Amodiaquine (Synonyms: Camoquine, Flavoquine, NSC 13453, SN 10751) |
Catalog No.GC42790
One-Click Copy Product Info
|
Amodiaquine es un compuesto de la familia de las 4-aminoquinoline. Principalmente se emplea para tratar la malaria, y además tiene propiedades antiinflamatorias y antivirales. Por cierto, esta sustancia actúa como agonista del receptor nuclear Nurr1, con un valor de EC50 cercano a los 20μM
Products are for research use only. Not for human use. We do not sell to patients.
Cas No.: 86-42-0
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
_1-3.$$$39978408@51.jpg');)
_1-9.$$$38538795@65.jpg');)
_1-9.$$$39112701@51.jpg');)
_1-7.$$$37316672@70.jpg');)
_366-372.$$$36198801@70.jpg');)
.$$$38565142@65.jpg');)
_1867-1883.$$$33248023@67.jpg');)
_eads6055.$$$39977546@45.jpg');)
_eadm9805.$$$40080571@45.jpg');)
_eadj3020.$$$39666821@45.jpg');)
_1-20.$$$39757301@28.jpg');)
_1-24.$$$38898113@28.jpg');)
_273-287.$$$36806353@46.jpg');)
_1-16.$$$37156877@44.jpg');)
_1-19.$$$37460805@44.jpg');)
_1291-1307.$$$34518654@46.jpg');)
Amodiaquine es un compuesto de la familia de las 4-aminoquinoline. Principalmente se emplea para tratar la malaria, y además tiene propiedades antiinflamatorias y antivirales[1]. Por cierto, esta sustancia actúa como agonista del receptor nuclear Nurr1, con un valor de EC50 cercano a los 20μM[2]. También cabe señalar que inhibe la histamina N-methyltransferase[3].
En ensayos in vitro, se tomaron linfocitos CD4+ T primarios extraídos de ganglios linfáticos y bazo de ratones. Al tratarlas con Amodiaquine (10µM) durante 24h y 48h, se frenó la proliferación de las células Th1, Th2, Th17 y Treg. Estas poblaciones celulares se activan por distintas citocinas exógenas, y el fármaco también favoreció la apoptosis de los linfocitos T[4]. Por otra parte, si se preincuban las células HKC-8 con Amodiaquine (10µM) durante 1h, se nota una mejora en el estado funcional de las mitocondrias. Asimismo, se restablece el equilibrio en la expresión de las proteínas que regulan la fusión y la fisión mitocondrial[5].
En modelos in vivo, se administró Amodiaquine (20mg/kg) por vía intraperitoneal en ratones diabéticos. El tratamiento se aplicó días alternos durante catorce semanas. Gracias a ello, se redujo de forma notable la proteinurina y las alteraciones histopatológicas renales en estos animales. También se elevó la actividad de la proteína quinasa actividad por 5′AMP (AMPK) en el tejido renal[5]. En ratones con hemorragia intracerebral (ICH), se utilizó una dosis de 40mg/kg del compuesto, también por vía intraperitoneal. Se hicieron tres administraciones en total, la primera a las tres horas después de provocar la hemorragia, y las siguientes cada veinticuatro horas. Este tratamiento logró disminuir la activación de microglías, macrófagos y astrocitos presentes alrededor del hematoma. Además, reprime la expresión del mRNA de IL-1β, CCL2 y CXCL2 que aparece a causa de la hemorragia intracerebral, y termina por aliviar las alteraciones motoras de los roedores[6].
References:
[1] Romero A H, Delgado F. 4-Aminoquinoline as a privileged scaffold for the design of leishmanicidal agents: structure–property relationships and key biological targets[J]. Frontiers in Chemistry, 2025, 12: 1527946.
[2] Sai M, Hank E C, Tai H M, et al. Development of Nurr1 agonists from amodiaquine by scaffold hopping and fragment growing[J]. Communications Chemistry, 2024, 7(1): 149.
[3] Horton J R, Sawada K, Nishibori M, et al. Structural basis for inhibition of histamine N-methyltransferase by diverse drugs[J]. Journal of molecular biology, 2005, 353(2): 334-344.
[4] Oh S, Shin J H, Jang E J, et al. Anti-inflammatory activity of chloroquine and amodiaquine through p21-mediated suppression of T cell proliferation and Th1 cell differentiation[J]. Biochemical and biophysical research communications, 2016, 474(2): 345-350.
[5] Jeong H Y, Kang J M, Jun H H, et al. Chloroquine and amodiaquine enhance AMPK phosphorylation and improve mitochondrial fragmentation in diabetic tubulopathy[J]. Scientific Reports, 2018, 8(1): 8774.
[6] Kinoshita K, Matsumoto K, Kurauchi Y, et al. A Nurr1 agonist amodiaquine attenuates inflammatory events and neurological deficits in a mouse model of intracerebral hemorrhage[J]. Journal of Neuroimmunology, 2019, 330: 48-54.
| Experimentos celulares [1]: | |
Líneas celulares | Células primarias CD4+ T aisladas de los ganglios linfáticos y el bazo del ratón |
Método de preparación | Las células CD4+ T se aislaron del ganglio linfático y el bazo usando mini cuentas MACS CD4 y se estimularon con anti-CD3/anti-CD28 Ab (2μg/mL)en presencia de IL-2 (rhIL-2, 10U/mL) durante 24h. Las células se trataron adicionalmente con 10µM de Chloroquine (CQ) o Amodiaquine (AQ) durante 24h y 48h adicionales. Se añadió IL-12 (2ng/mL), IL-4 (10ng/mL), TGF-β (5ng/mL) e IL-6 (10ng/mL), o TGF-β (5ng/mL) a las células activadas. La proliferación celular se detectó mediante tinción CFSE combinada con citometría de flujo. |
Condiciones de reacción | 10µM; 24, 48h |
Áreas de aplicación | La adición de IL-12 e IL-4 indujo el desarrollo de células Th1 y Th2 altamente proliferactivas, respectivamente. TGF-β con IL-6 o TGF-β solo promovió las células CD4+ T activadas para diferenciarse en células Th17 o Treg. Amodiaquine puede inhibir la proliferación de células Th1, Th2, Th17 y Treg, y su efecto es más fuerte que el de la cloroquina. |
| Experimentos con animales [2]: | |
Modelos animales | Ratones C57/BL6J |
Método de preparación | La diabetes fue inducida en ratones C57/BL6J machos de ocho semanas de edad mediante la inyección intraperitonela de streptozotocin (STZ) a una dosis de 50mg/kg durante 5 días consecutivos. En el estudio de intervención, se utilizaron los siguientes cuatro grupos de ratones (n=5 en cada grupo) para tres experiemntos separados: (1) un grupo de control normal, (2) un grupo de control diabético, (3) un grupo de diabetes+chloroquine (50mg/kg) y (4) un grupo de diabetes+Amodiaquine (20mg/kg) group. Chloroquine y Amodiaquine se disolvieron en solución salina y se administraron a los ratones en las dosis indicadas a través de inyecciones intraperitoneals a intervalos de 48 horas durante 14 semanas a partir de 2 semanas después de la administración de STZ. Todos los ratones fueron sacrificados 16 semanas después de la administración de STZ, y sus tejidos renales fueron recogidos para su análisis. |
Forma de dosificación | 20mg/kg; 14 semanas; i.p. |
Áreas de aplicación | El tratamiento con Amodiaquine mitigó la albuminuria y los cambios histopatológicos renales y aumentó la actividad de la proteína quinasa activida por 5′ AMP (AMPK) en los riñones de ratones diabéticos. |
References: | |
| Cas No. | 86-42-0 | SDF | |
| Sinónimos | Camoquine, Flavoquine, NSC 13453, SN 10751 | ||
| Canonical SMILES | OC(C=C1)=C(CN(CC)CC)C=C1NC2=CC=NC3=C2C=CC(Cl)=C3 | ||
| Formula | C20H22ClN3O | M.Wt | 355.9 |
| Solubility | DMF: 2.5 mg/ml,DMSO: 5 mg/ml,Ethanol: 2 mg/ml | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
||
| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
|
1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 2.8098 mL | 14.0489 mL | 28.0978 mL |
| 5 mM | 562 μL | 2.8098 mL | 5.6196 mL |
| 10 mM | 281 μL | 1.4049 mL | 2.8098 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >98.00% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
Average Rating: 5 (Based on Reviews and 2 reference(s) in Google Scholar.)