Thiamphenicol (Synonyms: NSC 522822, (+)-Thiamphenicol, Thiophenicol, WIN 5,603-2) |
| Catalog No.GC17076 |
Thiamphenicol, un dérivé méthyl-sulfonyle du chloramphénicol, est un antibiotique antimicrobien à large spectre.
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Cas No.: 15318-45-3
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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Thiamphenicol, un dérivé méthyl-sulfonyle du chloramphénicol, est un antibiotique antimicrobien à large spectre[1]. Thiamphenicol agit en se liant à la sous-unité ribosomale 50S, entraînant une inhibition de la synthèse des protéines et un effet bactériostatique[2]. Thiamphenicol exhibe une activité inhibitrice contre les bactéries Gram-positives, les aérobies Gram-négatives et les anaérobies, et est communément utilisé dans les études des mécanismes d'infection bactérienne et le mode d'action des agents antibactériens[3][4].
In vitro, dans un système de culture en agar, Thiamphenicol (36μg/mL; 8 ou 24h) supprime de manière réversible la prolifération de CFC de la moelle osseuse de rat et réduit signficativement la formation de colonies par inhibition de la synthèse des protéines mitochondriales, tout en déviant simultanément la différenciation de CFC vers les colonies de macrophages (97–100% contre 20–50% dans les témoins) et en réduisant les colonies granulocytaires à <5%[5].
In vivo, Thiamphenicol (216mg/kg; i.p.) administré 1 h avant le défi de LPS et maintenu pendant 12h a significativement diminué le ratio humide/sec du poumon chez les rats atteints d'ALI LPS-induits, réduit les numérations de neutrophiles et de cellules totales dans le liquide de lavage bronchoalvéolaire, supprimé l'expression de mRNA d'IL-6 et d'IL-1β dans le tissu pulmonaire, et inversé les lésions ultrastructuraux LPS-induites à la barrière alvéolo-capillaire et la dégradation de la protéine VE-cadhérine[6]. Thiamphenicol (250mg/kg; sac de dialyse implanté par voie sous-cutanée; 7 jours) a considérablement réduit les numérations de réticulocytes périphériques et provoqué une diminution du nombre total de globules rouges chez les lapins normaux; chez les lapins anémiques phlébotomisés, cette dose a significativement supprimé la prolifération et la différenciation des cellules progénitrices érythroïdes dans la moelle, diminuant la fraction de précurseurs érythroïdes de 75% à 0%, tout en abaissant également le taux de synthèse de l'hémoglobine des réticulocytes et la teneur en ribosomes sans affecter le niveau plasmatique d'érythropoïétine[7].
References:
[1] Mariani L. Cloramfenicolo e tiamfenicolo [Chloramphenicol and thiamphenicol]. Clin Ter. 1978;86(3):195-218.
[2] Marchese A, Debbia EA, Tonoli E, Gualco L, Schito AM. In vitro activity of thiamphenicol against multiresistant Streptococcus pneumoniae, Haemophilus influenzae and Staphylococcus aureus in Italy. J Chemother. 2002;14(6):554-561.
[3] Dinos GP, Athanassopoulos CM, Missiri DA, et al. Chloramphenicol Derivatives as Antibacterial and Anticancer Agents: Historic Problems and Current Solutions. Antibiotics (Basel). 2016;5(2):20.
[4] Raymond J, Boutros N, Bergeret M. Place du thiamphénicol dans le traitement des pneumopathies communautaires [Role of thiamphenicol in the treatment of community-acquired lung infections]. Med Trop (Mars). 2004;64(1):33-38.
[5] Ratzan RJ, Moore MA, Yunis AA. Effect of chloramphenicol and thiamphenicol on the in vitro colony-forming cell. Blood. 1974;43(3):363-369.
[6] Zhang Z , Xie J , Shan N ,et al.Discovery of the specific inhibitory effect of thiamphenicol on LPS-induced acute lung injury (ALI) in mice through virtual screening and biological evaluation.Journal of Molecular Structure. 2022, 1257:132638.
[7] Nijhof W, Wierenga PK, Kardaun S. The effect of thiamphenicol on the production of immature red blood cells under anaemic conditions. Br J Haematol. 1977;36(1):29-40.
| Expériences cellulaires [1]: | |
Lignées cellulaires | Cellules de la moelle osseuse de rat |
Méthode de préparation | Les milieux ont été préparés comme suit : milieu en poudre de Eagle modifié de Dulbecco à 2,7g, NaHCO3 à 0.74g, pénicilline-streptomycine (10,000U-10,000μg/ml) à 0.1ml, sérum de veau foetal à 22,4ml, sérum de cheval à 6ml et eau doublement distillée 65,6ml (volume final 94,1ml). Le milieu ainsi préparé sera désigné DME lorsque le sérum est inclus. Le mélange final milieu-agar a été préparé immédiatement avant utilisation comme suit : DME-S à double force 40ml, bouillon de soja trypticase à 3% dans l'eau à 10ml, DEAE-dextrane (50mg/ml) à 0,15ml, L-asparagine (6,6mg/ml) à 0,3ml et agar à 0,6% 50mL. Pour étudier la survie de CFC, les cellules de la moelle osseuse de rats ont été mises en suspension dans un milieu (mélange 1:1 de DME-S à double force : eau) à la concentration de 1.75×l05 cellules/mI. Des aliquots de deux millilitres ont été distribués dans des tubes de culture stériles, et ceux-ci ont été divisés en trois ensembles de six tubes chacun. Un ensemble a reçu 0,05ml de CAP (concentration finale de 40µg/ml) et de Thiamphenicol (concentration finale de 45μg/ml), respectivement. Les tubes ont été incubés dans les mêmes conditions que celles décrites ci-dessus pour les plaques d'agar. A 0, 8 et 24 heures, deux tubes de chaque ensemble ont été centrifugés à 700g pendant 15 minutes et le culot cellulaire a été lavé deux fois dans 1ml de BSS. A chaque culot cellulaire, 3,5ml de mélange DME-S-agar a été ajouté, et la suspension a été bien mélangée et ensemencée en aliquotes de 1ml en triplicata (10 000 cellules par plaque). Ensuite, le comptage des colonies a été effectué. |
Conditions de réaction | 45μg/ml; 8 ou 24h |
Domaines d'application | Thiamphenicol supprime de manière réversible la prolifération de CFC de la moelle osseuse de rat et réduit signficativement la formation de colonies. |
| Expériences animales [2]: | |
Modèles animaux | Rats mâles ICR |
Méthode de préparation | Quarante-huit rats ICR mâles pesant de 18 à 22g ont été logés dans un environnement à 22±2°C avec un accès libre à la nourriture et à l'eau, suivant un cycle lumière/obscurité de 12h. Tous les rats ont été aléatoirement divisés en 8 groupes en fonction de leur poids corporel : groupe témoin, groupe LPS, groupe traité par Thiamphenicol (2.67, 8, 24, 72, 216mg/kg) et groupe traité par Dexamethasone (DEX) (5mg/kg), avec 6 rats par groupe. Une heure avant le défi de LPS (3 mg/kg, instillation intrathoracique), Thiamphenicol ou DEX ont été administrés par voie intra-péritonéale. A 12h après la mise en place du modèle d'ALI (insuffisance respiratoire aiguë), le poumon droit a été séparé du thoraux, et le mucus et le sang de la surface ont été enlevés avec du papier filtrant. Ensuite, le poids humide a été déterminée. Par la suite, les poumons ont été séchés à 60°C pendant 72h jusqu'à un poids constant. Finalement, le poids sec a été mesuré, et le ratio poids humide/poids sec du poumon a été calculé en divisant le poids humide par le poids sec. |
Forme de dosage | 2.67, 8, 24, 72, 216mg/kg; i.p. |
Domaines d'application | Thiamphenicol (216mg/kg) a significativement diminué le ratio humide/sec du poumon chez les rats atteints d'ALI LPS-induits. |
References: | |
| Cas No. | 15318-45-3 | SDF | |
| Synonymes | NSC 522822, (+)-Thiamphenicol, Thiophenicol, WIN 5,603-2 | ||
| Chemical Name | 2,2-dichloro-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-methylsulfonylphenyl)propan-2-yl]acetamide | ||
| Canonical SMILES | CS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C(C(CO)NC(=O)C(Cl)Cl)O | ||
| Formula | C12H15Cl2NO5S | M.Wt | 356.22 |
| Solubility | ≥ 15.55mg/mL in DMSO | Storage | Store at RT |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
||
| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
|
1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 2.8073 mL | 14.0363 mL | 28.0725 mL |
| 5 mM | 561.5 μL | 2.8073 mL | 5.6145 mL |
| 10 mM | 280.7 μL | 1.4036 mL | 2.8073 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL ddH2O, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >99.00%
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- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
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