Apocynin (Synonyms: Acetoguaiacone, Acetovanillone, NSC 2146, NSC 209524) |
Catalog No.GC16237
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Apocynin, une acétophénone d'origine naturelle, est un puissant inhibiteur du complexe NADPH-oxydase, sa valeur d'IC50 est 10µM.
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Cas No.: 498-02-2
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
Apocynin, une acétophénone d'origine naturelle, est un puissant inhibiteur du complexe NADPH-oxydase, sa valeur d'IC50 est 10µM[1]. Apocynin empêche la transclocation de la sous-unité p47phox vers la membrane plasmique[2]. Apocynin peut inhiber la génération de superoxyde eNOS-dépendant dans la cardiomyopathie diabétique, réduire l'activation de NLRP3 et de la signalisation TGFβ/Smad dans la néphropathie diabétique, et servir de composé modèle pour développer de nouveaux médicaments thérapeutiques pour les maladies cardiovasculaires[3].
Le traitement in vitro avec Apocynin (300µM; 6h) a augmenté l'accumulation de nitrite dans le milieu de culture extracellulaire de cellules gliales de rats N11, et a amélioré l'activité de la Nitric Oxide Synthase (NOS) dans les lysats cellulaires[4]. Le traitement avec 100μM de Apocynin aux cellules musculaires lisses vasculaires de rat pendant 15 minutes a significativement inhibé la phosphorylation d' Akt et de la kinase régulée par signal extracellulaire 1/2, et a affaibli l'activation de la kinase protéique activée par mitogène p38 et d'Akt et de la kinase régulée par signal extracellulaire 1/2 induite par des espèces réactives de l'oxygène (ROS), ainsi que la production d'anions superoxyde[5].
Le traitement in vivo avec Apocynin via injection intra-péritonéale de 10mg/kg/jour pendant 4 jours consécutifs peut atténuer les changements morphologiques et histologiques dans les poumons de rats induits par lipopolysaccharide (LPS), réduire l'oedème pulmonaire, abaisser la perméabilité pulmonaire, et diminuer l'activité de MPO induite par LPS dans le liquide bronchoalvéolaire et l'homogénat pulmonaire de rats, ainsi que TNF-α et IL-1β dans le plasma[6]. Une injection intraveineuse de 2.5mg/kg de Apocynin pendant 30 minutes avant un accident vasculaire cérébral expérimental peut améliorer la fonction neurologique, réduire l'infarctus, et diminuer l'indicence d'hémorragie cérébrale dans le modèle de ratsl[7]. Dans les rats SAMP6, après 3 mois de traitement avec Apocynin via injection intra-péritonéale (0.1mg/kg/jour), la densité minérale osseuse et la masse osseuse totale sont augmentées, et l'activité des ostéoblastes s'est significativement améliorée dans les os crémiaux des rats[8].
References:
[1] Stefanska J, Pawliczak R. Apocynin: molecular aptitudes[J]. Mediators of inflammation, 2008, 2008(1): 106507.
[2] Savla S R, Laddha A P, Kulkarni Y A. Pharmacology of apocynin: a natural acetophenone[J]. Drug metabolism reviews, 2021, 53(4): 542-562.
[3] Bhatia A, Thakur S, Kohal R, et al. A comprehensive update on phytochemistry and medicinal developments of apocynin[J]. Fitoterapia, 2025: 106558.
[4] Riganti C, Costamagna C, Doublier S, et al. The NADPH oxidase inhibitor apocynin induces nitric oxide synthesis via oxidative stress[J]. Toxicology and applied pharmacology, 2008, 228(3): 277-285.
[5] Heumüller S, Wind S, Barbosa-Sicard E, et al. Apocynin is not an inhibitor of vascular NADPH oxidases but an antioxidant[J]. Hypertension, 2008, 51(2): 211-217.
[6] Kouki A, Ferjani W, Ghanem-Boughanmi N, et al. The NADPH oxidase inhibitors apocynin and diphenyleneiodonium protect rats from LPS-induced pulmonary inflammation[J]. Antioxidants, 2023, 12(3): 770.
[7] Tang X N, Cairns B, Cairns N, et al. Apocynin improves outcome in experimental stroke with a narrow dose range[J]. Neuroscience, 2008, 154(2): 556-562.
[8] Sun J, Ming L, Shang F, et al. Apocynin suppression of NADPH oxidase reverses the aging process in mesenchymal stem cells to promote osteogenesis and increase bone mass[J]. Scientific Reports, 2015, 5(1): 18572.
| Expériences cellulaires [1]: | |
Lignées cellulaires | Cellules gliales de rats N11 |
Méthode de préparation | Les cellules de gliales de rats N11 ont été cultivées dans une boîte de Pétri de 35mm de diamètre (utilisée pour déterminer les teneurs en nitrite, en peroxyde d'hydrogène et les activités enzymatiques) jusqu'à confluence. Le milieu de culture était un milieu Eagle modifié de Dulbecco supplémenté avec 10% de sérum foetal bovin. Ensuite, les cellules ont été incubées pendant 6 heures avec Apocynin (10, 30, 60, 100, 300, 600, 1200µM). Après incubation, 0.15ml de milieu de culture cellulaire a été ajouté à 0,15ml de réactif de Griess dans une plaque à 96 puits et incubé à 37°C en obscurité pendant 10 minutes. L'absorbance à 540nm a été mesurée à l'aide d'un lecteur de microplaques. Un blanc a été préparé sans cellules et l'absorbance des échantillons lui a été soustraite. Une courbe de calibration a été établie en utilisant le nitrite comme étalon. La concentration de nitrite a été exprimée en nmol de nitrite/h/mg de protéines cellulaires. Les cellules confluentes cultivées dans la boîte de Pétri de 35mm de diamètre ont été séparées à l'aide de trypsine/EDTA, lavées avec PBS et remises en suspension dans 0,3ml de tampon Hepes/EDTA/DTT (20mM Hepes, 0.5mM EDTA, 1mM DTT, pH 7.2). Deux traitements ultrasonores de 10 secondes ont été effectués sur l'échantillon sur glace. L'activité de NOS de 100µg de Lysat cellulaire a été déterminée à l'aide de Kit de dosage colorimétrique ultrasensible de la Nitric Oxide Synthase. Cette méthode utilise le système de cycle de NADPH pour pourmettre à NOS de catalyser la production de NO à un niveau constant pendant plusieurs heures. Le produit de dégradation stable de NO, le nitrite, accumulé pendant cette période, a été déterminé à l'aide du réactif de Griess. |
Conditions de réaction | 10, 30, 60, 100, 300, 600, 1200µM; 6h |
Domaines d'application | Apocynin a significativement augmenté l'accumulation de nitrite et stimulé l'activité de NOS dans les cellules gliales de rats N11. |
| Expériences animales [2]: | |
Modèles animaux | Rats Wistar mâles |
Méthode de préparation | Les rats Wistar mâles pesant 213 ± 15g, ont été aléatoirement divisés en quatre groupes, avec cinq rats dans chaque groupe. Tous les rats ont été élevés dans des conditions contrôlées tout au long de l'expérience. Les rats avaient un accès libre à l'eau. Les conditions environnementales comprenaient une température de (22 ± 1℃), humidité de (65-70%), et un cycle lumière-obscurité de 12:12 heures. Deux groupes (le groupe témoin et le groupe LPS) ont été injectés par voie intra-péritonéale avec diméthyl-sulfoxyde (DMSO) tous les jours pendant deux jours consécutifs. Le groupe témoin a été instillé avec PBS, tandis que le groupe LPS a été instillé avec LPS (1.5mg/mL). Le groupe de AP et le groupe (AP + LPS) ont été injectés par voie intra-péritonéale avec Apocynin dissous dans DMSO (10mg/kg) tous les jours, suivie d'une instillation avec PBS. Le groupe (AP + LPS) a été traité avec Apocynin (10mg/kg; i.p) + LPS (1.5mg/mL). L'expérience entière a duré 4 jours. A la fin de l'expérience, les rats ont été décapités. Le plasma et les organes ont été soigneusement collectés. Le tissu pulmonaire a été fixé dans une solution de formoline à 10%-FBS pendant la nuit, déshydraté dans une solution d'éthanol en gradient et inclus dans de la paraffine. Les spécimens de tissu ont été coupés en sections d'une épaisseur de 5µm, colorés au bleu d'hématoxyline-éosine (H&E), et examinés au microscope optique. |
Forme de dosage | 10mg/kg/jour pendant 4 jours; i.p. |
Domaines d'application | Le traitement avec Apocynin a significativement atténué les modifications morphologiques et histologiques pulmonaires induites par LPS, ainsi que réduit l'oedème pulmonaire chez les rats. |
References: | |
| Cas No. | 498-02-2 | SDF | |
| Synonymes | Acetoguaiacone, Acetovanillone, NSC 2146, NSC 209524 | ||
| Canonical SMILES | OC1=CC=C(C(C)=O)C=C1OC | ||
| Formula | C9H10O3 | M.Wt | 166.17 |
| Solubility | ≥ 8.25mg/mL in DMSO | Storage | Store at RT |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 6.0179 mL | 30.0897 mL | 60.1793 mL |
| 5 mM | 1.2036 mL | 6.0179 mL | 12.0359 mL |
| 10 mM | 601.8 μL | 3.009 mL | 6.0179 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
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