007, 7(2): 1-1.
[5]. Guo B, Zhang Y, Li S, et al. Extract from maize (Zea mays L.): antibacterial activity of DIMBOA and its derivatives against Ralstonia solanacearum[J]. Molecules, 2016, 21(10): 1397.

Protokoll (Protocol)

Zellexperiment [1]:

Zelllinien

Pseudomonas putida KT2440

Vorbereitungsmethode

P. putida KT2440-Zellen wurden in 100 mL M9-Medium bis zur mittleren exponentiellen Wachstumsphase kultiviert, bevor DIMBOA bis zu einer Endkonzentration von 5 µg mL-1 zugegeben wurde. Nach einer einstündigen Exposition wurden die Zellen durch Zentrifugation bei 4°C geerntet.

Reaktionsbedingungen

5 µg mL-1, 1 Stunde

Anwendungen

P. putida KT2440 scheint im Vergleich zu anderen Bodenbakterien relativ tolerant gegenüber DIMBOA zu sein. In allen nachfolgenden Experimenten wurde DIMBOA in einer Konzentration von 5 µg mL-1 (0.023 mM) eingesetzt.

References:
[1]: Neal A L, Ahmad S, Gordon-Weeks R, et al. Benzoxazinoids in root exudates of maize attract Pseudomonas putida to the rhizosphere[J]. PloS one, 2012, 7(4): e35498.

Produktdokumente (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A solid

Chemische Eigenschaften (Chemical Properties)

CAS-Nr.
15893-52-4
SMILES
O=C1C(O)OC2=CC(OC)=CC=C2N1O
Summenformel
C9H9NO5
Molekulargewicht
211.17
Löslichkeit
DMSO: 125 mg/mL (591.94 mM)
Lagerung
Store at -20°C
Allgemeine Hinweise
Wählen Sie anhand der Löslichkeitsdaten des Produkts ein geeignetes Lösungsmittel. Aliquotieren Sie die Stammlösung nach der Herstellung, um wiederholte Gefrier-Auftau-Zyklen zu vermeiden.
Verwenden Sie Stammlösungen bei Lagerung bei -80°C innerhalb von 6 Monaten bzw. bei -20°C innerhalb von 1 Monat.
Zur Verbesserung der Löslichkeit das Röhrchen auf 37°C erwärmen und für eine angemessene Dauer beschallen.
Versandbedingungen
Evaluierungsmuster werden mit Kühlakkus versandt. Andere verfügbare Größen werden bei Raumtemperatur oder auf Anfrage mit Kühlakkus versandt.

Rechner (Calculators)Molarität / Verdünnung / Molekulargewicht / Einheitenumrechnung / In-vivo-Formulierung / Löslichkeit

g/mol

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