CMPF |
Catalog No.GC40478
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CMPF es el principal metabolito de los ácidos grasoos furáncios y resulta ser una toxina urémica. En condiciones normales, pues se elimina por la orina gracias a los transportadores de aniones orgánicos
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Cas No.: 86879-39-2
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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CMPF es el principal metabolito de los ácidos grasoos furáncios y resulta ser una toxina urémica. En condiciones normales, pues se elimina por la orina gracias a los transportadores de aniones orgánicos [1]. CMPF se une fuertemente a la albúmina, y se suben las moléculas que compiten por sea unión - como los ácidos grasos libres, por ejemplo el oleico, puede alterarse cómo se fija el CMPF a la albúmina [2]. Se encuentra sobre todo en hígado, corazón y cerebro, y está metido en las rutas metabólicas del colesterol, los ácidos grasos y la síntesis de lípidos[3].
En cultivos celulares, CMPF (0-400μM; 0-24h) reduce de forma dependiente de la dosis y el tiempo los niveles de GSH y la expresión de GPX4, FHC y FLC en células renales HK-2 y NRK49F. Y también eleva los niveles de ROS, la peroxidación lipídica y la concentración de hierro intracelular[4]. Con CMPF (87μM; 30min) aumenta mucho la exposición de fosfatidilserina, marcador en eritrocitos, los niveles de calcio intracelular y la fragilidad osmótica de los glóbulos rojos[5].
En animales, al administrar CMPF (6mg/kg/día; 2 semanas; i.p.) a ratones obesos por dieta alta en grasas, sube la glucosa en ayunas, empeora la tolerancia a la glucosa, baja la función de las células β y aumentan los niveles de ROS[6]. En cambio, con la misma dosis diaria pero solo 7 días, en ratones con hígado graso por dieta grasa, acelera la eliminación de lípidos hepáticos, reduce la acumulación lipídica y la resistencia a la insulina[7].
References:
[1] Luce M, Bouchara A, Pastural M, et al. FP322 THE UREMIC TOXIN 3 CARBOXY 4 METHYL 5 PROPYL 2 FURANPROPANOIC ACID (CMPF): PARADOX OF ANEW NUTRITIONAL MARKER IN HAEMODIALYSIS[J]. Nephrology Dialysis Transplantation, 2018, 33(suppl_1): i139-i139.
[2] Lim, C.-F., Stockigt, J.R., Curtis, A.J., et al. A naturally occuring furan fatty acid enhances drug inhibition of thyroxine binding in serum. Metabolism 42(11), 1468-1474 (1993).
[3] Prentice K J, Wendell S G, Liu Y, et al. CMPF, a metabolite formed upon prescription omega-3-acid ethyl ester supplementation, prevents and reverses steatosis[J]. EBioMedicine, 2018, 27: 200-213.
[4] Park J S, Kim D H, Choi H I, et al. 3-Carboxy-4-methyl-5-propyl-2-furanpropanoic acid (CMPF) induces cell death through ferroptosis and acts as a trigger of apoptosis in kidney cells[J]. Cell Death & Disease, 2023, 14(2): 78.
[5] Van Spitzenbergen B A K, Andrade G B, Dias E S, et al. The uremic solute 3-carboxy-4-methyl-5-propyl-2-furanpropionate (CMPF) may enhance eryptosis and increase erythrocyte osmotic fragility through potential activation of PIEZO1[J]. Nephrology Dialysis Transplantation, 2025, 40(7): 1342-1349.
[6] Liu Y, Prentice K J, Eversley J A, et al. Rapid elevation in CMPF may act as a tipping point in diabetes development[J]. Cell reports, 2016, 14(12): 2889-2900.
[7] Mohan H, Brandt S L, Kim J H, et al. 3‐carboxy‐4‐methyl‐5‐propyl‐2‐furanpropanoic acid (CMPF) prevents high fat diet‐induced insulin resistance via maintenance of hepatic lipid homeostasis[J]. Diabetes, Obesity and Metabolism, 2019, 21(1): 61-72.
| Experimentos celulares [1]: | |
Líneas celulares | Células HK-2 y NRK49F |
Método de preparación | Las células epiteliales tubulares proximales renales humanas (HK-2) se cultivaron en el Medium-F-12 de Eagle modificado de Dulbecco (DMEM-F12) suplementado con un 10% de suero bovino fetal. Los fibroblastos renales normales de rata (NRK-49F) se cultivaron en medio DMEM suplementado con suero bovino fetal al 5%, 100U/mL de penicillin y 100μg/mL streptomycin a 37°C bajo una atmósfera humidificada del 5% de CO2. Los niveles de ROS intracelulares se evaluaron utilizando diacetato de 5,6-chloromethyl-2′,7′-dichlorodihydrofluorescein (CM-H2DCFDA). Las células se pretrataron con 1µM de Ferritin-1 y 1µg/ml de Deferoxamine durante 1h, se trataron con 400µM CMPF y se incubaron en medio libre de suero DMEM-F12 durante 6h. Las células se lavaron dos veces con la solución de sal equilibrada de Hanks (HBSS) y se incubaron con HBSS (sin rojo de fenol) que contenía 10μM CM-H2DCFH-DA durante 30 minutos a 37°C. Las imágenes se adquirieron por micscopía confocal en un microscopio de escaneo láser. |
Condiciones de reacción | 400μM; 6h |
Áreas de aplicación | CMPF aumentó los niveles de ROS en las células renales HK-2 y NRK49F. |
| Experimentos con animales [2]: | |
Modelos animales | Ratones CD1 y ratones Ob/ob |
Método de preparación | Los ratones CD1 fueron colocados en un HFD con un 60% de kcal de grasa o una dieta de chow de sacarosa a juego con un 10% de kcal de grasa durante 6 semanas. Los ratones se mantuvieron en sus respectivas dietas mientras se inyectaban por vía intraperitoneal una vez al día durante 2 semanas con 6mg/kg de CMPF o vehículo. CMPF se preparó disolviendo en etanol al 70% a una concentración de stock de 100mM y diluyendo en solución salina estéril para inyección. Los ratones Ob/ob se mantuvieron en una dieta estándar durante las 2 semanas de inyección intraperitoneal (i.p.) con 6mg/kg de CMPF o vehículo. Los ratones fueron monitoreados por el peso corporal. Al final del período de inyección, i.p. GTTs se realizaron en ratones en ayunas durante 14 horas durante la noche. A los ratones fueron anestesiados con isofluorano. El volumen total de sangre se recogió de la cavudad torácica después de la extitpación del corazón. Los tejidos se recogieron y se congelaron en nitrógeno líquido para su análisis futuro o se fijaron en una solución de formaldehído al 4% para histología. |
Forma de dosificación | 6mg/kg/día; 2 semanas; i.p. |
Áreas de aplicación | El tratamiento con CMPF aumentó la concentración de glucosa en sangre en ayunas en el modelo de ratón obeso inducida por una dieta alta en grasas, el deterioro agravado de la tolerancia a la glucosa, al mismo tiempo, condujo a una disminución en la función de las células β y a un aumento en los niveles de ROS. |
References: | |
| Cas No. | 86879-39-2 | SDF | |
| Chemical Name | 3-carboxy-4-methyl-5-propyl-2-furanpropanoic acid | ||
| Canonical SMILES | CCCc1oc(CCC(=O)O)c(C(=O)O)c1C | ||
| Formula | C12H16O5 | M.Wt | 240.3 |
| Solubility | 30 mg/ml in DMF, 30 mg/ml in DMSO, 30 mg/ml in Ethanol | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 4.1615 mL | 20.8073 mL | 41.6146 mL |
| 5 mM | 832.3 μL | 4.1615 mL | 8.3229 mL |
| 10 mM | 416.1 μL | 2.0807 mL | 4.1615 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >99.50% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
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