Sulforaphane (SFN), bekannt als [1-isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)butan]. Es ist ein Isothiocyanat, das natürlicherweise in weit verbreiteten Gemüsesorten vorkommt und besonders in Brokkoli in hoher Konzentration enthalten ist ^[1,10]. Sulforaphane ist ein Phytochemikalie mit antioxidativer, entzündungshemmender und antiapoptischer Wirkung ^[2].

Sulforaphane verstärkt die ALDH2-Aktivität in HepaRG-Zellen und unterdrückt die durch Acetaldehyd induzierte Proliferation und Aktivierung in LX-2-Zellen^[3]. Sulforaphane kehrte die durch TGF-β1 induzierten mesenchymalen Veränderungen um und stellte die epitheliale Morphologie der Zellen wieder her. Die Expression des Epithelmarkers und E-cadherin, stieg nach der Behandlung mit Sulforaphan, während die Expression der mesenchymalen Marker, N-cadherin, Vimentin und α-SMA in der A549-Zellen nach der Behandlung mit SFN abnahm^[4]. Sulforaphane hemmte das Zellwachstum und reduzierte das Kollagen auf mRNA- und Protein-Niveau in Keloidfibroblasten. Darüber hinaus unterdrückte Sulforaphan die Expression von IL-6 und α-SMA deutlich und hemmte Stat3 und Smad3-Signalwege in Keloidfibroblasten der KF112-Zellen^[8]. Sulforaphan hemmte das Wachstum von XWLC-05-Zell mit einer inhibitorischen Konzentration (IC)50 von 4,04, 3,38 und 3,02 µg/mL nach 24, 48, bzw. 72 Stunden. Sulforaphane beeinflusste den XWLC-05-Zellzyklus, da sich die Zellen in der G2/M-Phase ansammelten^[9].

Sulforaphane übt antioxidative Wirkungen mit ALDH2-Induktion bei Leberfibrose aus, die durch Ethanol-Exposition bei mit CCl4 behandelten Mäusen induziert wurde ^[3]. Nrf2 spielt eine unverzichtbare Rolle für den Herzschutz durch Sulforaphane bei T2DM mit signifikanter Induktion von MT und anderen Antioxidantien. Die durch Sulforaphane induzierte MT-Expression ist Nrf2- unabhängig, aber nicht unverzichtbar für den SFN-induzierten Herzschutz bei T2DM^[5]. Sulforaphane reduzierte die Inzidenz und Größe von 4NQO-induzierten Zungentumoren bei Mäusen signifikant ^[6]. Sulforaphane unterdrückt Hautkrebs durch Blockierung von Sulfatase-2 mit anschließender Elevation der HSPGs und Reduzierung von Glypican-3. Darüber hinaus schwächte Sulforaphane Hautkrebs indu zierte Aktivierung von Entzündungs- und Apoptose-Wege ab^[7].

References:
[1]. Panjwani AA, Liu H, et,al. Crucifers and related vegetables and supplements for neurologic disorders: what is the evidence? Curr Opin Clin Nutr Metab Care. 2018 Nov;21(6):451-457. doi: 10.1097/MCO.0000000000000511. PMID: 30199394.
[2]. Schepici G, Bramanti P, et,al. Efficacy of Sulforaphane in Neurodegenerative Diseases. Int J Mol Sci. 2020 Nov 16;21(22):8637. doi: 10.3390/ijms21228637. PMID: 33207780; PMCID: PMC7698208.
[3]. Ishida K, Kaji K, et,al. Sulforaphane ameliorates ethanol plus carbon tetrachloride-induced liver fibrosis in mice through the Nrf2-mediated antioxidant response and acetaldehyde metabolization with inhibition of the LPS/TLR4 signaling pathway. J Nutr Biochem. 2021 Mar;89:108573. doi: 10.1016/j.jnutbio.2020.108573. Epub 2020 Dec 31. PMID: 33388347.
[4]. Kyung SY, Kim DY, et,al. Sulforaphane attenuates pulmonary fibrosis by inhibiting the epithelial-mesenchymal transition. BMC Pharmacol Toxicol. 2018 Apr 2;19(1):13. doi: 10.1186/s40360-018-0204-7. PMID: 29609658; PMCID: PMC5879815.
[5]. Gu J, Cheng Y, et,al. Metallothionein Is Downstream of Nrf2 and Partially Mediates Sulforaphane Prevention of Diabetic Cardiomyopathy. Diabetes. 2017 Feb;66(2):529-542. doi: 10.2337/db15-1274. Epub 2016 Nov 30. PMID: 27903744; PMCID: PMC5248986.
[6]. Bauman JE, Zang Y, et,al. Prevention of Carcinogen-Induced Oral Cancer by Sulforaphane. Cancer Prev Res (Phila). 2016 Jul;9(7):547-57. doi: 10.1158/1940-6207.CAPR-15-0290. Epub 2016 Jun 23. PMID: 27339168; PMCID: PMC4930727.
[7]. Alyoussef A, Taha M. Antitumor activity of sulforaphane in mice model of skin cancer via blocking sulfatase-2. Exp Dermatol. 2019 Jan;28(1):28-34. doi: 10.1111/exd.13802. Epub 2018 Dec 11. PMID: 30315662.
[8]. Kawarazaki A, Horinaka M, et,al. Sulforaphane suppresses cell growth and collagen expression of keloid fibroblasts. Wound Repair Regen. 2017 Apr;25(2):224-233. doi: 10.1111/wrr.12512. Epub 2017 Feb 20. PMID: 28120534.
[9]. Zhou L, Yao Q, et,al. Sulforaphane-induced apoptosis in Xuanwei lung adenocarcinoma cell line XWLC-05. Thorac Cancer. 2017 Jan;8(1):16-25. doi: 10.1111/1759-7714.12396. Epub 2016 Nov 23. PMID: 27878984; PMCID: PMC5217876.
[10].Gamet-Payrastre L, Li P, et,al. Sulforaphane, a naturally occurring isothiocyanate, induces cell cycle arrest and apoptosis in HT29 human colon cancer cells. Cancer Res. 2000 Mar 1;60(5):1426-33. PMID: 10728709.

Protokoll (Protocol)

Zellexperiment [1]:
Zelllinien	HepaRG-Zellen
Vorbereitungsmethode	HepaRG-Zellen in einer Konzentration von 1,5 x10⁴ Zellen/ml wurden auf unbeschichtete Kunststoff-Gewebekulturschalen ausgesät und über einen Zeitraum von 12 bis 48 Stunden mit Sulforaphan in verschiedenen Konzentrationen (0 bis 40 uM) behandelt. Die Zellen sowie die Homogenate aus Lebergewebe wurden solubilisiert, und die Aktivitätslösung einschließlich eines Reporterfarbstoffs wurde zu den Überständen hinzugefügt.
Reaktionsbedingungen	0–40 µM Sulforaphan für 12–48 Stunden
Anwendungen	Sulforaphan verstärkt die ALDH2-Aktivität in HepaRG-Zellen und unterdrückt die durch Acetaldehyd induzierte Proliferation und Aktivierung in LX-2-Zellen.
Tierversuch [2]:
Tiermodelle	Zehn Wochen alte weibliche C57BL/6J-Mäuse
Vorbereitungsmethode	Die Mäuse der CD/CCl4-Gruppe erhielten die normale Flüssignahrung und zweimal wöchentlich 1 ml/kg Körpergewicht CCl4, gelöst in Maisöl, per intraperitonealer Injektion. Die Mäuse der ED/CCl4-Gruppe erhielten eine 2,5 % (v/v) Ethanol-haltige Lieber-DeCarli-Flüssignahrung (Research Diets) (ED) und zweimal wöchentlich eine intraperitoneale CCl4-Injektion (1 ml/kg Körpergewicht). Mäuse in der ED/CCl4/SFN-Gruppe erhielten die ED mit Sulforaphan und zweimal wöchentlich eine intraperitoneale CCl4-Injektion (1 ml/kg Körpergewicht); in dieser Gruppe wurde Sulforaphan peroral als Mischung mit ED (5 µmol/d/Körpergewicht) verabreicht.
Dosierungsform	Sulforaphan wurde zweimal wöchentlich peroral als Mischung aus ED (5 µmol/Tag/Körpergewicht) verabreicht.
Anwendungen	Sulforaphan übt antioxidative Wirkungen mit ALDH2-Induktion bei Leberfibrose, die durch Ethanol-Exposition bei CCl4-behandelten Mäusen induziert wurde.
References: [1]. Ishida K, Kaji K, et,al. Sulforaphane ameliorates ethanol plus carbon tetrachloride-induced liver fibrosis in mice through the Nrf2-mediated antioxidant response and acetaldehyde metabolization with inhibition of the LPS/TLR4 signaling pathway. J Nutr Biochem. 2021 Mar;89:108573. doi: 10.1016/j.jnutbio.2020.108573. Epub 2020 Dec 31. PMID: 33388347.

Produktdokumente (Product Documents)

Batch:Purity:>98.00%Appearance:A liquid

COA SDS Data Sheet

Chemische Eigenschaften (Chemical Properties)

CAS-Nr.

4478-93-7

Synonyme

SFN

Chemischer Name

1-isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)-butane

SMILES

CS(CCCCN=C=S)=O

Summenformel

C₆H₁₁NOS₂

Molekulargewicht

177.3

Löslichkeit

≥ 67.6mg/mL in DMSO

Lagerung

Store at -20°C, sealed storage, away from moisture and light

Allgemeine Hinweise

Wählen Sie anhand der Löslichkeitsdaten des Produkts ein geeignetes Lösungsmittel. Aliquotieren Sie die Stammlösung nach der Herstellung, um wiederholte Gefrier-Auftau-Zyklen zu vermeiden.
Verwenden Sie Stammlösungen bei Lagerung bei -80°C innerhalb von 6 Monaten bzw. bei -20°C innerhalb von 1 Monat.
Zur Verbesserung der Löslichkeit das Röhrchen auf 37°C erwärmen und für eine angemessene Dauer beschallen.

Versandbedingungen

Evaluierungsmuster werden mit Kühlakkus versandt. Andere verfügbare Größen werden bei Raumtemperatur oder auf Anfrage mit Kühlakkus versandt.

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