Piperlongumine (Synonyms: Piplartine) |
Catalog No.GC10282
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Piperlongumine es un compuesto alcaloide natural extraído de Piper longum L., que tiene múltiples actividades farmacológicas, inculyendo antitumorales, regulación del metabolismo lipídico, agregación antiplaquetaria y actividades analgésicas.
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Cas No.: 20069-09-4
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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Piperlongumine es un compuesto alcaloide natural extraído de Piper longum L., que tiene múltiples actividades farmacológicas, inculyendo antitumorales, regulación del metabolismo lipídico, agregación antiplaquetaria y actividades analgésicas[1, 2]. Piperlongumine se une directamente e inhibe la enzima antioxidante glutatión S-transferase Pi 1, lo que lleva a un aumento de los niveles de ROS en las células cancerosas e induce la apoptosis celular, sin tener toxicidad obvia para las células nomales[3].
In vitro, El tratamiento de las células de leukemia U937 con Piperlongumine (0-20µM) durante 48h inhibió la proliferación celular de una manera dependiente del tiempo y la dosis, indujo la apoptosis celular, aumentó la expresión de la proteína intracelular asociada a la cadena ligera 1A/1B asociada a microtúbulos 3 (LC3-I) y redujo el nivel de proteína quinasa B intracelular (Akt) [4]. El tratamiento con Piperlongumine (0-20µM) de las células PC-3 del cáncer de próstata, las células MCF-7 del cáncer de mama y las células de cáncer renal 786-O indujeron la autofagia celular, redujo los niveles de fosforilación de los efectores Akt intracelulares, GSK-3β y TSC2, y condujo a un aumento de la producción intracelular de ROS[5]. El tratamiento con Piperlongumine (0-5µM) de las líneas celulares de cáncer de tiroides (células IHH-4, WRO, 8505c y KMH-2) durante 24h y 48h inhibió el crecimiento de todas las células de una manera dependiente de la dosis y el tiempo, redujo significativamente la formación de colonias e indujo la detención de la fase G2/M y la apoptosis[6].
In vivo, Piperlongumine (10mg/kg) se trató mediante inyección intraperitoneal en ratones de xenoinjerto de células BxPC-3 significativamente el crecimiento tumoral, redujo la densidad microvascular en los tejidos tumorales pancreáticos e indujo la apoptosis celular, y eliminó el aumento de la actividad de NF-κB en los tejidos tumorales pancreáticos inducidos por Gemcitabine[7]. Piperlongumine (50mg/kg/día) se trató por vía oral en ratones ancianos durante 8 semanas, lo que mejoró significativamente el nuevo reconocimiento de objetos y el comportamiento de anidación de los ratones ancianos, y aumentó los niveles de proteínas quinasa dependiente de calmodulina IIα (CaMKIIα) yquinasa 1/2 regulada por señal extracelular (ERK1/2) en el hipocampo[8].
References:
[1] Piska K, Gunia-Krzyżak A, Koczurkiewicz P, et al. Piperlongumine (piplartine) as a lead compound for anticancer agents–Synthesis and properties of analogues: A mini-review[J]. European journal of medicinal chemistry, 2018, 156: 13-20.
[2] Martha Perez Gutierrez R, Maria Neira Gonzalez A, Hoyo-Vadillo C. Alkaloids from piper: a review of its phytochemistry and pharmacology[J]. Mini Reviews in Medicinal Chemistry, 2013, 13(2): 163-193.
[3] Chen Y J, Kuo C C, Ting L L, et al. Piperlongumine inhibits cancer stem cell properties and regulates multiple malignant phenotypes in oral cancer[J]. Oncology letters, 2018, 15(2): 1789-1798.
[4] Wang H, Wang Y, Gao H, et al. Piperlongumine induces apoptosis and autophagy in leukemic cells through targeting the PI3K/Akt/mTOR and p38 signaling pathways[J]. Oncology Letters, 2018, 15(2): 1423-1428.
[5] Makhov P, Golovine K, Teper E, et al. Piperlongumine promotes autophagy via inhibition of Akt/mTOR signalling and mediates cancer cell death[J]. British journal of cancer, 2014, 110(4): 899-907.
[6] Kung F P, Lim Y P, Chao W Y, et al. Piperlongumine, a potent anticancer phytotherapeutic, induces cell cycle arrest and apoptosis in vitro and in vivo through the ROS/Akt pathway in human thyroid cancer cells[J]. Cancers, 2021, 13(17): 4266.
[7] Wang Y, Wu X, Zhou Y, et al. Piperlongumine suppresses growth and sensitizes pancreatic tumors to gemcitabine in a xenograft mouse model by modulating the NF-kappa B pathway[J]. Cancer Prevention Research, 2016, 9(3): 234-244.
[8] Go J, Park T S, Han G H, et al. Piperlongumine decreases cognitive impairment and improves hippocampal function in aged mice[J]. International Journal of Molecular Medicine, 2018, 42(4): 1875-1884.
| Experimentos celulares [1]: | |
Líneas celulares | Células U937 |
Método de preparación | Las células U937 (2.5-5.0×104 células/200µL de RPMI-1640 medio/pocillo) se sembraron en placas de cultivo de tejidos de 96 pozos y se incubaron con Piperlongumine (0-20µM) durante 48h. Ensayo MTT para medir la viabilidad celular. |
Condiciones de reacción | 0-20µM; 48h |
Áreas de aplicación | Piperlongumine podría suprimir la proliferación de células U937 de una manera dependiente del tiempo y la dosis. |
| Experimentos con animales [2]: | |
Modelos animales | Ratones BALB/c desnudos |
Método de preparación | Los tumores se establecieron mediante la inyección subcutánea de 5×106 células BxPC-3 en los flancos de ratones. Cuando los tumores alcanzar alrededor de 100mm3, los ratones se asignaron aleatoriamente a cuatro grupos: (i) control (DMSO se disolvió en 200μL de PBS, una vez al día por inyección i.p.); (ii) Piperlongumine (10mg/kg, una vez al día por inyección i.p.); (iii) Gemcitabine (100mg/kg, dos veces por semana por inyección i.p.); y (iv) Piperlongumine y Gemcitabine, sigiendo el mismo horario de medicamentos individuales. Los ratones fueron monitoreados de cerca durante 24 días, luego sacrificados y los tumores fueron extirpados. Cada tumor se dividió en dos piezas: una fijada en formalina tamponada al 10% y la otra se mantuvo a −80°C para su posterior análisis. |
Forma de dosificación | 10mg/kg/día durante 24 días; i.p. |
Áreas de aplicación | Piperlongumine por sí sola puede inhibir significativamente el crecimiento tumoral. Piperlongumine combinada con Gemcitabine es más efectivo para reducir la carga tumoral. |
References: | |
| Cas No. | 20069-09-4 | SDF | |
| Sinónimos | Piplartine | ||
| Chemical Name | 1-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2,3-dihydropyridin-6-one | ||
| Canonical SMILES | COC1=CC(=CC(=C1OC)OC)C=CC(=O)N2CCC=CC2=O | ||
| Formula | C17H19NO5 | M.Wt | 317.34 |
| Solubility | ≥ 10.45mg/mL in DMSO | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
||
| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 3.1512 mL | 15.756 mL | 31.5119 mL |
| 5 mM | 630.2 μL | 3.1512 mL | 6.3024 mL |
| 10 mM | 315.1 μL | 1.5756 mL | 3.1512 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >98.00% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
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