N-3-oxo-dodecanoyl-L-Homoserine lactone (Synonyms: 3-oxo-C12-HSL) |
| Catalog No.GC17279 |
N-3-oxo-dodecanoyl-L-Homoserine lactone (3-oxo-C12-HSL), en tant que molécule de quorum sensing (QS) produite par les bactéries Gram négatives dans le tractus gastro-intestinal, est un inducteur majeur de stress oxydatif, comme en témoigne un taux élevé d'espèces réactives de l'oxygène (ROS) intracellulaires.
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Cas No.: 168982-69-2
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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N-3-oxo-dodecanoyl-L-Homoserine lactone (3-oxo-C12-HSL), en tant que molécule de quorum sensing (QS) produite par les bactéries Gram négatives dans le tractus gastro-intestinal, est un inducteur majeur de stress oxydatif, comme en témoigne un taux élevé d'espèces réactives de l'oxygène (ROS) intracellulaires[1].
In vitro, à une concentration de 100 μM, le 3-oxo-C12-HSL augmente le calcium libre intracellulaire dans les plaquettes et induit une génération de ROS dépendante du calcium intracellulaire[2]. In vitro, le 3-oxo-C12-HSL inhibe également de manière significative la libération d'IL-6 induite par les LPS (lipopolysaccharides) à 10 μM, tandis qu'à 100 μM, il réduit cette libération de près de 75 %[3]. In vitro, le traitement des fibroblastes avec 50 μM de 3O-C12-HSL pendant 1 ou 3 heures (par rapport au traitement à 10 μM et au groupe témoin) a entraîné une fragmentation rapide du réseau mitochondrial, comme en témoignent une réduction de la longueur et de la surface des mitochondries, ainsi qu'une augmentation du nombre de petites mitochondries[4]. De plus, 50 μM de 3O-C12-HSL augmente la surface cellulaire et l'activité protrusive des macrophages[5].
In vivo, des souris sensibilisées de manière passive, traitées avec 3-oxo-C12-HSL (3 mg/kg) 1 heure avant l'exposition à un antigène, ont montré une diminution significative (60 %) de la réponse PCA (anaphylaxie cutanée passive)[3].
References:
[1] Tao S, et al. Caspase-1-dependent mechanism mediating the harmful impacts of the quorum-sensing molecule N-(3-oxo-dodecanoyl)-l-homoserine lactone on the intestinal cells. J Cell Physiol. 2019 Apr;234(4):3621-3633.
[2] Yadav VK, et al. Pseudomonas aeruginosa quorum sensing molecule N-3-oxo-dodecanoyl-l-homoserine lactone activates human platelets through intracellular calcium-mediated ROS generation. Int J Med Microbiol. 2018 Oct;308(7):858-864.
[3] Khambati I, et al. The bacterial quorum-sensing molecule, N-3-oxo-dodecanoyl-L-homoserine lactone, inhibits mediator release and chemotaxis of murine mast cells. Inflamm Res. 2017 Mar;66(3):259-268.
[4] Josephson H, et al. Pseudomonas aeruginosa N-3-Oxo-Dodecanoyl-Homoserine Lactone Impacts Mitochondrial Networks Morphology, Energetics, and Proteome in Host Cells. Front Microbiol. 2020 May 25;11:1069.
[5]Holm A, et al. Pseudomonas aeruginosa N-3-oxo-dodecanoyl-homoserine Lactone Elicits Changes in Cell Volume, Morphology, and AQP9 Characteristics in Macrophages. Front Cell Infect Microbiol. 2016 Mar 24;6:32.
| Expériences cellulaires [1]: | |
Lignées cellulaires | Cellules plaquettaires |
Méthode de préparation | Les cellules plaquettaires ont été incubées avec 5 μM de Fluo-4 AM pendant 45 à 50 minutes à 37 °C dans l’obscurité. Après une période de 60 secondes de base, 3-oxo-C12 HSL (100 μM) ou DMSO (contrôle véhicule) a été ajouté à différents ensembles d’échantillons, et après 300 secondes, 1 mM de CaCl2 a été ajouté. L’intensité de fluorescence a été enregistrée jusqu’à 600 secondes. |
Conditions de réaction | 100 μM ; 300 s |
Domaines d'application | Le 3-oxo-C12 HSL induit une mobilisation du calcium intracellulaire de manière dose-dépendante, le pic maximal étant obtenu à 100 μM. |
| Expériences animales [2]: | |
Modèles animaux | Souris C57BL/6 de 8 semaines ou souris nude athymiques de 6 semaines |
Méthode de préparation | Pour les études de toxicité du C12 (N-3-oxo-dodécanoyl-L-homosérine lactone), du DMSO ou du C12 (25 mg/kg/jour) a été administré par voie intrapéritonéale chaque jour à des souris C57BL/6 de 8 semaines ou à des souris nude athymiques de 6 semaines. Pour les tumeurs de cellules A549 de type sauvage, les animaux ont été traités avec du C12 6 fois par semaine. Pour les tumeurs de cellules A549 surexprimant la protéine Bcl-2, du DMSO ou du C12 a été administré chaque jour. Pour les tumeurs de cellules A549-control-shRNA et A549-PON2-shRNA, du DMSO ou du C12 a été administré deux fois tous les trois jours. À la fin des expériences, les tumeurs ont été excisées pour évaluer l’apoptose. |
Forme de dosage | 25 mg/kg/jour ; i.p. |
Domaines d'application | Le C12 inhibe la croissance des tumeurs pulmonaires et induit l’apoptose des cellules tumorales in vivo. Le C12 inhibe la croissance des tumeurs LLC et induit l’apoptose des cellules tumorales in vivo de manière dose-dépendante. Le C12 induit la mort apoptotique des cellules tumorales indépendamment des protéines anti-apoptotiques Bcl-2. L’expression de la PON3 (lactonase paraoxonase) restaure la cytotoxicité du C12 dans les cellules tumorales déficientes en PON2. |
Références : [1] Yadav VK, et al. Mechanism underlying N-(3-oxo-dodecanoyl)-L-homoserine lactone mediated intracellular calcium mobilization in human platelets. Blood Cells Mol Dis. 2019 Nov;79:102340. [2] Zhao G, et al. N-(3-oxo-acyl) homoserine lactone inhibits tumor growth independent of Bcl-2 proteins. Oncotarget. 2016 Feb 2;7(5):5924-42. | |
| Cas No. | 168982-69-2 | SDF | |
| Synonymes | 3-oxo-C12-HSL | ||
| Chemical Name | 3-oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-dodecanamide | ||
| Canonical SMILES | CCCCCCCCCC(=O)CC(=O)N[C@H]1CCOC1=O | ||
| Formula | C16H27NO4 | M.Wt | 297.4 |
| Solubility | ≤20mg/ml in DMSO;20mg/ml in dimethyl formamide | Storage | Store at -20°C, protect from light |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
||
| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
|
1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 3.3625 mL | 16.8124 mL | 33.6247 mL |
| 5 mM | 672.5 μL | 3.3625 mL | 6.7249 mL |
| 10 mM | 336.2 μL | 1.6812 mL | 3.3625 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL ddH2O, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
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