PTUPB |
Catalog No.GC60311
One-Click Copy Product Info
|
PTUPB es un novedoso inhibidor dual de COX-2 y sEH con valores de IC50 de 1.26 nM y 0.9 μM, respectivamente.
Products are for research use only. Not for human use. We do not sell to patients.
Cas No.: 1287761-01-6
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
_1-3.$$$39978408@51.jpg');)
_1-9.$$$38538795@65.jpg');)
_1-9.$$$39112701@51.jpg');)
_1-7.$$$37316672@70.jpg');)
_366-372.$$$36198801@70.jpg');)
.$$$38565142@65.jpg');)
_1867-1883.$$$33248023@67.jpg');)
_eads6055.$$$39977546@45.jpg');)
_eadm9805.$$$40080571@45.jpg');)
_eadj3020.$$$39666821@45.jpg');)
_1-20.$$$39757301@28.jpg');)
_1-24.$$$38898113@28.jpg');)
_273-287.$$$36806353@46.jpg');)
_1-16.$$$37156877@44.jpg');)
_1-19.$$$37460805@44.jpg');)
_1291-1307.$$$34518654@46.jpg');)
PTUPB es un novedoso inhibidor dual de COX-2 y sEH con valores de IC50 de 1.26 nM y 0.9 μM, respectivamente[1]. Posee ciertos efectos antitumorales y antiinflamatorios[2].
PTUPB (10, 100, 1000 y 10000 nM; 1 h) inhibe la activación del inflamasoma NLRP3 en macrófagos murinos primarios al reducir la expresión de las proteínas caspasa-1 p10 e IL-1β p17 en macrófagos[3]. PTUPB (10, 20, 25 o 30 μM; 72 h) inhibe la proliferación de células de glioblastoma y causa la detención del ciclo celular en la fase G1 in vitro, además de suprimir el crecimiento tumoral y la angiogénesis in vivo[4].
PTUPB (5 mg/kg; 1 h antes de la administración de LPS; s.c.) disminuyó los factores proinflamatorios, el estrés oxidativo y la activación del inflamasoma de las proteínas NACHT, LRR y dominios PYD (NLRP3) en ratones con ALI inducida por LPS[3]. PTUPB (10 mg/kg/d; 8 semanas) atenúa la inflamación renal y el estrés oxidativo en ratas Zucker diabéticas obesas (ZDF)[5]. El tratamiento con PTUPB (5 mg/kg; s.c.) suprimió la activación del inflamasoma NLRP3 en el hígado y los pulmones de ratones sépticos[6]. PTUPB (5 mg/kg; s.c.; una vez al día durante 14 días) alivió los cambios patológicos en el tejido pulmonar y la deposición de colágeno, además de reducir las moléculas marcadoras de senescencia (p16Ink4a y p53-p21Waf1/Cip1) en los pulmones de ratones tratados con bleomicina (BLM)[7].
References:
[1]. Hwang SH, Wagner KM, et,al. Synthesis and structure-activity relationship studies of urea-containing pyrazoles as dual inhibitors of cyclooxygenase-2 and soluble epoxide hydrolase. J Med Chem. 2011 Apr 28;54(8):3037-50. doi: 10.1021/jm2001376. Epub 2011 Apr 5. PMID: 21434686; PMCID: PMC3281519.
[2]. Wang F, Zhang H, et,al. COX-2/sEH Dual Inhibitor PTUPB Potentiates the Antitumor Efficacy of Cisplatin. Mol Cancer Ther. 2018 Feb;17(2):474-483. doi: 10.1158/1535-7163.MCT-16-0818. Epub 2017 Dec 28. PMID: 29284644; PMCID: PMC5824635.
[3]. Yang HH, Duan JX, et,al. A COX-2/sEH dual inhibitor PTUPB alleviates lipopolysaccharide-induced acute lung injury in mice by inhibiting NLRP3 inflammasome activation. Theranostics. 2020 Mar 26;10(11):4749-4761. doi: 10.7150/thno.43108. PMID: 32308747; PMCID: PMC7163435.
[4]. Li J, Zhou Y, et,al. COX-2/sEH dual inhibitor PTUPB suppresses glioblastoma growth by targeting epidermal growth factor receptor and hyaluronan mediated motility receptor. Oncotarget. 2017 Sep 15;8(50):87353-87363. doi: 10.18632/oncotarget.20928. PMID: 29152086; PMCID: PMC5675638.
[5]. Hye Khan MA, Hwang SH, et,al. A dual COX-2/sEH inhibitor improves the metabolic profile and reduces kidney injury in Zucker diabetic fatty rat. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 2016 Sep;125:40-7. doi: 10.1016/j.prostaglandins.2016.07.003. Epub 2016 Jul 16. PMID: 27432695; PMCID: PMC5035206.
[6]. Zhang YF, Sun CC, et,al. A COX-2/sEH dual inhibitor PTUPB ameliorates cecal ligation and puncture-induced sepsis in mice via anti-inflammation and anti-oxidative stress. Biomed Pharmacother. 2020 Jun;126:109907. doi: 10.1016/j.biopha.2020.109907. Epub 2020 Feb 27. PMID: 32114358; PMCID: PMC8868492.
[7]. Zhang CY, Duan JX, et,al. COX-2/sEH dual inhibitor PTUPB alleviates bleomycin-induced pulmonary fibrosis in mice via inhibiting senescence. FEBS J. 2020 Apr;287(8):1666-1680. doi: 10.1111/febs.15105. Epub 2019 Nov 8. PMID: 31646730; PMCID: PMC7174142.
| Experimentos celulares [1]: | |
Líneas celulares | Macrófagos peritoneales murinos primarios |
Método de preparación | Los macrófagos fueron tratados con LPS (100 ng/mL) durante 6 horas con o sin pretratamiento de PTUPB (10, 100 y 1000 nM) durante 1 hora, y se detectó la actividad de LDH en el sobrenadante. |
Condiciones de reacción | 10, 100, 1000 y 10000 nM; 1 h |
Áreas de aplicación | El pretratamiento con PTUPB a concentraciones de 10, 100 y 1000 nM disminuyó significativamente la actividad de LDH inducida por LPS. |
| Experimentos con animales [1]: | |
Modelos animales | Ratones C57BL/6 con lesión pulmonar aguda (ALI) |
Método de preparación | Los ratones fueron inyectados subcutáneamente con PTUPB (5 mg/kg) disuelto en PEG400 1 hora antes de la inducción de ALI. Los ratones fueron asignados aleatoriamente a cuatro grupos: control, PTUPB, ALI y ALI + PTUPB. ALI se indujo mediante la inyección intratraqueal de LPS (5 mg/kg) disuelto en 50 μL de solución salina estéril. Los ratones en los grupos de PTUPB y PTUPB + ALI recibieron una inyección subcutánea de PTUPB (5 mg/kg) disuelto en PEG400, una hora antes de la inyección intratraqueal. Para los grupos control y ALI, se administró PEG400 por vía subcutánea. |
Forma de dosificación | 5 mg/kg; 1 hora antes de la administración de LPS (ALI); s.c. |
Áreas de aplicación | PTUPB mitiga el daño patológico pulmonar y restaura la función respiratoria en ratones expuestos a LPS. |
| Experimento con quinasas [1]: | |
Método de preparación | Para las sEH recombinantes purificadas por afinidad (humanas, murinas y de rata), se utilizó un ensayo basado en fluorescencia para determinar los valores de IC50. Las enzimas (∼1 nM sEH humana) se incubaron con PTUPB durante 5 minutos en un tampón Bis-Tris/HCl de 25 mM (200 μL; pH 7.0) a 30 °C antes de agregar el sustrato (ciano(2-metoxinaftalen-6-il)metil trans-(3-fenil-oxirano-2-il)metil carbonato (CMNPC). La actividad se evaluó midiendo la aparición del producto fluorescente 6-metoxinaftaldehído (λem = 330 nm, λex = 465 nm) a 30 ℃ durante una incubación de 10 minutos. |
Áreas de aplicación | PTUPB es un inhibidor de sEH con valores de IC50 de 0.9 μM. |
Referencias: [1]. Yang HH, Duan JX, et al. A COX-2/sEH dual inhibitor PTUPB alleviates lipopolysaccharide-induced acute lung injury in mice by inhibiting NLRP3 inflammasome activation. Theranostics. 2020 Mar 26;10(11):4749-4761. doi: 10.7150/thno.43108. PMID: 32308747; PMCID: PMC7163435. | |
| Cas No. | 1287761-01-6 | SDF | |
| Canonical SMILES | O=S(C1=CC=C(N2N=C(CCCNC(NC3=CC=C(C(F)(F)F)C=C3)=O)C=C2C4=CC=CC=C4)C=C1)(N)=O | ||
| Formula | C26H24F3N5O3S | M.Wt | 543.56 |
| Solubility | DMSO: 100 mg/mL (183.97 mM) | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
||
| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
|
1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 1.8397 mL | 9.1986 mL | 18.3972 mL |
| 5 mM | 367.9 μL | 1.8397 mL | 3.6794 mL |
| 10 mM | 184 μL | 919.9 μL | 1.8397 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >98.00% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
Average Rating: 5 (Based on Reviews and 16 reference(s) in Google Scholar.)