Levomefolic acid |
Catalog No.GC36443
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Levomefolic acid est une forme bioactive de l'acide folique, administrable par voie orale, qui traverse la barrière hémato-encéphalique.
Products are for research use only. Not for human use. We do not sell to patients.
Cas No.: 31690-09-2
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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Levomefolic acid est une forme bioactive de l'acide folique, administrable par voie orale, qui traverse la barrière hémato-encéphalique[1]. Levomefolic acid, en tant que ligand à faible énergie de liaison, peut former trois liaisons hydrogène avec les résidus Arg169, Asp305 et Tyr276 de la protéine PLpro de COVID-19, et établir une interaction d'empilement π-π avec Tyr271[2]. Levomefolic acid est largement utilisé comme composé modèle et référence interne pour développer de nouvelles méthodes LC-MS/MS destinées à l'identification de composés apparentés[3].
Le traitement in vitro avec Levomefolic acid à 10µg/ml pendant 24 heures a significativement inhibé la prolifération des cellules Caco-2 et induit un arrêt du cycle cellulaire[4]. Le traitement avec 0.012g/L de Levomefolic acid aux cellules BEAS-2B pendant 24h a protégé ces cellules contre le stress oxydant et les lésions inflammatoires induits par le glucose (50mM), et restauré leur viabilité[5]. Un traitement avec 50µM de Levomefolic acid pendant 48h a significativement entraîné des lésions à DNA dans les cellules MRC5 et IMR90, entraînant une diminution de l'expression du gène MTR et une augmentation de l'expression des gènes MTHFD1, EGFR, XRCC1, et DNA Polβ[6].
In vivo, une injection intra-péritonéale de Levomefolic acid (3µg/kg) 30 minutes avant l'ischémie puis à nouveau 3 heures après la reperfusion a amélioré la fonction rénale chez les rats Sprague-Dawley, atténué le stress oxydant, restauré le niveau de glutathion dans les reins et réduit la peroxydation lipidique[7]. Dans les 5 semaines suivant le sevrage, une administration orale quotidienne de 4ml d'eau de boisson contenant 47µg/ml de Levomefolic acid a significativement augmenté le poids corporel de rats féminins et favorisé la maturation des ovocytes[8].
References:
[1] Lam N S K, Long X X, Li X, et al. The potential use of folate and its derivatives in treating psychiatric disorders: A systematic review[J]. Biomedicine & Pharmacotherapy, 2022, 146: 112541.
[2] Hosseini M, Chen W, Xiao D, et al. Computational molecular docking and virtual screening revealed promising SARS-CoV-2 drugs[J]. Precision clinical medicine, 2021, 4(1): 1-16.
[3] Golja M V, Trontelj J, Geršak K, et al. Simultaneous quantification of intracellular concentrations of clinically important metabolites of folate-homocysteine cycle by LC-MS/MS[J]. Analytical biochemistry, 2020, 605: 113830.
[4] Akoglu B, Milovic V, Caspary W F, et al. Hyperproliferation of homocysteinetreated colon cancer cells is reversed by folate and 5-methyltetrahydrofolate[J]. European journal of Nutrition, 2004, 43(2): 93-99.
[5] Pathikkal A, Puthusseri B, Divya P, et al. Folate derivatives, 5-methyltetrahydrofolate and 10-formyltetrahydrofolate, protect BEAS-2B cells from high glucose–induced oxidative stress and inflammation[J]. In Vitro Cellular & Developmental Biology-Animal, 2022, 58(5): 419-428.
[6] Karkera C, Senejani A G. Evaluating toxicity and level of DNA damage in human fetal lung cells upon exposure to 5-methyltetrahydrofolate (bioactive folate)[J]. Nutrition and Health, 2024: 02601060241302895.
[7] Wijerathne C U B, Au-Yeung K K W, Siow Y L, et al. 5-methyltetrahydrofolate attenuates oxidative stress and improves kidney function in acute kidney injury through activation of Nrf2 and antioxidant defense[J]. Antioxidants, 2022, 11(6): 1046.
[8] Nasr‐Esfahani F, Jafarpour F, Varnosfaderani S R, et al. Differential Effects of Folic Acid and 5‐Methyltetrahydrofolate on Mice Oocytes and Embryo Development In Vitro and In Vivo: Implications for Reproductive Health[J]. The FASEB Journal, 2025, 39(20): e71090.
| Expériences cellulaires [1]: | |
Lignées cellulaires | Cellules BEAS-2B |
Méthode de préparation | Les cellules BEAS-2B ont été cultivées dans un milieu DMEM supplémenté avec 10% de sérum foetal bovin (FBS), 100UI/ml de pénicilline et 100µg/ml de streptomycine, à 37°C dans une atmosphère humidifiée contenant 5% de CO2. Les cellules ont été ensemencées dans une microplaque de 96 puits à la densité de 2×104 cellules/puits, et 100µl de milieu de culture ont été ajoutés à chaque puits. Après 24h de culture stable, les cellules ont été exposées à 50mM de glucose et à Levomefolic acid (0.012g/L) pendant 24h. A la fin du traitement, 40µl de solution MTT (2mg/ml) ont été ajoutés et incubés pendant 4h à 37°C. Le milieu a été éliminé, et les cristaux de formazan violet de diméthyl sulfoxyde (DMSO); L'absorbance a été ensuite mesurée à une longueur d'onde de 540nm. |
Conditions de réaction | 0.012g/L; 24h |
Domaines d'application | Le traitement avec Levomefolic acid a significativement restauré la viabilité des cellules BEAS-2B exposées à une concentration élevée de glucose. |
| Expériences animales [2]: | |
Modèles animaux | Rats mâles Sprague-Dawley |
Méthode de préparation | Des rats mâles Sprague-Dawley (âgés de 6 semaines, pesant 250-300 grammes) ont été hébergés dans un environnement standard. Ils ont été aléatoirement divisés en trois groupes : (1)le groupe d'ischémie-reperfusion rénale (groupe IR), (2)le groupe d'ischémie-reperfusion rénale associé à une injection de Levomefolic acid (groupe IR+5-MTHF), et (3)le groupe témoin de Sham-opération (groupe Sham) (n=8 par groupe). Le pédicule rénal gauche a été clampé de manière non-invasive avec un clamp vasculaire pendant 45 minutes pour induire une ischémie rénale. A la fin de l'ischémie, le clamp a été retiré pour restaurer le flux sanguin vers le rein gauche (reperfusion), puis le rein droit a été enlevé. Chez les rats du groupe IR+5-MTHF, Levomefolic acid (3µg/kg) a été injecté par voie intra-péritonéale 30 minutes avant l'ischémie et 3 heures après la reperfusion. Le groupe de Sham-opération a reçu une injection de Saline normale. Des échantillons rénaux ont été prélevés chez les rats 24 heures plus tard pour analyse. |
Forme de dosage | 3µg/kg deux fois; i.p. |
Domaines d'application | Le traitement avec Levomefolic acid a amélioré la morphologie chez les rats souffrant de lésions d'ischémie-reperfusion et a atténué les lésions rénales. |
References: | |
| Cas No. | 31690-09-2 | SDF | |
| Canonical SMILES | O=C(O)CC[C@@H](C(O)=O)NC(C1=CC=C(NC[C@@H]2N(C)C3=C(NC(N)=NC3=O)NC2)C=C1)=O | ||
| Formula | C20H25N7O6 | M.Wt | 459.46 |
| Solubility | 23 mg/mL DMSO（ultrasonic and warming and heat to 45°C) | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 2.1765 mL | 10.8823 mL | 21.7647 mL |
| 5 mM | 435.3 μL | 2.1765 mL | 4.3529 mL |
| 10 mM | 217.6 μL | 1.0882 mL | 2.1765 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >98.50% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
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