Anandamide (Synonyms: AEA, Anandamide) |
カタログ番号GC35339
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Anandamideはアラキドン酸を含む膜脂質由来のエンドカンナビノイドであり、CB1とCB2受容体（カンナビノイド受容体1と2）とバニロイド一過性受容体電位バニロイド1（TRPV1）受容体と結合し、活性化することでその作用を発揮する。
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Cas No.: 94421-68-8
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
Anandamideはアラキドン酸を含む膜脂質由来のエンドカンナビノイドであり、CB1とCB2受容体（カンナビノイド受容体1と2）とバニロイド一過性受容体電位バニロイド1（TRPV1）受容体と結合し、活性化することでその作用を発揮する[1-2]。Anandamideは疼痛、機嫌と認知の調節に関与している[3]。
体外で、初代小膠細胞培養物を1μM Anandamideで30分間事前処理し、100ng/mLのリポ多糖類（LPS）で24時間刺激し、一酸化窒素を分析した；LPSのみで一酸化窒素（NO）の放出を著しく増やしたが、Anandamideは~30%減らした[4]。100nM Anandamideでヒト平滑筋細胞(hVSMC)を1時間（タンパク質の分析）または2.5時間（免疫蛍光とPLA）事前処理した結果、CCL2プロモーターでH3K27me3を上昇させ、H3K27acを減らし、クロマチンを圧縮することで、重要なケモカインCCL2などの21種類の炎症遺伝子のサイトカイン誘発の発見を抑制した[5]。
体内で、マウスにAnandamide (10mg/kg)を腹腔内投与した後、経口のグルコース投与の後、高血糖症が改善されたが、グルコースのクリアランスとインスリン感受性が損害され、トランスポーター媒介のグルコースの吸収を変えなかった[6]。雄のWistarラットに、Anandamideを2回両側脳室内注射（2μL；1μL/分；100ng）した後、Anandamideはトーン恐怖条件付けをせずに、認知と非連合的感情記憶におけるストレプトゾトシン（STZ）誘発の障害を阻止し、STZによる脳室の拡大を遮断し、STZみたいに、Bcl2関連のアタノゲン（BAG2）レベルを減らした[7]。
References:
[1] Goodfellow CE, Glass M. Anandamide receptor signal transduction. Vitam Horm. 2009;81:79-110.
[2] Biringer RG. The rise and fall of anandamide: processes that control synthesis, degradation, and storage. Mol Cell Biochem. 2021;476(7):2753-2775.
[3] Leweke FM, Piomelli D, Pahlisch F, et al. Cannabidiol enhances anandamide signaling and alleviates psychotic symptoms of schizophrenia. Transl Psychiatry. 2012;2(3):e94. Published 2012 Mar 20.
[4] Malek N, Popiolek-Barczyk K, Mika J, et al. Anandamide, Acting via CB2 Receptors, Alleviates LPS-Induced Neuroinflammation in Rat Primary Microglial Cultures. Neural Plast. 2015;2015:130639.
[5] Pflüger-Müller B, Oo JA, Heering J, et al. The endocannabinoid anandamide has an anti-inflammatory effect on CCL2 expression in vascular smooth muscle cells. Basic Res Cardiol. 2020;115(3):34.
[6] Troy-Fioramonti S, Demizieux L, Gresti J, et al. Acute activation of cannabinoid receptors by anandamide reduces gastrointestinal motility and improves postprandial glycemia in mice. Diabetes. 2015;64(3):808-818.
[7] Moreira-Silva D, Carrettiero DC, Oliveira ASA, et al. Anandamide Effects in a Streptozotocin-Induced Alzheimer's Disease-Like Sporadic Dementia in Rats. Front Neurosci. 2018;12:653.
| 細胞実験[1]: | |
細胞株 | 初代小膠細胞 |
準備方法 | 分析に使われる前に、接着細胞を培地で48時間培養した。初代小膠細胞培養物を1μM Anandamideで30分間処理し、その後はmRNA分析のために、リポ多糖類(LPS) (100ng/mL)で24時間処理した。 |
反応条件 | 1μM；30分間 |
アプリケーション | LPS (100ng/mL)投与の24時間後に、一酸化窒素（NO）の分泌の増加が観察された。LPS刺激の30分前に投与されたAnandamide (1μM)は、NOの生産を約30%減らした。 |
| 動物実験 [2]: | |
動物モデル | 雄Wistarラット |
準備方法 | 各動物に、2μL (1μL/分)の二回の脳室内（ICV）両側注射を行った：最初のはクエン酸（溶媒）またはAnandamide（100ng）であり、その5分後に溶媒またはストレプトゾトシン（STZ）（2mg/kg）を再び投与した。各投与の後、投与された溶液の逆流を阻止するために、注射針は少なくとも2分間そのまま静置した。術後、動物に抗生物質と抗炎症薬と鎮痛剤を筋肉内注射した。また、水分補給のために、2mLの生理食塩水を皮下投与し、回復するまで、コントロールされた温度で動物を保温ブランケットに飼育した。術後の5日間は、動物を個別のホームケージで飼育し、体重、食物と水の摂取量、動物の健康状態を毎日記録した。 |
投与形態 | 2μL；1μL/分；100ng；脳室内（ICV）両側注射 |
アプリケーション | Anandamideは、認知と非連合的感情記憶におけるストレプトゾトシン（STZ）誘発の障害を阻止したが、トーン恐怖条件付けを影響しなかった。STZは脳室を拡大し、この拡大は、Anandamideに阻止された。Bcl2関連のアタノゲン（BAG2）レベルは、STZとAnandamideに減らされた。 |
References: | |
| Cas No. | 94421-68-8 | SDF | |
| 同義語 | AEA, Anandamide | ||
| Chemical Name | N-(2-hydroxyethyl)-5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenamide | ||
| Canonical SMILES | CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(NCCO)=O | ||
| Formula | C22H37NO2 | M.Wt | 347.53 |
| 溶解度 | 30mg/mL in DMSO, or 10mg/mL in DMF | Storage | Store at -20°C,stored under nitrogen |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 2.8774 mL | 14.3872 mL | 28.7745 mL |
| 5 mM | 575.5 μL | 2.8774 mL | 5.7549 mL |
| 10 mM | 287.7 μL | 1.4387 mL | 2.8774 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >98.00% Appearance: An oil
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
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