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β-Lapachone

Catalog No.: GC10734Purity:>98.00%Synonyms: ARQ 501, NSC 26326, NSC 629749, SL 11001
COASDSData Sheet
β-Lapachone es un productto natural de ortho-naphthoquinone, que promueve varios efectos biológicos, como antiinflamatorio, antibacteriano y anti-Trypanosoma, y β-Lapachone puede inhibir la topoisomerase I e inducir NAD(P)H: quinona oxidoreductase 1

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β-Lapachone
Cas No.: 4707-32-8
10mM (in 1mL DMSO)In Stock
$35.00
1
1mgIn Stock
$13.00
1
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200mgIn Stock
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Citas (Citations)

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
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    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
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    Science
    388(6745) (2025)
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    Science
    387(6739) (2025)
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    Science
    387(6734) (2025)
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    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
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    34, 683–706 (2024)
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    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Descripción (Description)

β-Lapachone es un productto natural de ortho-naphthoquinone, que promueve varios efectos biológicos, como antiinflamatorio, antibacteriano y anti-Trypanosoma, y β-Lapachone puede inhibir la topoisomerase I e inducir NAD(P)H: quinona oxidoreductase 1[1-3].

In vitro, después de que las células de cáncer de colon SW480 estuvieran expuestas transitoriamente a β-Lapachone (2.5 o 5µM) durante 4h, β-Lapachone indujo principalmente la detención de la fase S en las células SW480 de una manera dependiente de la concentración[4]. El tratamiento de células de carcinoma hepatocelular humano SK-Hep1 condiferentes concentraciones de β-Lapachone (1, 2, 4μM) durante 18h mostró que β-Lapachone aumentó la apariencia morfológica de las células moribundas de una manera dependiente de la dosis, y la viabilidad celular disminuyó en las células tratadas con β-Lapachone; además, β-Lapachone también aumentó la absorción de yoduro de propidio (PI) (pérdida de la integridad de la membrana plasmática) de una manera dependiente de la dosis[5].

In vivo, los ratones Balb/c machos se alimentaron con una dieta que contenía β-Lapachone (0.066%) durante 2 semanas antes de la inyección de cisplatino (18mg/kg; i.p.), β-Lapachone disminuyó notablemente la apoptosis de las células renales inducidas por cisplantino y la formación de roturas de doble cadena de DNA (DSBs), que se acompañó de una expresión basal mejorada de SIRTuin1, y el grupo β-Lapachone + cisplatin mostró la mayor expresión del complejo Mre11-Rad50-Nbs1 (MRN)[6]. Las células A549 de fase logal se inyectaron por vía subcutánea en los flancos de ratones desnudos athímicos, seguidas de la inyección de β-Lapachone (30mg/kg) a través de la vena cola, y la β-Lapachone demostró una potente actividad antitumoral in vivo con inhibición del crecimiento tumoral (TGI) = 70.1% y tasa de proliferación tumoral (T/C) = 29.5%[7].

References:
[1] Gong Q, Hu J, Wang P, et al. A comprehensive review on β-lapachone: Mechanisms, structural modifications, and therapeutic potentials. Eur J Med Chem. 2021;210:112962.
[2] Ferraz da Costa DC, Pereira Rangel L, Martins-Dinis MMDDC, et al. Anticancer Potential of Resveratrol, β-Lapachone and Their Analogues. Molecules. 2020;25(4):893.
[3] Gomes CL, de Albuquerque Wanderley Sales V, Gomes de Melo C, et al. Beta-lapachone: Natural occurrence, physicochemical properties, biological activities, toxicity and synthesis. Phytochemistry. 2021;186:112713.
[4] Huang L, Pardee AB. beta-lapachone induces cell cycle arrest and apoptosis in human colon cancer cells. Mol Med. 1999;5(11):711-720.
[5] Park EJ, Min KJ, Lee TJ, Yoo YH, Kim YS, Kwon TK. β-Lapachone induces programmed necrosis through the RIP1-PARP-AIF-dependent pathway in human hepatocellular carcinoma SK-Hep1 cells. Cell Death Dis. 2014;5(5):e1230.
[6] Kim TW, Kim YJ, Kim HT, et al. β-Lapachone enhances Mre11-Rad50-Nbs1 complex expression in cisplatin-induced nephrotoxicity. Pharmacol Rep. 2016;68(1):27-31.
[7] Li X, Bian J, Wang N, et al. Novel naphtho[2,1-d]oxazole-4,5-diones as NQO1 substrates with improved aqueous solubility: Design, synthesis, and in vivo antitumor evaluation. Bioorg Med Chem. 2016;24(5):1006-1013.

Protocolo (Protocol)

Experimentos celulares [1]:

Líneas celulares

Células SW480, células SW620, células DLD1

Método de preparación

Las células se sembraron en platos de 60 mm a una densidad de 7×105 por plato. Las células de cáncer de colon, células SW480, SW620 y DLD1, se expusieron transitoriamente a β-Lapachona (2,5 o 5 µM) durante 4 horas, luego se incubaron en medio libre de drogas durante 20 horas y luego se analizaron para la distribución del ciclo celular mediante análisis de flujo citométrico. Luego, las células se recogieron por tripsinización e incubaron durante 30 minutos a temperatura ambiente en una solución de tinción que consiste en yoduro de propidio (50 µg/ml), citrato de sodio (0,1 %), Triton X-100 (0,1 %) y RNasa libre de DNasa (20 µg/ml). Luego se analizaron las células teñidas para determinar el contenido de ADN mediante citometría de flujo.

Condiciones de reacción

2,5 y 5µM; 4h

Áreas de aplicación

β-Lapachone indujo principalmente la detención de la fase S en las células SW480, la detención tardía de la fase S y G2/M en las células SW620 y la detención temprana de la fase S en las células DLD1. Las alteraciones del ciclo celular dependían de la concentración. A 2,5µM, β-Lapachone indujo la detención de la fase S en todas las líneas celulares. Cuando se aumentó la concentración a 5µM, se detuvieron más células SW480 en la fase S (53,1 % a 5 µM en comparación con el 43 % a 2,5 µM y el 34,5 % en el control), se detuvieron más células SW620 en la fase S/G2 (93,7 % a 5 µM en comparación con el 64,5 % a 2,5 µM y 56,6 % en el control), y se detuvieron más células DLD1 en la fase S temprana.
Experimentos con animales [2]:

Modelos animales

Ratones Balb/c macho

Método de preparación

Después de 1 semana de aclimatación, los ratones fueron asignados aleatoriamente a uno de los siguientes grupos (5 por grupo): control, β-Lapachone, cisplatino (18 mg/kg, i.p.) y β-Lapachone + cisplatino (18 mg/kg, i.p.). Los grupos de β-Lapachone fueron alimentados con una dieta que contenía el medicamento (0,066%) durante 2 semanas antes de la inyección de cisplatino. Todos los ratones fueron sacrificados bajo anestesia de dióxido de carbono 3 días después de la inyección de cisplatino. Las muestras de sangre obtenidas del plexo retroorbital se sometieron a análisis de nitrógeno urea en sangre sérico (BUN) y creatinina (CRE). La mitad del riñón se extirpó rápidamente para estudios histopatológicos e inmunohistoquímicos (IHC). La otra mitad se almacenó a -70 °C hasta el ensayo de transferencia occidental.

Forma de dosificación

0,066 %; por vía oral

Áreas de aplicación

En el grupo solo con cisplatino, la función renal se interrumpió y la expresión compleja de Mre11-Rad50-Nbs1 (MRN) aumentó. El tratamiento conjunto de β-Lapachone atenuó las alteraciones patológicas inducidas por cisplatino. Aunque β-Lapachone disminuyó notablemente la apoptosis de las células renales inducida por cisplatino y la formación de roturas de doble cadena de ADN (DSB), el grupo de β-Lapachone + cisplatino mostró la mayor expresión del complejo MRN. Además, el tratamiento con β-Lapachone aumentó el nivel de expresión basal del complejo MRN, que fue acompañado por una mayor expresión basal de SIRTuin1.

References:
[1] Huang L, Pardee AB. beta-lapachone induces cell cycle arrest and apoptosis in human colon cancer cells. Mol Med. 1999;5(11):711-720.
[2] Kim TW, Kim YJ, Kim HT, et al. ?-Lapachone enhances Mre11-Rad50-Nbs1 complex expression in cisplatin-induced nephrotoxicity. Pharmacol Rep. 2016;68(1):27-31.

Documentos del producto (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A solid
COASDSData Sheet

Propiedades químicas (Chemical Properties)

N.º CAS
4707-32-8
Sinónimos
ARQ 501, NSC 26326, NSC 629749, SL 11001
Nombre químico
2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromene-5,6-dione
SMILES
CC1(CCC2=C(O1)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=O)C
Fórmula molecular
C15H14O3
Peso molecular
242.27
Solubilidad
≥ 10.85mg/mL in DMSO
Almacenamiento
Store at -20° C
Consejos generales
Seleccione un disolvente adecuado según los datos de solubilidad del producto. Una vez preparada, divida la solución madre en alícuotas para evitar ciclos repetidos de congelación y descongelación.
Utilice las soluciones madre en un plazo de 6 meses si se conservan a -80°C, o de 1 mes si se conservan a -20°C.
Para mejorar la solubilidad, caliente el tubo a 37°C y soníquelo durante un periodo adecuado.
Condiciones de envío
Las muestras de evaluación se envían con acumuladores de frío. Los demás tamaños se envían a temperatura ambiente o, previa solicitud, con acumuladores de frío.

Calculadoras (Calculators)Molaridad / Dilución / Peso molecular / Conversión de unidades / Formulación in vivo / Solubilidad

g/mol

Reviews

Review for β-Lapachone

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