FCCP (Synonyms: Trifluoromethoxy carbonylcyanide phenylhydrazone) |
Catalog No.GC14328
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FCCP, un transportador de protones (H+ ionóforo), es también un potente agente de acoplamiento que difunde ácido fosfórico, promoviendo la despolarización de la membrana plasmática y de la membrana mitocondrial.
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Cas No.: 370-86-5
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
FCCP, un transportador de protones (H+ ionóforo), es también un potente agente de acoplamiento que difunde ácido fosfórico, promoviendo la despolarización de la membrana plasmática y de la membrana mitocondrial. FCCP puede afectar diversas actividades en las que participan los iones de calcio celulares, inhibir la corriente de fondo de K+ e inducir una pequeña corriente interna, disminuir el pH en 0,1 unidades e inducir un aumento de Na+ intracelular. FCCP puede estimular la actividad de Mg2+-ATPasa, inhibir la formación de β-amiloide y simular el efecto fisiológico del agonista del receptor de glutamato NMDA sobre el superóxido mitocondrial.
La exposición de células K695sw al protonóforo FCCP resultó en una disminución dependiente de la concentración tanto en la liberación de Aβ como en la formación del fragmento C99 asociado a la célula. La producción del fragmento ectodominio APPsα solo se vio afectada por la exposición a la concentración más alta de FCCP, mientras que ni los niveles celulares totales de APP ni la maduración de APP mediante glucosilación N / O -ligada parecieron verse afectados por ninguna concentración de FCCP utilizada[1]. La preexposición a 200 nM de FCCP durante 120 minutos protege y mejora la integridad del folículo en tejido ovárico de gato durante el cultivo in vitro a corto plazo[2]. Las concentraciones de FCCP que causan oxidación mitocondrial sin despolarización son cardioprotectoras. Concentraciones más altas de FCCP disipan el potencial de la membrana mitocondrial y agravan la lesión[3]. FCCP activó corrientes iónicas y despolarizó el potencial de la membrana plasmática de manera dependiente de la dosis. Ni la eliminación de Ca2+ extracelular ni el pretratamiento con BAPTA/AM afectaron las corrientes inducidas por FCCP, lo que implica que las corrientes no están asociadas con el aumento de [Ca2+]i inducido por FCCP[4]. La aplicación de FCCP evocó un aumento gradual en [Ca2+]i del cuerpo celular que alcanzó un nivel aproximadamente 3 veces mayor que el de base después de 60 minutos. Además, FCCP liberó Ca2+ incluso cuando se agregó después de que los depósitos mitocondriales de Ca2+ habían sido vaciados previamente por otro método. FCCP, además de su reconocido efecto sobre la captación mitocondrial de Ca2+, también libera Ca2+ de un depósito no mitocondrial y, por lo tanto, no es adecuado para su uso en una neurona intacta para inactivar selectivamente la captación mitocondrial de Ca2+[5]. Un análisis adicional de este efecto en células BHK21 ha mostrado que se puede observar una disminución en el número de microtúbulos 15 minutos después de agregar FCCP y hay una disrupción completa después de 60 minutos. El recrecimiento de los microtúbulos se inició 30 minutos después de la eliminación de FCCP, en marcado contraste con la rápida reversión observada cuando los microtúbulos son disrumpidos por nocodazol[6].
References:
[1]. Connop BP, Thies RL, et,al. Novel effects of FCCP [carbonyl cyanide p-(trifluoromethoxy)phenylhydrazone] on amyloid precursor protein processing. J Neurochem. 1999 Apr;72(4):1457-65. doi: 10.1046/j.1471-4159.1999.721457.x. PMID: 10098849.
[2]. Tanpradit N, Chatdarong K, et,al. Carbonyl cyanide 4-(trifluoromethoxy)phenylhydrazone (FCCP) pre-exposure ensures follicle integrity during in vitro culture of ovarian tissue but not during cryopreservation in the domestic cat model. J Assist Reprod Genet. 2016 Dec;33(12):1621-1631. doi: 10.1007/s10815-016-0810-5. Epub 2016 Sep 17. PMID: 27639998; PMCID: PMC5171893.
[3]. Brennan JP, Berry RG, et,al. FCCP is cardioprotective at concentrations that cause mitochondrial oxidation without detectable depolarisation. Cardiovasc Res. 2006 Nov 1;72(2):322-30. doi: 10.1016/j.cardiores.2006.08.006. Epub 2006 Aug 16. PMID: 16979603.
[4]. Park KS, Jo I, et,al. FCCP depolarizes plasma membrane potential by activating proton and Na+ currents in bovine aortic endothelial cells. Pflugers Arch. 2002 Jan;443(3):344-52. doi: 10.1007/s004240100703. Epub 2001 Oct 6. PMID: 11810202.
[5]. Jensen JR, Rehder V. FCCP releases Ca2+ from a non-mitochondrial store in an identified Helisoma neuron. Brain Res. 1991 Jun 14;551(1-2):311-4. doi: 10.1016/0006-8993(91)90947-t. PMID: 1913158.
[6]. Maro B, Marty MC, et,al. In vivo and in vitro effects of the mitochondrial uncoupler FCCP on microtubules. EMBO J. 1982;1(11):1347-52. doi: 10.1002/j.1460-2075.1982.tb01321.x. PMID: 6765194; PMCID: PMC553215.
| Experimentos celulares [1]: | |
Líneas celulares | Células HEK 293 |
Método de preparación | Antes de la adición de los fármacos, los cultivos fueron lavados una vez con solución salina amortiguada con fosfato caliente y luego expuestos a varios tratamientos en medio de Eagle modificado de Dulbecco suplementado con piruvato de sodio (1 mM). Posteriormente, los cultivos se expusieron a medio control, vehículo, o a diferentes concentraciones de FCCP (5 µM, 500 nM, o 50 nM en 0.05% etanol) o baf A1 (1 µM en dimetilsulfóxido). Cuatro horas después de la adición de los fármacos, se retiró el medio. |
Condiciones de reacción | FCCP (5 µM, 500 nM, o 50 nM en 0.05% etanol) durante 4 horas |
Áreas de aplicación | FCCP inhibe el catabolismo de APP pero no su maduración |
Referencias: [1]. Connop BP, Thies RL, et, al. Novel effects of FCCP [carbonyl cyanide p-(trifluoromethoxy)phenylhydrazone] on amyloid precursor protein processing. J Neurochem. 1999 Apr;72(4):1457-65. doi: 10.1046/j.1471-4159.1999.721457.x. PMID: 10098849. | |
| Cas No. | 370-86-5 | SDF | |
| Sinónimos | Trifluoromethoxy carbonylcyanide phenylhydrazone | ||
| Chemical Name | (4-(trifluoromethoxy)phenyl)carbonohydrazonoyl dicyanide | ||
| Canonical SMILES | FC(F)(OC1=CC=C(C=C1)N/N=C(C#N)/C#N)F | ||
| Formula | C10H5F3N4O | M.Wt | 254.17 |
| Solubility | ≥ 56.6 mg/mL in DMSO with ultrasonic, ≥ 25 mg/mL in EtOH with ultrasonic | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 3.9344 mL | 19.6719 mL | 39.3437 mL |
| 5 mM | 786.9 μL | 3.9344 mL | 7.8687 mL |
| 10 mM | 393.4 μL | 1.9672 mL | 3.9344 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >98.00% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
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