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Piceatannol

Catalog No.: GN10503Purity:>98.00%Synonyms: Astringenin, transPicetannol, trans3,3',4,5'Tetrahydroxystilbene
Piceatannol (3,3′,4,5′-トランス-トリヒドロキシスチルベン)は天然に存在するレスベラトロールのヒドロキシル化類似物である。

製品は研究用途にのみ使用できます。人体には使用できません。患者への販売は行っておりません。


Piceatannol
Cas No.: 10083-24-6
10mM (in 1mL DMSO)In Stock
$39.00
1
1mgIn Stock
$14.00
1
5mgIn Stock
$29.00
1
10mgIn Stock
$46.00
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25mgIn Stock
$78.00
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50mgIn Stock
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100mgIn Stock
$156.00
1

引用文献 (Citations)

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
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    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
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    Science
    388(6745) (2025)
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    387(6739) (2025)
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    Science
    387(6734) (2025)
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    35, 97–116 (2025)
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    34, 683–706 (2024)
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    33, 273–287 (2023)
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    33, 546–561 (2023)
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    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

製品説明 (Description)

Piceatannol (3,3′,4,5′-トランス-トリヒドロキシスチルベン)は天然に存在するレスベラトロールのヒドロキシル化類似物である[1]。Piceatannolはキノコチロシナーゼを阻害し、IC50値は1.53 mMである[2]。Piceatannolは脾臓チロシンキナーゼ(Syk)阻害剤であり、Sykキナーゼ依存細胞に関する研究でよく使われ[3,4]、中でも特に好中球[5,6]、マクロファージ[7,8]と平滑筋細胞[9,10]の研究に使われている。

PiceatannolはFcγR架橋誘導の下流シグナル伝達の重要なアダプターであるSykの阻害に特異的に使われる。マウス骨髄由来マクロファージ(BMM)では、Piceatannolの応用で、FcγR架橋誘発のサイクリンD1発見が中止となった[7]。Piceatannolの事前処理(100nM、1時間)は、E3MPOの存在下で、好中球の接着を増やし、細胞の非接着表現型を逆転させた[5]。Piceatannolは、Ang II増強のラット大動脈平滑筋細胞(RASMCs)の移動を阻害し、Ang II刺激のERK1/2、p38 MAPKとHsp27のリン酸化を阻害し、Piceatannolの事前処理は、アンジオ大動脈輪からの、テンシンII受容体による芽生えの成長を抑制した[9]。

Piceatannol (10または20 mg/kg/日、3週間、経口)の投与は、4T1乳癌細胞を注射されたBALB/cマウスにおける固体腫瘍の成長を著しく減らした[11]。Piceatannol (20 mg/kg/日、9日間、経口)はヌードマウスでは、MAT-Ly-Lu (MLL)細胞の肺転移を阻害する[12]。

References:
[1]. Piotrowska H, Kucinska M, Murias M. Biological activity of piceatannol: leaving the shadow of resveratrol[J]. Mutation Research/Reviews in Mutation Research, 2012, 750(1): 60-82.
[2]. Yokozawa T, Kim Y J. Piceatannol inhibits melanogenesis by its antioxidative actions[J]. Biological and Pharmaceutical Bulletin, 2007, 30(11).
[3]. Pavanetto M, Zarpellon A, Borgo C, et al. Regulation of serotonin transport in human platelets by tyrosine kinase Syk[J]. Cellular Physiology and Biochemistry, 2011, 27(2): 139-148.
[4]. Beckmann S, Buro C, Dissous C, et al. The Syk kinase SmTK4 of Schistosoma mansoni is involved in the regulation of spermatogenesis and oogenesis[J]. PLoS Pathogens, 2010, 6(2): e1000769.
[5]. Hayes M J, Cambridge G. An IgM class anti-neutrophil cytoplasm antibody inhibits neutrophil adhesion and apoptosis via a Syk dependent signaling cascade[J]. Molecular immunology, 2004, 41(4): 457-468.
[6]. Ortiz‐Stern A, Rosales C. FcγRIIIB stimulation promotes β1 integrin activation in human neutrophils[J]. Journal of leukocyte biology, 2005, 77(5): 787-799.
[7]. Luo Y, Pollard J W, Casadevall A. Fcγ receptor cross-linking stimulates cell proliferation of macrophages via the ERK pathway[J]. Journal of Biological Chemistry, 2010, 285(6): 4232-4242.
[8]. Gevrey J C, Isaac B M, Cox D. Syk is required for monocyte/macrophage chemotaxis to CX3CL1 (Fractalkine)[J]. The Journal of Immunology, 2005, 175(6): 3737-3745.
[9]. Lau H K F, Ho J. Regulation of plasminogen activator inhibitor‿ secretion by urokinase and tissue plasminogen activator in rat epithelioid‐type smooth muscle cells[J]. British journal of haematology, 2002, 117(1): 151-158.
[10]. Lee H M, Lee C K, Lee S H, et al. p38 mitogen-activated protein kinase contributes to angiotensin II-stimulated migration of rat aortic smooth muscle cells[J]. Journal of pharmacological sciences, 2007, 105(1): 74-81.
[11]. Song H, Jung J I, Cho H J, et al. Inhibition of tumor progression by oral piceatannol in mouse 4T1 mammary cancer is associated with decreased angiogenesis and macrophage infiltration[J]. The Journal of nutritional biochemistry, 2015, 26(11): 1368-1378.
[12]. Kwon G T, Jung J I, Song H R, et al. Piceatannol inhibits migration and invasion of prostate cancer cells: possible mediation by decreased interleukin-6 signaling[J]. The Journal of nutritional biochemistry, 2012, 23(3): 228-238.

実験プロトコル (Protocol)

細胞実験[1]:

細胞株

マウス脳内皮細胞株bEnd.3

準備方法

10%のFBS、100 U/mLのペニシリンと100 U/mLのストレプトマイシンを含むDMEMで、5%のCO2の湿った環境で37℃でbEnd.3細胞を培養した。細胞を2-3日ごとに皮下培養した。bEnd.3細胞の全ての実験は、5から25の継代目で行い、よって試験管内で優れたBBB特性を維持した。二つの異なる濃度と刺激時間(1 µg/mL、24 h;10 µg/mL、1時間)でLPSを処理することで、bEnd.3細胞障害モデルを誘発し、炎症と抗酸化反応を調節する様々な標的タンパク質を検査した。Piceatannol (10または50 µM)を培地に30分間添加し、Piceatannolを含有する既存の培地にLPS(10μg/mL)を1時間添加した。もう一つの実験のセットについては、細胞をpiceatannolで4時間処理し、その後既存の培地でLPS刺激(1 µg/mL、24時間)を行った。Piceatannolを1%のジメチルスルホキシド(DMSO)に溶解し、LPSをリン酸緩衝の生理食塩水(PBS)に溶解した。

反応条件

10または50 µM、1.5または28時間

アプリケーション

LPS(1 µg/mL)に24時間暴露させることで、ICAM-1とVCAM-1のタンパク質発見を上方制御し、このような上方制御は、bEnd.3細胞で、50μMのpiceatannolの4時間の事前処理で、逆転した。

動物実験 [2]:

動物モデル

4週間齢の雌BALB/cマウス

準備方法

適応の2週間後、0.1-ml matrigel/PBS (1:1, v/v)に懸濁された4T1-luc細胞(5×104細胞)を鼠径部乳腺脂肪層に注射した。注射の一日後、動物をランダムに三つの実験グループに分けた。コーン油の中のPiceatannol (10または20 mg/kg)、またはコーン油(溶媒)のみを30日間、毎日マウスに経口投与した。

投与形態

経口、10または20mg/kg

アプリケーション

対照群に比べて、Piceatannolを投与されたマウスでは、腫瘍の重さは著しく低かった。殺処分に際して、0-mg/kg Piceatannol、10-mg/kg Piceatannolと20-mg/kg Piceatannolのグループで、腫瘍の重さはそれぞれ0.915±0.037 g、0.740±0.028 gと0.668±0.047 gであった。

References:
[1]: Zhou Y, Khan H, Hoi M P M, et al. Piceatannol Protects Brain Endothelial Cell Line (bEnd. 3) against Lipopolysaccharide-Induced Inflammation and Oxidative Stress[J]. Molecules, 2022, 27(4): 1206.
[2]: Song H, Jung J I, Cho H J, et al. Inhibition of tumor progression by oral piceatannol in mouse 4T1 mammary cancer is associated with decreased angiogenesis and macrophage infiltration[J]. The Journal of nutritional biochemistry, 2015, 26(11): 1368-1378.

製品資料 (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A solid

化学的性質 (Chemical Properties)

CAS番号
10083-24-6
同義語
Astringenin, transPicetannol, trans3,3',4,5'Tetrahydroxystilbene
化学名
4-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,2-diol
SMILES
C1=CC(=C(C=C1C=CC2=CC(=CC(=C2)O)O)O)O
分子式
C14H12O4
分子量
244.24
溶解性
≥ 12.2mg/mL in DMSO
保存条件
Store at 2-8°C
一般的な注意事項
製品の溶解性データに基づいて適切な溶媒を選択してください。調製後は、凍結融解の繰り返しを避けるため、ストック溶液を小分けしてください。
ストック溶液は、-80°Cで保存する場合は6か月以内、-20°Cで保存する場合は1か月以内に使用してください。
溶解性を高めるには、チューブを37°Cに温め、適切な時間超音波処理してください。
配送条件
評価用サンプルは保冷剤とともに発送します。その他の容量は室温で発送し、ご要望に応じて保冷剤を同梱します。

計算ツール (Calculators)モル濃度 / 希釈 / 分子量 / 単位変換 / in vivo製剤 / 溶解度

g/mol

Reviews

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