Linoleoyl Ethanolamide (Synonyms: LEA) |
Catalog No.GC44072
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Linoleoyl Ethanolamide est un éthanolamide d'acide gras, sa valeur de Ki est 10 et 25μM pour les récepteurs de cannabinoïdes (CB1 et CB2), respectivement. Linoleoyl Ethanolamide inhibe de manière compétitive l'hydrolyse de l'anandamide et présente des effets anti-allergiques et anti-inflammatoires.
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Cas No.: 68171-52-8
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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Linoleoyl Ethanolamide est un éthanolamide d'acide gras, sa valeur de Ki est 10 et 25μM pour les récepteurs de cannabinoïdes (CB1 et CB2), respectivement. Linoleoyl Ethanolamide inhibe de manière compétitive l'hydrolyse de l'anandamide et présente des effets anti-allergiques et anti-inflammatoires[1-2]. Linoleoyl Ethanolamide a été également identifié comme un composé multifonctionnel associé à divers processus physiologiques et au développement de maladies (comprendre la régulation de l'appétit, la dépression et la progression du cancer)[3-4].
Le pré-traitement in vitro avec Linoleoyl Ethanolamide (10–100μM) aux macrophages RAW264.7 pendant 30 minutes suivi d'une stimulation par de lipopolysaccharide (LPS, 100ng/mL) pendant 24 heures a significativement supprimé l'expression de mRNA des cytokines pro-inflammatoires LPS-induites (TNF-α, IL-1β, IL-6) et la sécrétion de protéine TNF-α. Linoleoyl Ethanolamide a également inhibé l'activation de la voie de signalisation du récepteur de Toll-type 4 (TLR4) LPS-induite et la translocation nucléaire de p65 du facteur nucléaire κB (NF-κB), tout en réduisant l'expression de mRNA de cyclooxygénase-2 (Cox-2) et la libération de prostaglandine E2 (PGE2)[5]. A 48µM, Linoleoyl Ethanolamide a inhibé la dégranulation médiée par l'oxygénase DNP-HSA dans les cellules RBL-2H3 au moyen de diminuer la libération de β-hexosaminidase, démontrant une activité anti-allergique[6].
In vivo, Linoleoyl Ethanolamide (10mg/kg) a été administré par voie intra-péritonéale (i.p) à des rats mâles Sprague-Dawley (SD) atteints d'obésité induite par un régime riche en matières grasses (HFD) pendant 14 jours consécutifs après 12 semaines d'alimentation HFD. LEA a singificativement réduit la prise de poids HFD-induite, abaissé les triglycérides plasmatiques, le cholestérol total et les marqueurs inflammatoires (IL-6 et TNF-α), et amélioré la fonction hépatique (réduction de l'activité de AST et de ALT)[7]. Linoleoyl Ethanolamide (10mg/kg et 20mg/kg, i.p.) a été administré 6,5 heures avant l'ischémie à des rats mâles SD soumis à une ischémie cérébrale/reperfusion (I/R) induite par l'occlusion de l'artère cérébrale moyenne (MCAO). Linoleoyl Ethanolamide a considérablement réduit le volume d'infarctus cortical et amélioré les scores de déficit neurologique causés par MCAO[8].
References:
[1] Lin S, Khanolkar AD, Fan P, et al. Novel analogues of arachidonylethanolamide (anandamide): affinities for the CB1 and CB2 cannabinoid receptors and metabolic stability. J Med Chem. 1998 Dec 31;41(27):5353-61.
[2] Wang X, Chen Y, Jin Q, et al. Synthesis of linoleoyl ethanolamide. J Oleo Sci. 2013;62(6):427-33.
[3] Tian XY, Xing JW, Zheng QQ, et al. 919 Syrup Alleviates Postpartum Depression by Modulating the Structure and Metabolism of Gut Microbes and Affecting the Function of the Hippocampal GABA/Glutamate System. Front Cell Infect Microbiol. 2021 Aug 20;11:694443.
[4] Vered S, Beiser AS, Sulimani L, et al. The association of circulating endocannabinoids with neuroimaging and blood biomarkers of neuro-injury. Alzheimers Res Ther. 2023 Sep 12;15(1):154.
[5] Ishida T, Nishiumi S, Tanahashi T, et al. Linoleoyl ethanolamide reduces lipopolysaccharide-induced inflammation in macrophages and ameliorates 2,4-dinitrofluorobenzene-induced contact dermatitis in mice. Eur J Pharmacol. 2013 Jan 15;699(1-3):6-13.
[6] Kim IH, Kanayama Y, Nishiwaki H, et al. Structure-Activity Relationships of Fish Oil Derivatives with Antiallergic Activity in Vitro and in Vivo. J Med Chem. 2019 Nov 14;62(21):9576-9592.
[7] Tovar R, de Ceglia M, Ubaldi M, et al. Hypaphorine exerts anti-inflammatory effects in sepsis induced acute lung injury via modulating DUSP1/p38/JNK pathway. Kaohsiung J Med Sci. 2021 Oct;37(10):883-893.
[8] Garg P, Duncan RS, Kaja S, et al. Lauroylethanolamide and linoleoylethanolamide improve functional outcome in a rodent model for stroke. Neurosci Lett. 2011 Apr 4;492(3):134-8.
| Expériences cellulaires [1]: | |
Lignées cellulaires | Macrophages RAW264.7 |
Méthode de préparation | Les cellules RAW264.7 ont été ensemencées dans les plaques à 12 puits à la densité de 1×10⁵ cellules par puits et cultivées jusqu'à 80-90% de confluence. Les cellules ont été pré-traitées avec Linoleoyl Ethanolamide (10–100μM) ou véhicule pendant 30min, puis stimulées avec lipopolysaccharide (LPS, 100ng/mL) pendant 24h pour établir le modèle inflammatoire. Les puits témoins ont reçu uniquement du milieu. |
Conditions de réaction | Linoleoyl Ethanolamide, 10–100μM; pré-traitement de 30 minutes + stimulation par LPS de 24 heures. |
Domaines d'application | Linoleoyl Ethanolamide a significativement supprimé l'expression de mRNA des cytokines pro-inflammatoires LPS-induites (TNF-α, IL-1β, IL-6) à la fois au niveau de mRNA et des protéines, inhibé l'expression de mRNA de la cyclooxygénase-2 (Cox-2) et la libération de prostaglandine E2 (PGE2) et bloqué la translocation nucléaire de NF-κB p65. Ces effets étaient dose-dépendants et plus importants que ceux de l'agent anti-inflammatoire de référence, le diglycyrrhizinate de dipotassium. |
| Expériences animales [2]: | |
Modèles animaux | Rats mâles Sprague-Dawley (SD) nourris par un régime riche en matières grasses (HFD) pendant 12 semaines pour induire l'obésité. |
Méthode de préparation | Après l'établissement de l'obésité induite par le régime, Linoleoyl Ethanolamide (10mg/kg) a été administré par voie intra-péritonéale (i.p) quotidiennement pendant 14 jours consécutifs; les groupes témoins ont reçu un véhicule (Tween 80 à 5% dans la saline). |
Forme de dosage | 10mg/kg; i.p. |
Domaines d'application | Le traitement avec Linoleoyl Ethanolamide a singificativement réduit la prise de poids corporel, les triglycérides circulants, le cholestérol total, le glucose, l'acide urique, la créatinine, la bilirubine et AST chez les rats obèses nourris avec HFD. Linoleoyl Ethanolamide a également abaissé les cytokines pro-inflammatoires plasmatiques (IL-6 et TNF-α) et amélioré l'état oxydatif hépatique en augmentant la régulation de l'acyl-coA oxydase peroxysomale (Acox) et la protéine découplante mitochondriale-2 (Ucp2). |
References: | |
| Cas No. | 68171-52-8 | SDF | |
| Synonymes | LEA | ||
| Chemical Name | N-(2-hydroxyethyl)-9Z,12Z-octadecadienamide | ||
| Canonical SMILES | CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)NCCO | ||
| Formula | C20H37NO2 | M.Wt | 323.5 |
| Solubility | 25 mg/ml in DMSO, 25 mg/ml in DMF, 50 mg/ml in Ethanol | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 3.0912 mL | 15.456 mL | 30.9119 mL |
| 5 mM | 618.2 μL | 3.0912 mL | 6.1824 mL |
| 10 mM | 309.1 μL | 1.5456 mL | 3.0912 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
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μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
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