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Theaflavin

Catalog No.: GC32090Purity:>99.50%Synonyms: (-)-Theaflavin
Theaflavin(TF) ist ein charakteristisches Derivat der Benzotropolone, das erstmals aus schwarzem Tee extrahiert wurde und aufgrund seiner Radikalfänger- und Metallchelatisierungs-Eigenschaften antioxidative Wirkung hat.

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Theaflavin
Cas No.: 4670-05-7
10mM (in 1mL DMSO)In Stock
$91.00
1
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$32.00
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Zitate (Citations)

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    Nature
    641, 529–536 (2025)
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    Nature
    628, 630–638 (2024)
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    Nature
    632, 686–694 (2024)
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    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
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    Nature
    610, 366–372 (2022)
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    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
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    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
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    Science
    388(6745) (2025)
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    Science
    387(6739) (2025)
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    Science
    387(6734) (2025)
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    35, 97–116 (2025)
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    34, 683–706 (2024)
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    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
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    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
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    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Beschreibung (Description)

Theaflavin(TF) ist ein charakteristisches Derivat der Benzotropolone, das erstmals aus schwarzem Tee extrahiert wurde und aufgrund seiner Radikalfänger- und Metallchelatisierungs-Eigenschaften antioxidative Wirkung hat[1,2]. Außerdem ist Theaflavin ein geeigneter natürlicher Inhibitor der Neuraminidase des Influenza-A-(H1N1)-Gens[3].

Theaflavin(20 und 50 µg/ml; 2 Stunden) hemmte die durch Calciumoxalat-Monohydrat(COM) induzierte oxidative Stressschädigung renaler HK-2-Tubuluszellen[4]. Die Exposition der Endothelzellen der menschlichen Nabelschnurvene(HUVECs) gegenüber Theaflavin(0-200 µM; 24 Stunden) konnte die durch tert-Butylhydroperoxid(TBHP) induzierte Apoptose und Zellfunktionsstörung lindern[5]. Theaflavin(0-160 µM; 72 Stunden) hemmte die Proliferation von CNE2-Zellen, förderte die Apoptose und erhöhte das Expressionsniveau von Caspase 3, Caspase 9 und Bax, während es den Bcl-2-Spiegel senkte[6].

Theaflavin(20, 50, 100 mg/kg; 14 Tage; i. g.) linderte die durch CaOx-Nephrokalzinose induzierte oxidative Stressschädigung und Kristallablagerung bei Mäusen[4]. In einem Mausmodell für renale Ischämie/Reperfusion(I/R)-Schädigung hemmte die Vorbehandlung mit Theaflavin(20/50/80 mg/kg; 3 Tage; i. g.) erheblich die I/R-induzierte Nierenschädigung und Zellapoptose. Es verbesserte die mitochondriale Dysfunktion durch Reduktion mitochondrialer Schäden und Förderung des mitochondrialen Membran-Potenzials[7].

References:
[1]. Han X, Zhang J, et al. Theaflavin ameliorates ionizing radiation-induced hematopoietic injury via the NRF2 pathway. Free Radic Biol Med. 2017;113:59-70
[2]. San Cheang W, Yuen Ngai C, et al. Black tea protects against hypertension-associated endothelial dysfunction through alleviation of endoplasmic reticulum stress. Sci Rep. 2015;5:10340
[3]. Sahoo M, Jena L, et,al. Identification of Suitable Natural Inhibitor against Influenza A (H1N1) Neuraminidase Protein by Molecular Docking. Genomics Inform. 2016 Sep;14(3):96-103. doi: 10.5808/GI.2016.14.3.96. Epub 2016 Sep 30. PMID: 27729839; PMCID: PMC5056903.
[4]. Ye T, Yang X, et,al.Theaflavin protects against oxalate calcium-induced kidney oxidative stress injury via upregulation of SIRT1. Int J Biol Sci. 2021 Mar 2;17(4):1050-1060. doi: 10.7150/ijbs.57160. PMID: 33867828; PMCID: PMC8040307.
[5]. Chen D, Wu Z, et,al.Theaflavin Attenuates TBHP-Induced Endothelial Cells Oxidative Stress by Activating PI3K/AKT/Nrf2 and Accelerates Wound Healing in Rats. Front Bioeng Biotechnol. 2022 Mar 2;10:830574. doi: 10.3389/fbioe.2022.830574. PMID: 35309982; PMCID: PMC8924520.
[6]. Xu J, Wang SJ, et,al.Theaflavin promoted apoptosis in nasopharyngeal carcinoma unexpectedly via inducing autophagy in vitro. Iran J Basic Med Sci. 2022 Jan;25(1):68-74. doi: 10.22038/IJBMS.2021.59190.13143. PMID: 35656444; PMCID: PMC9118283.
[7]. Li Z, Zhu J, et,al. Theaflavin ameliorates renal ischemia/reperfusion injury by activating the Nrf2 signalling pathway in vivo and in vitro. Biomed Pharmacother. 2021 Feb;134:111097. doi: 10.1016/j.biopha.2020.111097. Epub 2020 Dec 16. PMID: 33341051.

Protokoll (Protocol)

Zellexperiment [1]:

Zelllinien

HK-2-Zelle

Vorbereitungsmethode

HK-2-Zellen wurden mit oder ohne Theaflavin (20 und 50 µg/ml) für 2 Stunden behandelt, gefolgt von einer Inkubation mit 100 mg/ml Calciumoxalat(CaOx)-Monohydrat für 24 Stunden.

Reaktionsbedingungen

20 und 50 µg/ml Theaflavin; 2 Stunden

Anwendungen

Theaflavin hemmte die durch Calciumoxalat-Monohydrat(COM) induzierte oxidative Stressschädigung renaler HK-2-Tubulus-Epithelzellen.
Tierversuch [2]:

Tiermodelle

C57BL/6J-Mäuse(CaOx-Nephrokalzinose-Modell)

Vorbereitungsmethode

Mäuse wurden an den Tagen 1-14 täglich mit TF per Magensonde in 3 verschiedenen Dosierungen(20, 50 und 100 mg/kg) behandelt.

Dosierungsform

20, 50, 100 mg/kg Theaflavin; 14 Tage; i. g.

Anwendungen

Theaflavin linderte die durch CaOx-Nephrokalzinose hervorgerufenen oxidativen Stressschäden und Kristall-Ablagerungen bei Mäusen.

References:
[1].Ye T, Yang X, et,al.Theaflavin protects against oxalate calcium-induced kidney oxidative stress injury via upregulation of SIRT1. Int J Biol Sci. 2021 Mar 2;17(4):1050-1060. doi: 10.7150/ijbs.57160. PMID: 33867828; PMCID: PMC8040307.

Produktdokumente (Product Documents)

Purity:>99.50%Appearance:A solid

Chemische Eigenschaften (Chemical Properties)

CAS-Nr.
4670-05-7
Synonyme
(-)-Theaflavin
SMILES
O=C1C(O)=CC([C@@H]2[C@H](O)CC3=C(O)C=C(O)C=C3O2)=CC4=C([C@@H]5[C@H](O)CC6=C(O)C=C(O)C=C6O5)C=C(O)C(O)=C41
Summenformel
C29H24O12
Molekulargewicht
564.49
Löslichkeit
Water : 2 mg/mL (3.54 mM); DMSO:100mg/ml
Lagerung
Store at -20°C
Allgemeine Hinweise
Wählen Sie anhand der Löslichkeitsdaten des Produkts ein geeignetes Lösungsmittel. Aliquotieren Sie die Stammlösung nach der Herstellung, um wiederholte Gefrier-Auftau-Zyklen zu vermeiden.
Verwenden Sie Stammlösungen bei Lagerung bei -80°C innerhalb von 6 Monaten bzw. bei -20°C innerhalb von 1 Monat.
Zur Verbesserung der Löslichkeit das Röhrchen auf 37°C erwärmen und für eine angemessene Dauer beschallen.
Versandbedingungen
Evaluierungsmuster werden mit Kühlakkus versandt. Andere verfügbare Größen werden bei Raumtemperatur oder auf Anfrage mit Kühlakkus versandt.

Rechner (Calculators)Molarität / Verdünnung / Molekulargewicht / Einheitenumrechnung / In-vivo-Formulierung / Löslichkeit

g/mol

Reviews

Review for Theaflavin

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