L-Kynurenine (Synonyms: 3-anthraniloyl-Alanine, L-KYN) |
Catalog No.GC12040
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L-Kynurenine es un metabolito del L-tryptophan y un agonista del receptor de hidrocarburos arílicos (AhR).
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Cas No.: 2922-83-0
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
L-Kynurenine es un metabolito del L-tryptophan y un agonista del receptor de hidrocarburos arílicos (AhR). L-Kynurenine tambiém puede causar muerte de células NK a través de la vía de la especie reactiva de oxígeno (ROS) [1][2].
L-Kynurenine desencadena la competencia entre el receptor de hidrocarburos arílicos y el factor 1 alfa inducible por hipoxia (HIF-1α) para ARNT (Aryl Hydrocarbon Receptor Nuclear Translocator) en células MCF-7 en condiciones hipóxicas[1]. L-Kynurenine (0-1mM; 48h) afecta específicamente la expresión de NKp46, NKG2D y CD69 en el fenotipo de las células NK cultivadas en IL-2, sin alterar la densidad superficial de otros desencadenantes o correceptores, incluidos CD16, 2B4, NTB-A, DNAM-1 y CD59, o la densidad superficial de los receptores inhibidores [2]. Después de agregar L-Kynurenine (10-40µM) al sobrenadante de las células HCEC, la apoptosis celular aumentó ligeramente y tuvo una cierta toxicidad dependiente de la dosis [3]. El tratamiento con L-Kynurenine (0–800μM; 72h) indujo la dosis dependiente de la inhibición del crecimiento y la apoptosis en las células de NK92 MI[4].
L-Kynurenine (30mg/kg) inhibió la hiperlocomoción inducida por isquemia en el modelo MCAO de ratón y redujo el deterioro inducido por isquemia de la alternancia espontánea (una mediada de la memoria espacial) sin cambiar la temperatura rectal [5]. En el modelo de ligadura del nervio espinal L5/L6 de rata, L-Kynurenine (50-200mg/kg; ip) no afectó a la alodinia en ratas neuropáticos, mientras que la combinación de L-Kynurenine y el inhibidor del transporte de aniones orgánico probenecid (100mg/kg; ip) invirtió la alodinia[6].
References:
[1]. Cuartero M I, Ballesteros I, de la Parra J, et al. L-kynurenine/aryl hydrocarbon receptor pathway mediates brain damage after experimental stroke[J]. Circulation, 2014, 130(23): 2040-2051.
[2]. Schlichtner S, Yasinska I M, Klenova E, et al. L-Kynurenine participates in cancer immune evasion by downregulating hypoxic signaling in T lymphocytes[J]. OncoImmunology, 2023, 12(1): 2244330.
[3]. Chiesa M D, Carlomagno S, Frumento G, et al. The tryptophan catabolite L-kynurenine inhibits the surface expression of NKp46-and NKG2D-activating receptors and regulates NK-cell function[J]. Blood, 2006, 108(13): 4118-4125.
[4]. Serbecic N, Lahdou I, Scheuerle A, et al. Function of the tryptophan metabolite, L-kynurenine, in human corneal endothelial cells[J]. Molecular vision, 2009, 15: 1312.
[5]. Gigler G, Szénási G, Simó A, et al. Neuroprotective effect of L-kynurenine sulfate administered before focal cerebral ischemia in mice and global cerebral ischemia in gerbils[J]. European journal of pharmacology, 2007, 564(1-3): 116-122.
[6]. Pineda‐Farias J B, Pérez‐Severiano F, González‐Esquivel D F, et al. The l‐kynurenine–probenecid combination reduces neuropathic pain in rats[J]. European journal of pain, 2013, 17(9): 1365-1373.
| Experimentos celulares [1]: | |
Líneas celulares | Células de cáncer de mama humano MCF-7 |
Método de preparación | Las células de cáncer de mama humano MCF-7 estuvieron expuestas a 50µM L-Kynurenine durante 4 horas en condiciones normales (21%) o bajas (1%) de suministro de oxígeno. |
Condiciones de reacción | 50µM; 4h |
Áreas de aplicación | L-Kynurenine desencadena la competencia entre el receptor de hidrocarburos arílicos (AhR) y el factor alfa inducible por hipoxia 1 (HIF-1α) para ARNT en células en condiciones hipóxicas. |
| Experimentos con animales [2]: | |
Modelos animales | Modelo de oclusión de la arteria cerebral media (MCAO) |
Método de preparación | A los ratones se les inyectó L-Kynurenine (30mg/kg) 15 minutos antes de la cirugía MCAO, y los efectos neuroprotectores del sulfato de L-Kynurenine (un precursor del ácido quinurénico) se midieron de 24 a 48 horas después. |
Forma de dosificación | 30mg/kg; ip |
Áreas de aplicación | L-Kynurenine inhibió la hipermotilidad inducida por la isquemia y disminuyó el deterioro inducido por la isquemia de la alternancia espontánea, una medida de la memoria espacial, sin alterar la temperatura rectal. |
References: | |
| Cas No. | 2922-83-0 | SDF | |
| Sinónimos | 3-anthraniloyl-Alanine, L-KYN | ||
| Chemical Name | (2S)-2-amino-4-(2-aminophenyl)-4-oxobutanoic acid | ||
| Canonical SMILES | C1=CC=C(C(=C1)C(=O)CC(C(=O)O)N)N | ||
| Formula | C10H12N2O3 | M.Wt | 208.21 |
| Solubility | ≥ 10.85mg/mL in Water with gentle warming | Storage | Store at RT |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 4.8028 mL | 24.0142 mL | 48.0284 mL |
| 5 mM | 960.6 μL | 4.8028 mL | 9.6057 mL |
| 10 mM | 480.3 μL | 2.4014 mL | 4.8028 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
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- Purity: >98.00% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
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