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PTUPB

Catalog No.: GC60311Purity:>98.00%
COASDSData Sheet
PTUPB est un nouvel inhibiteur double de la COX-2 et de la sEH avec des valeurs IC50 de 1,26 nM et 0,9 μM, respectivement.

Les produits sont exclusivement destinés à la recherche. Ils ne doivent pas être utilisés chez l’être humain. Nous ne vendons pas aux patients.

PTUPB
Cas No.: 1287761-01-6
10mM (in 1mL DMSO)In Stock
$84.00
1
1mgIn Stock
$27.00
1
5mgIn Stock
$70.00
1
10mgIn Stock
$118.00
1
25mgIn Stock
$220.00
1
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Citations

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
  • Science cover
    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Description

PTUPB est un nouvel inhibiteur double de la COX-2 et de la sEH avec des valeurs IC50 de 1,26 nM et 0,9 μM, respectivement[1]. Il a certains effets anti-tumoraux et anti-inflammatoires[2].

PTUPB (10, 100, 1000 et 10000 nM ; 1h) inhibe l'activation de l'inflammasome NLRP3 dans les macrophages murins primaires en réduisant l'expression protéique de la caspase-1 p10 et de l'IL-1β p17 dans les macrophages [3]. PTUPB (10, 20, 25 ou 30 μM ; 72 h) inhibe la prolifération des cellules de glioblastome et l'arrêt du cycle cellulaire en phase G1 in vitro, et supprime la croissance tumorale et l'angiogenèse in vivo[4].

PTUPB (5 mg/kg ; 1 h avant l'administration de LPS ; s.c.) a réduit les facteurs pro-inflammatoires, le stress oxydatif et l'activation de l'inflammasome NLRP3 (NACHT, LRR, and PYD domains-containing protein 3) chez les souris ALI induites par le LPS [3]. Le PTUPB (10 mg/kg/j ; 8 semaines) atténue l'inflammation rénale et le stress oxydatif chez les rats Zucker diabétiques gras (ZDF) [5]. Le traitement à PTUPB (5 mg/kg ; s.c.) a supprimé l'activation de l'inflammasome NLRP3 dans le foie et les poumons de souris septiques[6]. PTUPB (5 mg/kg ; s.c. ; une fois par jour pendant 14 jours) a atténué les changements pathologiques du tissu pulmonaire et le dépôt de collagène, et a réduit les molécules marqueurs de la sénescence (p16Ink4a et p53-p21Waf1/Cip1) dans les poumons de souris traitées à la bléomycine (BLM) [7].

References:
[1]. Hwang SH, Wagner KM, et,al. Synthesis and structure-activity relationship studies of urea-containing pyrazoles as dual inhibitors of cyclooxygenase-2 and soluble epoxide hydrolase. J Med Chem. 2011 Apr 28;54(8):3037-50. doi: 10.1021/jm2001376. Epub 2011 Apr 5. PMID: 21434686; PMCID: PMC3281519.
[2]. Wang F, Zhang H, et,al. COX-2/sEH Dual Inhibitor PTUPB Potentiates the Antitumor Efficacy of Cisplatin. Mol Cancer Ther. 2018 Feb;17(2):474-483. doi: 10.1158/1535-7163.MCT-16-0818. Epub 2017 Dec 28. PMID: 29284644; PMCID: PMC5824635.
[3]. Yang HH, Duan JX, et,al. A COX-2/sEH dual inhibitor PTUPB alleviates lipopolysaccharide-induced acute lung injury in mice by inhibiting NLRP3 inflammasome activation. Theranostics. 2020 Mar 26;10(11):4749-4761. doi: 10.7150/thno.43108. PMID: 32308747; PMCID: PMC7163435.
[4]. Li J, Zhou Y, et,al. COX-2/sEH dual inhibitor PTUPB suppresses glioblastoma growth by targeting epidermal growth factor receptor and hyaluronan mediated motility receptor. Oncotarget. 2017 Sep 15;8(50):87353-87363. doi: 10.18632/oncotarget.20928. PMID: 29152086; PMCID: PMC5675638.
[5]. Hye Khan MA, Hwang SH, et,al. A dual COX-2/sEH inhibitor improves the metabolic profile and reduces kidney injury in Zucker diabetic fatty rat. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 2016 Sep;125:40-7. doi: 10.1016/j.prostaglandins.2016.07.003. Epub 2016 Jul 16. PMID: 27432695; PMCID: PMC5035206.
[6]. Zhang YF, Sun CC, et,al. A COX-2/sEH dual inhibitor PTUPB ameliorates cecal ligation and puncture-induced sepsis in mice via anti-inflammation and anti-oxidative stress. Biomed Pharmacother. 2020 Jun;126:109907. doi: 10.1016/j.biopha.2020.109907. Epub 2020 Feb 27. PMID: 32114358; PMCID: PMC8868492.
[7]. Zhang CY, Duan JX, et,al. COX-2/sEH dual inhibitor PTUPB alleviates bleomycin-induced pulmonary fibrosis in mice via inhibiting senescence. FEBS J. 2020 Apr;287(8):1666-1680. doi: 10.1111/febs.15105. Epub 2019 Nov 8. PMID: 31646730; PMCID: PMC7174142.

Protocole (Protocol)

Expériences cellulaires [1]:

Lignées cellulaires

Macrophages péritonéaux murins primaires

Méthode de préparation

Les macrophages ont été traités avec du LPS (100 ng/mL) pendant 6 h avec ou sans prétraitement à PTUPB (10, 100 et 1000 nM) pendant 1 h et l'activité de la LDH dans le surnageant a été détectée.

Conditions de réaction

10, 100, 1000 et 10000 nM;1h

Domaines d'application

Le prétraitement à PTUPB à des concentrations de 10, 100 et 1000 nM a significativement diminué l'activité de la LDH déclenchée par le LPS.
Expériences animales [2]:

Modèles animaux

Lésion pulmonaire aiguë (LPA) Souris C57BL/6

Méthode de préparation

Les souris ont reçu une injection sous-cutanée de PTUPB (5 mg/kg) dissous dans du PEG400 1 heure avant l'ALI. Plus précisément, les souris ont été réparties au hasard en quatre groupes : contrôle, PTUPB, ALI et ALI + PTUPB. L'ALI a été induite par l'administration d'une injection intratrachéale de LPS (5 mg/kg) dissous dans 50 μL de solution saline stérile. Les souris des groupes PTUPB et PTUPB + ALI ont reçu une injection sous-cutanée de PTUPB (5 mg/kg) dissous dans du PEG400, une heure avant l'injection intratrachéale. Pour les groupes contrôle et ALI, le PEG400 a été administré par voie sous-cutanée.

Forme de dosage

5 mg/kg ; 1 h avant l'administration de LPS (ALI) ; s.c.

Domaines d'application

PTUPB atténue les lésions pulmonaires pathologiques et rétablit la fonction respiratoire chez les souris exposées au LPS.
Expérience sur la kinase [3]:

Méthode de préparation

Pour les sEH recombinantes purifiées par affinité (humain, souris et rat), nous avons utilisé un test basé sur la fluorescence pour déterminer les IC50.Les enzymes (∼1 nM sEH humaine) ont été incubées avec PTUPB pendant 5 minutes dans un tampon Bis-Tris/HCl 25 mM (200 μL ; pH 7,0) à 30 °C avant que le substrat (cyano(2-méthoxynaphtalène-6-yl)méthyl trans-(3-phényl-oxyran-2-yl)méthyl carbonate (CMNPC) ne soit ajouté.L'activité a été évaluée en mesurant l'apparition du produit fluorescent 6-méthoxynaphtaldéhyde (λem= 330 nm, λex = 465 nm) à 30 ℃ pendant une incubation de 10 min.

Domaines d'application

PTUPB est un inhibiteur de la sEH avec des valeurs IC50 de 0,9 μM.

Références :

Documents produit (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A solid
COASDSData Sheet

Propriétés chimiques (Chemical Properties)

N° CAS
1287761-01-6
SMILES
O=S(C1=CC=C(N2N=C(CCCNC(NC3=CC=C(C(F)(F)F)C=C3)=O)C=C2C4=CC=CC=C4)C=C1)(N)=O
Formule moléculaire
C26H24F3N5O3S
Masse moléculaire
543.56
Solubilité
DMSO: 100 mg/mL (183.97 mM)
Conservation
Store at -20°C
Conseils généraux
Choisissez un solvant adapté selon les données de solubilité du produit. Après préparation, répartissez la solution mère en aliquotes afin d’éviter les cycles répétés de congélation-décongélation.
Utilisez les solutions mères dans les 6 mois si elles sont conservées à -80°C, ou dans le mois si elles sont conservées à -20°C.
Pour améliorer la solubilité, réchauffez le tube à 37°C et soniquez-le pendant une durée appropriée.
Conditions d’expédition
Les échantillons d’évaluation sont expédiés avec des blocs réfrigérants. Les autres formats sont expédiés à température ambiante ou, sur demande, avec des blocs réfrigérants.

Calculateurs (Calculators)Molarité / Dilution / Masse moléculaire / Conversion d’unités / Formulation in vivo / Solubilité

g/mol

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