Anandamide (Synonyms: AEA, Anandamide) |
Catalog No.GC35339
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Anandamide, un endocannabinoide derivado de lípidos de membrana que contienen ácido araquidónico, ejerce sus acciones nuiendo y activando los receptores CB1 y CB2 (receptores cannabinoides 1 y 2) y el receptor transitorio vanilloide 1 (TRPV1)
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Cas No.: 94421-68-8
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
Anandamide, un endocannabinoide derivado de lípidos de membrana que contienen ácido araquidónico, ejerce sus acciones nuiendo y activando los receptores CB1 y CB2 (receptores cannabinoides 1 y 2) y el receptor transitorio vanilloide 1 (TRPV1) [1-2]. Anandamide está involucrada en la regulación del dolor, el estado de ánimo y la cognición[3].
In vitro, los cultivos microgliales primarios fueron pretratados con 1μM de Anandamide durante 30 minutos, estimulados con Lipopolysaccharide (LPS) de 100ng/mL durante 24h y se analizaron para óxido nítrico; LPS solo aumentó notablemente la liberación de óxido nítrico (NO), mientras que la anandamida lo redujo en ~30%[4]. El pretratamiento de las células musculares lisas vasculares humanas (hVSMC) con 100nM Anandamide durante 1h (ensayos de proteína) o 2.5h (immunofluorescence y PLA) suprimió la expresión inducida por citoquinas de 21 genes inflamatorios, incluida la quimiocina clave CCL2, al elevar H3K27me3 y reducir H3K27ac en el promotor CCL2, compactando así la cromatina[5].
In vivo, después de la administración intraperitoneal de Anandamide (10mg/kg) a ratones, la hiperglucemia después de la carga oral de glucosa mejoró, mientras que el aclaramiento de la glucosa y la sensibilidad a la insulina se deterioraron, sin alterar la absorción de glucosa mediada por el transportador [6]. Después de dos inyecciones bilaterales intracerebroventriculares (2μL; 1μL/min; 100ng) de Anandamide a ratas Wistar macho, Anandamide evitó los déficits inducidos por estreptozotocina (STZ) en el reconocimiento y la memoria emocional no asociativa sin afectar el condicionamiento del miedo del tono, bloqueó el agrandamiento inducido poe STZ de los ventrículos cerebrales y, al igual que STZ, disminuyó los niveles de atanogénico asociado a Bcl2 (BAG2)[7].
References:
[1] Goodfellow CE, Glass M. Anandamide receptor signal transduction. Vitam Horm. 2009;81:79-110.
[2] Biringer RG. The rise and fall of anandamide: processes that control synthesis, degradation, and storage. Mol Cell Biochem. 2021;476(7):2753-2775.
[3] Leweke FM, Piomelli D, Pahlisch F, et al. Cannabidiol enhances anandamide signaling and alleviates psychotic symptoms of schizophrenia. Transl Psychiatry. 2012;2(3):e94. Published 2012 Mar 20.
[4] Malek N, Popiolek-Barczyk K, Mika J, et al. Anandamide, Acting via CB2 Receptors, Alleviates LPS-Induced Neuroinflammation in Rat Primary Microglial Cultures. Neural Plast. 2015;2015:130639.
[5] Pflüger-Müller B, Oo JA, Heering J, et al. The endocannabinoid anandamide has an anti-inflammatory effect on CCL2 expression in vascular smooth muscle cells. Basic Res Cardiol. 2020;115(3):34.
[6] Troy-Fioramonti S, Demizieux L, Gresti J, et al. Acute activation of cannabinoid receptors by anandamide reduces gastrointestinal motility and improves postprandial glycemia in mice. Diabetes. 2015;64(3):808-818.
[7] Moreira-Silva D, Carrettiero DC, Oliveira ASA, et al. Anandamide Effects in a Streptozotocin-Induced Alzheimer's Disease-Like Sporadic Dementia in Rats. Front Neurosci. 2018;12:653.
| Experimentos celulares [1]: | |
Líneas celulares | Célula microglial primaria |
Método de preparación | Las células adherentes se incubaron durante 48 horas en medio de cultivo antes de ser utilizadas para los análisis. Los cultivos de células microgliales primarias se trataron con 1μM de Anandamide durante 30 minutos y luego durante 24 horas con lipopolisacárido (LPS) (100 ng/mL) para el análisis de ARNm. |
Condiciones de reacción | 1 μM; 30 min |
Áreas de aplicación | Se observó un aumento en la secreción de óxido nítrico (NO) 24 horas después de la administración de LPS (100 ng/mL). Anandamide (1μM) administrada 30 minutos antes de la estimulación LPS redujo la producción de NO en aproximadamente un 30%. |
| Experimentos con animales [2]: | |
Modelos animales | Ratas Wistar macho |
Método de preparación | Cada animal recibió dos inyecciones bilaterales intracerebroventriculares (icv) de 2 μL (1 μL/min): la primera fue citrato (vehículo) o Anandamide (100 ng), seguida de otra inyección de vehículo o estreptocococina (STZ) (2 mg/kg) 5 minutos después. Después de cada infusión, la aguja de inyección permaneció durante al menos 2 minutos en su lugar, para evitar el reflujo de la solución administrada. Después de la cirugía, los animales recibieron inyecciones intramusculares de un antibiótico, un antiinflamatorio y un analgésico. Además, se administraron 2 ml de solución salina por vía subcutánea para la rehidratación, y los animales se mantuvieron en mantas térmicas con temperatura controlada hasta la recuperación. Los animales fueron mantenidos en jaulas individuales durante 5 días después de la cirugía, y el peso corporal, la comida, la ingesta de agua y el bienestar de los animales fueron acompañados diariamente. |
Forma de dosificación | 2 μL; 1 μL/min; 100ng; inyecciones bilaterales intracerebroventriculares (icv) |
Áreas de aplicación | Anandamide impidió el reconocimiento y los deterioros no asociativos de la memoria emocional inducidos por STZ, pero no influyó en el condicionamiento del miedo tonal. La STZ aumentó el área ventricular cerebral, y este agrandamiento fue evitado por Anandamide. Los niveles de atanogeno asociado a Bcl2 (BAG2) disminuyeron por STZ y Anandamide. |
References: | |
| Cas No. | 94421-68-8 | SDF | |
| Sinónimos | AEA, Anandamide | ||
| Chemical Name | N-(2-hydroxyethyl)-5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenamide | ||
| Canonical SMILES | CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(NCCO)=O | ||
| Formula | C22H37NO2 | M.Wt | 347.53 |
| Solubility | 30mg/mL in DMSO, or 10mg/mL in DMF | Storage | Store at -20°C,stored under nitrogen |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 2.8774 mL | 14.3872 mL | 28.7745 mL |
| 5 mM | 575.5 μL | 2.8774 mL | 5.7549 mL |
| 10 mM | 287.7 μL | 1.4387 mL | 2.8774 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
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