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DIMBOA(2,4-dihydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one) ist ein Benzoxazinoid(BX) und ein sekundärer Pflanzenstoff in Gräsern[1]. DIMBOA wirkt antibiotisch und allelopathisch und ist Bestandteil des chemischen Abwehrsystems von Gräsern wie Mais, Weizen und Roggen[1,2]. DIMBOA hemmt das Wachstum vieler untersuchter Bakterien- und Pilzstämme, einschließlich Staphylococcus aureus, Escherichia coli sowie Saccharomyces cerevisiae[2]. Nach der Freisetzung werden BXs in wässrigen Umgebungen relativ schnell abgebaut; ihre Halbwertszeit beträgt weniger als 24 Stunden[1].
DIMBOA ist ein schwaches bakterielles Mutagen und verursachte auch Aneuploidie in humanen Leberzellen(HepG2-Zellen)[3]. DIMBOA zeigte genotoxische Wirkungen in der HepG2-Zelllinie[4].
DIMBOA zeigte antibakterielle Aktivität gegen Ralstonia solanacearum mit minimalen Hemmkonzentrationen(MICs) von 50, 100 und 200 mg/L. DIMBOA beeinflusste auch erheblich das Bakterienwachstum, reduzierte die Biofilmbildung und hemmte die Schwärmmotilität innerhalb von 24 Stunden[5].
References:
[1]. Neal A L, Ahmad S, Gordon-Weeks R, et al. Benzoxazinoids in root exudates of maize attract Pseudomonas putida to the rhizosphere[J]. PloS one, 2012, 7(4): e35498.
[2]. Gleńsk M, Gajda B, Franiczek R, et al. In vitro evaluation of the antioxidant and antimicrobial activity of DIMBOA [2, 4-dihydroxy-7-methoxy-2 H-1, 4-benzoxazin-3 (4 H)-one][J]. Natural product research, 2016, 30(11): 1305-1308.
[3]. Buchmann C A, Nersesyan A, Kopp B, et al. Dihydroxy-7-methoxy-1, 4-benzoxazin-3-one (DIMBOA) and 2, 4-dihydroxy-1, 4-benzoxazin-3-one (DIBOA), two naturally occurring benzoxazinones contained in sprouts of Gramineae are potent aneugens in human-derived liver cells (HepG2)[J]. Cancer letters, 2007, 246(1-2): 290-299.
[4]. Buchmann C, Nersesyan A, Kopp B, et al. DIMBOA and DIBOA, two naturally occuring benzoxazinoides, cause aneuploidy in a human-derived liver cell line (HepG2)[C]//BMC Pharmacology. BioMed Central, 2007, 7(2): 1-1.
[5]. Guo B, Zhang Y, Li S, et al. Extract from maize (Zea mays L.): antibacterial activity of DIMBOA and its derivatives against Ralstonia solanacearum[J]. Molecules, 2016, 21(10): 1397.
Protokoll (Protocol)
| Zellexperiment [1]: | |
Zelllinien | Pseudomonas putida KT2440 |
Vorbereitungsmethode | P. putida KT2440-Zellen wurden in 100 mL M9-Medium bis zur mittleren exponentiellen Wachstumsphase kultiviert, bevor DIMBOA bis zu einer Endkonzentration von 5 µg mL-1 zugegeben wurde. Nach einer einstündigen Exposition wurden die Zellen durch Zentrifugation bei 4°C geerntet. |
Reaktionsbedingungen | 5 µg mL-1, 1 Stunde |
Anwendungen | P. putida KT2440 scheint im Vergleich zu anderen Bodenbakterien relativ tolerant gegenüber DIMBOA zu sein. In allen nachfolgenden Experimenten wurde DIMBOA in einer Konzentration von 5 µg mL-1 (0.023 mM) eingesetzt. |
References: | |
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Chemische Eigenschaften (Chemical Properties)
Verwenden Sie Stammlösungen bei Lagerung bei -80°C innerhalb von 6 Monaten bzw. bei -20°C innerhalb von 1 Monat.
Zur Verbesserung der Löslichkeit das Röhrchen auf 37°C erwärmen und für eine angemessene Dauer beschallen.
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