(-)-epicatechin gallate (Synonyms: ECG) |
Catalog No.GC10603
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(-)-epicatechin gallate est un flavanol naturel appartenant aux catéchines de type ester des polyphénols du thé. (-)-epicatechin gallate exerce des effets anti-inflammatoires en inhibant la cyclooxygénase-1 (COX-1), sa valeur d'IC50 est 7,5µM.
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Cas No.: 1257-08-5
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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(-)-epicatechin gallate est un flavanol naturel appartenant aux catéchines de type ester des polyphénols du thé. (-)-epicatechin gallate exerce des effets anti-inflammatoires en inhibant la cyclooxygénase-1 (COX-1), sa valeur d'IC50 est 7,5µM[1-2]. (-)-epicatechin gallate est applicable à la recherche sur les maladies métaboliques, les infections bactériennes et le cancer[3-4].
Le pré-traitement in vitro avec (-)-epicatechin gallate (2μM) aux cellules endothéliales microvasculaires cérébrales humaines (HBMVECs) pendant une heure, suivi d'une culture dans des conditions de privation en oxygène-glucose/réoxygénation (OGD/R), a significativement favorisé la prolifération, la migration et la formation de tubes cellulaires, inhibé l'apoptose et l'autophagie induites par OGD/R, réduit le niveau d'ESP, de LDH et de MDA tout en augmentant l'activité de SOD[5]. Le pré-traitement avec (-)-epicatechin gallate (10–40μM) aux cellules musculaires lisses vasculaires (VSMCs) pendant 24 heures, suivi d'une induction par l'angiotensine II (Ang II; 1×10⁻⁷μM), a considérablement inhibé la prolifération anormale et la progression du cycle cellules de VSMCs (augmentation de la phase G0/G1, diminution de la phase S), réduit le niveau d'ESP et de TNF-α, réduit la régulation de l'expression génique et protéique de VEGFA, MMP-9, CASP3 et MMP-2, et inhibé la voie de phosphorylation PI3K/AKT[6].
In vivo, l'administration intra-péritonéale de (-)-epicatechin gallate (100mg/kg/jour; injection unique 1h avant l'exposition à l'hypoxie) à un modèle de rat d'oedème cérébral à haute altitude (HACE) induit par hypoxie hypobare (C57BL/6J), (-)-epicatechin gallate a significativement réduit la teneur en eau cérébral et la perméabilité de la barrière hémato-encéphalique supprimé l'activation microgliale et les réponses neuro-inflammatoires, et amélioré la lésion d'oedème pathologique[7]. L'administration orale de (-)-epicatechin gallate (160mg/kg/jour) à des rats C57BL/6J naturellement âgés (dès l'âge de 54 semaines pendant 8 semaines) a significativement augmenté la masse musculaire et l'endurance à l'exercice, favorisé l'expression des gènes liés à la différenciation musculaire squelettique et régulé les voies anaboliques de la testostérone pour améliorer les phénotypes de sarcopénie[8].
References:
[1] Seeram NP, Zhang Y, Nair MG. Inhibition of proliferation of human cancer cells and cyclooxygenase enzymes by anthocyanidins and catechins. Nutr Cancer. 2003;46(1):101-6.
[2] Waffo-Téguo P, Hawthorne ME, Cuendet M, et al. Potential cancer-chemopreventive activities of wine stilbenoids and flavans extracted from grape (Vitis vinifera) cell cultures. Nutr Cancer. 2001;40(2):173-9.
[3] Teng F, Wang L, Wen J, et al. Epicatechin gallate and its analogues interact with sortase A and β-lactamase to suppress Staphylococcus aureus virulence. Front Cell Infect Microbiol. 2025 Mar 25;15:1537564.
[4] Huang D, Su Y, Li M, et al. (-)-Epicatechin gallate ameliorates cyprodinil-induced cardiac developmental defects through inhibiting aryl hydrocarbon receptor in zebrafish. Birth Defects Res. 2024 May;116(5):e2350.
[5] Fu B, Zeng Q, Zhang Z, et al. Epicatechin Gallate Protects HBMVECs from Ischemia/Reperfusion Injury through Ameliorating Apoptosis and Autophagy and Promoting Neovascularization. Oxid Med Cell Longev. 2019 Mar 6;2019:7824684.
[6] Yu J, Song H, Zhou L, et al. (-)-Epicatechin gallate prevented atherosclerosis by reducing abnormal proliferation of VSMCs and oxidative stress of AML 12 cells. Cell Signal. 2024 Sep;121:111276.
[7] Huang Z, Liu M, Zhou Y, et al. Epicatechin Gallate Regulation of Steroid Hormone Levels Improves Sarcopenia in C57BL/6J Mice. Foods. 2025 Jul 16;14(14):2495.
[8] Huang D, Su Y, Li M, et al. (-)-Epicatechin gallate ameliorates cyprodinil-induced cardiac developmental defects through inhibiting aryl hydrocarbon receptor in zebrafish. Birth Defects Res. 2024 May;116(5):e2350.
| Expériences cellulaires [1]: | |
Lignées cellulaires | Cellules endothéliales microvasculaires cérébrales humaines (HBMVECs) |
Méthode de préparation | HBMVECs ont été cultivées dans un milieu de cellules endothéliales (ECM) supplémenté avec 5% de sérum foetal bovin (SFB) à 37°C, en atmosphère contenant 5% CO₂. Les cellules ont été soumises à une privation en oxygène-glucose/réoxygénation (OGD/R : 12h d'hypoxie à 0,5% de O₂ dans un milieu sans glucose, suivie de 12h de réoxygénation) et traitées avec (-)-epicatechin gallate à 2μM avant l'hypoxie. |
Conditions de réaction | 2μM; pré-traitement de 1h avant OGD/R |
Domaines d'application | (-)-epicatechin gallate a significativement favorisé la viabilité, la migration et la formation de tubes de HBMVECs dans des conditions d'OGD/R. (-)-epicatechin gallate a inhibé l'apoptose et l'autophagie en réduisant le niveau d'ESP, de LDH, et de MDA tout en augmentant l'activité de SOD. (-)-epicatechin gallate a également modulé l'expression de VEGF, Bcl-2, BAX, LC3B, caspase-3, mTOR et Beclin-1, contribuant à la protection contre la lésion d'ischémie/reperfusion. |
| Expériences animales [2]: | |
Modèles animaux | Rats C57BL/6J |
Méthode de préparation | Les rats C57BL/6J ont reçu (-)-epicatechin gallate à 160mg/kg/jour via gavage oral pendant 8 semainess. Des tests de fonction motrice (force de préhension, tapis roulant, rotarod) ont été réalisés après le traitement, suivis d'une collecte de tissus pour analyse. |
Forme de dosage | 160mg/kg; i.p.; gavage oral; quotidiennement pendant 8 semaines |
Domaines d'application | Le traitement avec (-)-epicatechin gallate a significativement amélioré la performance à l'exercice (force de préhension, temps et distance de course) et augmenté la masse musculaire squelettique chez les rats âgés. (-)-epicatechin gallate a stimulé l'expression des gènes de synthèse de la testostérone (StAR, P450scc, 3β-HSD, CYP17a1, 17β-HSD) dans les cellules de Leydig et augmenté les taux de testostérone, tout en réduisant l'expression de l'enzyme métabolique de la testostérone UGT2A3. ECG a également réduit les cytokines pro-inflammatoires (IL-6, TNF-α) et amélioré la sarcopénie liée à l'âge en augmentant la surface transversale des fibres musculaires et l'expression des marqueurs de différenciation (MyoD, MyoG, MRF4, MCK). |
References: | |
| Cas No. | 1257-08-5 | SDF | |
| Synonymes | ECG | ||
| Chemical Name | (2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychroman-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate | ||
| Canonical SMILES | OC1=CC(C(O[C@@H]2CC3=C(C=C(O)C=C3O)O[C@@H]2C4=CC=C(O)C(O)=C4)=O)=CC(O)=C1O | ||
| Formula | C22H18O10 | M.Wt | 442.37 |
| Solubility | ≥ 22.1mg/mL in DMSO | Storage | 4°C, protect from light |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 2.2606 mL | 11.3028 mL | 22.6055 mL |
| 5 mM | 452.1 μL | 2.2606 mL | 4.5211 mL |
| 10 mM | 226.1 μL | 1.1303 mL | 2.2606 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >98.00% Appearance: A solid
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- SDS (Safety Data Sheet)
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