N-3-oxo-dodecanoyl-L-Homoserine lactone (Synonyms: 3-oxo-C12-HSL) |
| カタログ番号GC17279 |
N-3-オキソ-ドデカノイル-L-ホモセリンラクトン(3-オキソ-C12-HSL)（N-3-oxo-dodecanoyl-L-Homoserine lactone）は消化管の中のグラム陰性菌に生成されたクオラムセンシング（QS）分子として、高いレベルの細胞内反応性酸素種（ROS）に示された主な誘導因子である。
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Cas No.: 168982-69-2
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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N-3-オキソ-ドデカノイル-L-ホモセリンラクトン(3-オキソ-C12-HSL)（N-3-oxo-dodecanoyl-L-Homoserine lactone）は消化管の中のグラム陰性菌に生成されたクオラムセンシング（QS）分子として、高いレベルの細胞内反応性酸素種（ROS）に示された主な誘導因子である[1]。
試験管内実験では、100μMの3-オキソ-C12 HSLは血小板の細胞内遊離カルシウムを高め、3-オキソ-C12 HSLは細胞内カルシウム依存のROSの生成をも誘導する[2]。試験管内実験では、3-オキソ-12-HSLは10μMでLPS（リポ多糖）誘導性IL-6の放出を著しく阻害し、100μMはIL-6の放出を約75%減少した[3]。試験管内実験では、50 μMの3O-C12-HSLで繊維芽細胞を1時間あるいは3時間（10μMと対照群とは対照的に）を処理した結果、ミトコンドリアネットワークの急速な断片化が起きた。これは、ミトコンドリアの長さと面積の減少と、小さいミトコンドリア数の増加で表れる[4]。更に、50μMの3O-C12-HSLはマクロファージの細胞面積と突出活動を増加させる[5]。
生体内実験では、抗原暴露の一時間前に、受動的に感作されたマウスに3-オキソ-12-HSL (3 mg/kg)を投与した結果、PCA（受動性皮膚アナフィラキシー）反応における著しい減少(60%)が示された。[3]
References:
[1] Tao S, et al. Caspase-1-dependent mechanism mediating the harmful impacts of the quorum-sensing molecule N-(3-oxo-dodecanoyl)-l-homoserine lactone on the intestinal cells. J Cell Physiol. 2019 Apr;234(4):3621-3633.
[2] Yadav VK, et al. Pseudomonas aeruginosa quorum sensing molecule N-3-oxo-dodecanoyl-l-homoserine lactone activates human platelets through intracellular calcium-mediated ROS generation. Int J Med Microbiol. 2018 Oct;308(7):858-864.
[3] Khambati I, et al. The bacterial quorum-sensing molecule, N-3-oxo-dodecanoyl-L-homoserine lactone, inhibits mediator release and chemotaxis of murine mast cells. Inflamm Res. 2017 Mar;66(3):259-268.
[4] Josephson H, et al. Pseudomonas aeruginosa N-3-Oxo-Dodecanoyl-Homoserine Lactone Impacts Mitochondrial Networks Morphology, Energetics, and Proteome in Host Cells. Front Microbiol. 2020 May 25;11:1069.
[5]Holm A, et al. Pseudomonas aeruginosa N-3-oxo-dodecanoyl-homoserine Lactone Elicits Changes in Cell Volume, Morphology, and AQP9 Characteristics in Macrophages. Front Cell Infect Microbiol. 2016 Mar 24;6:32.
| 細胞実験[1]: | |
細胞株 | 血小板細胞 |
準備方法 | 血小板細胞は暗闇で、5μMのFluo-4 AMで45-50分間培養した。ベースラインの60秒後、3-オキソ-C12 HSL (100 μM)または溶媒対照としてのDMSOが違うセットのサンプルに入れられ、300秒後に1mMのCaCl2が加入され、蛍光濃度は600秒に達するまで記録された。 |
反応条件 | 100 μM；300秒 |
アプリケーション | 3-オキソ-C12 HSLは用量依存的に細胞内カルシウムを誘発し、最大の上昇は100μMで獲得された。 |
| 動物実験 [2]: | |
動物モデル | 8週齢のC57BL/6マウス、または6週齢の無胸腺ヌードマウス |
準備方法 | C12（N-3-オキソ-ドデカノイル-L-ホモセリンラクトン）の毒性研究では、DMSOあるいはC12（25 mg/kg/日）を、8週齢のC57BL/6マウス、または6週齢の無胸腺ヌードマウスに毎日腹腔内注射した。野生型A549腫瘍の場合は、動物はC12で一週間六回処理した。Bcl-2過剰発見A549細胞腫瘍の場合は、DMSOまたはC12はC12と共に毎日投与された。A549-コントロール-shRNAとA549-PON2-shRNA腫瘍の場合は、DMSOまたはC12は三日ごとに二回投与された。実験が終わる時、腫瘍を切除し、アポトーシスを評価した。 |
投与形態 | 25 mg/kg/日; i.p.（腹腔内投与） |
アプリケーション | 生体内実験では、C12は肺腫瘍の成長を阻害し、腫瘍細胞のアポトーシスを誘発した。C12は用量依存的にLLC腫瘍成長を阻害し、生体内で腫瘍細胞のアポトーシスを誘発する。C12は抗アポトーシスBcl-2タンパク質とは無関係に、腫瘍のアポトーシスを誘発する。PON3（ラクトナーゼパラオキソナーゼ）の発見はPON2欠損腫瘍細胞におけるC12細胞毒性を回復させる。 |
References: | |
| Cas No. | 168982-69-2 | SDF | |
| 同義語 | 3-oxo-C12-HSL | ||
| Chemical Name | 3-oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-dodecanamide | ||
| Canonical SMILES | CCCCCCCCCC(=O)CC(=O)N[C@H]1CCOC1=O | ||
| Formula | C16H27NO4 | M.Wt | 297.4 |
| 溶解度 | ≤20mg/ml in DMSO;20mg/ml in dimethyl formamide | Storage | Store at -20°C, protect from light |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
||
| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
|
1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 3.3625 mL | 16.8124 mL | 33.6247 mL |
| 5 mM | 672.5 μL | 3.3625 mL | 6.7249 mL |
| 10 mM | 336.2 μL | 1.6812 mL | 3.3625 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL ddH2O, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
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