GLPBio

Piceatannol

Catalog No.: GN10503Purity:>98.00%Synonyms: Astringenin, transPicetannol, trans3,3',4,5'Tetrahydroxystilbene
Piceatannol (3,3′,4,5′-trans-trihydroxystilbene) es un análogo hidroxilado natural del resveratrol.

Los productos son exclusivamente para uso en investigación. No aptos para uso humano. No vendemos a pacientes.


Piceatannol
Cas No.: 10083-24-6
10mM (in 1mL DMSO)In Stock
$39.00
1
1mgIn Stock
$14.00
1
5mgIn Stock
$29.00
1
10mgIn Stock
$46.00
1
25mgIn Stock
$78.00
1
50mgIn Stock
$110.00
1
100mgIn Stock
$156.00
1

Citas (Citations)

Actualmente no hay citas disponibles para este producto. A continuación se muestran publicaciones seleccionadas que citan productos GlpBio.
  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
  • Science cover
    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Descripción (Description)

Piceatannol (3,3′,4,5′-trans-trihydroxystilbene) es un análogo hidroxilado natural del resveratrol [1]. Piceatannol inhibió la tirosinasa del hongo con un valor de IC50 de 1.53 mM [2]. piceatannol es un inhibidor de la tirosina quinasa del bazo (Syk), a menudo se utiliza en estudios que involucran células deoendientes de la quinasa Syk [3,4], especialmente neutrófilos [5,6], macrófagos [7,8] y células musculares lisas[9,10].

Piceatannol se utilizó específicamente para inhibir el Syk, que es un importante adaptador de la señalización posterior inducida por la reticulación FcγR. La aplicación de Piceatannol abortó la expresión de ciclina D1 inducida por la reticulación de FcγR en macrófagos derivados de médula ósea murina (BMM) [7]. La preincubación de piceatannol (100 nM durante 1 h) aumentó la adhensión de neutrófilos en presencia de E3MPO, revirtiendo el fenotipo no adherente de las células [5]. piceatannol inhibió la migración de células musculares lisas aórticas de rata (RASMCs) mejoradas con e inhibió la fosforilación estimulada por Ang II de ERK1/2, p38 MAPK y Hsp27, pretratamiento con crecimiento de piceatannol atenuado, aumento de Ang II, aumento de los anillos aórticos [9].

Piceatannol (10 o 20 mg/kg/d, 3 semanas, oral) disminuye significativamente el crecimiento tumoral sólido en ratones BALB/c inyectados con células de cáncer de mama 4T1 [11]. Piceatannol (20 mg/kg/d, 9 días, oral) inhibe la metástasis pulmonar de las células MAT-Ly-Lu (MLL) en ratones desnudos [12].

References:
[1]. Piotrowska H, Kucinska M, Murias M. Biological activity of piceatannol: leaving the shadow of resveratrol[J]. Mutation Research/Reviews in Mutation Research, 2012, 750(1): 60-82.
[2]. Yokozawa T, Kim Y J. Piceatannol inhibits melanogenesis by its antioxidative actions[J]. Biological and Pharmaceutical Bulletin, 2007, 30(11).
[3]. Pavanetto M, Zarpellon A, Borgo C, et al. Regulation of serotonin transport in human platelets by tyrosine kinase Syk[J]. Cellular Physiology and Biochemistry, 2011, 27(2): 139-148.
[4]. Beckmann S, Buro C, Dissous C, et al. The Syk kinase SmTK4 of Schistosoma mansoni is involved in the regulation of spermatogenesis and oogenesis[J]. PLoS Pathogens, 2010, 6(2): e1000769.
[5]. Hayes M J, Cambridge G. An IgM class anti-neutrophil cytoplasm antibody inhibits neutrophil adhesion and apoptosis via a Syk dependent signaling cascade[J]. Molecular immunology, 2004, 41(4): 457-468.
[6]. Ortiz‐Stern A, Rosales C. FcγRIIIB stimulation promotes β1 integrin activation in human neutrophils[J]. Journal of leukocyte biology, 2005, 77(5): 787-799.
[7]. Luo Y, Pollard J W, Casadevall A. Fcγ receptor cross-linking stimulates cell proliferation of macrophages via the ERK pathway[J]. Journal of Biological Chemistry, 2010, 285(6): 4232-4242.
[8]. Gevrey J C, Isaac B M, Cox D. Syk is required for monocyte/macrophage chemotaxis to CX3CL1 (Fractalkine)[J]. The Journal of Immunology, 2005, 175(6): 3737-3745.
[9]. Lau H K F, Ho J. Regulation of plasminogen activator inhibitor‿ secretion by urokinase and tissue plasminogen activator in rat epithelioid‐type smooth muscle cells[J]. British journal of haematology, 2002, 117(1): 151-158.
[10]. Lee H M, Lee C K, Lee S H, et al. p38 mitogen-activated protein kinase contributes to angiotensin II-stimulated migration of rat aortic smooth muscle cells[J]. Journal of pharmacological sciences, 2007, 105(1): 74-81.
[11]. Song H, Jung J I, Cho H J, et al. Inhibition of tumor progression by oral piceatannol in mouse 4T1 mammary cancer is associated with decreased angiogenesis and macrophage infiltration[J]. The Journal of nutritional biochemistry, 2015, 26(11): 1368-1378.
[12]. Kwon G T, Jung J I, Song H R, et al. Piceatannol inhibits migration and invasion of prostate cancer cells: possible mediation by decreased interleukin-6 signaling[J]. The Journal of nutritional biochemistry, 2012, 23(3): 228-238.

Protocolo (Protocol)

Experimentos celulares [1]:

Líneas celulares

Línea celular endotelial cerebral del ratón bEnd.3

Método de preparación

Las células bEnd.3 se cultivaron en DMEM que contenía un 10% de FBS más 100 U/mL de penicillin y 100 U/mL de streptomycin a 37 °C en una atmósfera humidificada con 5% de CO2. Las células se subcultivaban cada 2-3 días. Todos los experimentos con células bEnd.3 se realizaron entre los pasajes 5 y 25 para mantener excelentes características de BBB in vitro. El modelo de células alteradas bEnd.3 se indujo mediante el tratamiento con LPS a dos concentraciones y tiempos de estimulación diferentes (1 µg/mL durante 24 h o 10 µg/mL durante 1 h) para examinar diferentes proteínas diana que modulan las respuestas inflamatorias y antioxidantes. Se añadió Piceatannol (10 o 50 µM) al medio durante 30 minutos y luego se añadió LPS (10 µg/mL) en el medio existente que contiene piceatannol durante 1 h. Para otro conjunto de experimentos, las células fueron pretratadas con piceatannol durante 4 h antes de la estimulación LPS (1 µg/mL durante 24 h) en el medio existente. Piceatannol se disolvió en un 1% de dimetilulfóxido (DMSO), y el LPS se disolvió en solución salina tamponada con fosfato (PBS).

Condiciones de reacción

10 o 50 µM durante 1.5 o 28 horas

Áreas de aplicación

La expresión proteica de ICAM-1 y VCAM-1 fue regulada al alza por la exposición a LPS (1 µg/mL) durante 24 h, mientras que dicha regulación ascendente se revirtió mediante el pretratamiento con 50 µM de piceatannol durante 4 h en células bEnd.3
Experimentos con animales [2]:

Modelos animales

Ratones BALB/c hembra de suatro semanas de edad

Método de preparación

Después de 2 semanas de adaptación, se inyectaron células 4T1-luc (5×104 células) suspendidas en matrigel/PBS de 0.1-ml (1:1, v/v) en la almohadilla de grasa mamaria inguinal. Un día después de la inyección, los animales se dividieron al azar en tres grupos experimentales. Piceatannol (10 o 20 mg/kg) en aceite de maíz o aceite de maíz (vehículo) solo se administró a los ratones por vía oral todos los días durante 30 días.

Forma de dosificación

Oral, 10 o 20 mg/kg

Áreas de aplicación

Los pesos tumorales también fueron significativamente menores en los ratones administrados con Piceatannol que en el grupo de control. En el momento del sacrificio, los pesos del tumor fueron de 0.915±0.037 g, 0.740±0.028 g y 0.668±0.047 g en los grupos de 0-mg/kg de Piceatannol, 10-mg/kg de Piceatannol y 20-mg/kg de Piceatannol, respectivamente.

References:
[1]: Zhou Y, Khan H, Hoi M P M, et al. Piceatannol Protects Brain Endothelial Cell Line (bEnd. 3) against Lipopolysaccharide-Induced Inflammation and Oxidative Stress[J]. Molecules, 2022, 27(4): 1206.
[2]: Song H, Jung J I, Cho H J, et al. Inhibition of tumor progression by oral piceatannol in mouse 4T1 mammary cancer is associated with decreased angiogenesis and macrophage infiltration[J]. The Journal of nutritional biochemistry, 2015, 26(11): 1368-1378.

Documentos del producto (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A solid

Propiedades químicas (Chemical Properties)

N.º CAS
10083-24-6
Sinónimos
Astringenin, transPicetannol, trans3,3',4,5'Tetrahydroxystilbene
Nombre químico
4-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,2-diol
SMILES
C1=CC(=C(C=C1C=CC2=CC(=CC(=C2)O)O)O)O
Fórmula molecular
C14H12O4
Peso molecular
244.24
Solubilidad
≥ 12.2mg/mL in DMSO
Almacenamiento
Store at 2-8°C
Consejos generales
Seleccione un disolvente adecuado según los datos de solubilidad del producto. Una vez preparada, divida la solución madre en alícuotas para evitar ciclos repetidos de congelación y descongelación.
Utilice las soluciones madre en un plazo de 6 meses si se conservan a -80°C, o de 1 mes si se conservan a -20°C.
Para mejorar la solubilidad, caliente el tubo a 37°C y soníquelo durante un periodo adecuado.
Condiciones de envío
Las muestras de evaluación se envían con acumuladores de frío. Los demás tamaños se envían a temperatura ambiente o, previa solicitud, con acumuladores de frío.

Calculadoras (Calculators)Molaridad / Dilución / Peso molecular / Conversión de unidades / Formulación in vivo / Solubilidad

g/mol

Reviews

Review for Piceatannol

Rating: 5
  • 5 Star100%
  • 4 Star0%
  • 3 Star0%
  • 2 Star0%
  • 1 Star0%