2-Chloro-5-(trifluoromethyl)benzeneboronic acid

鈴木-宮浦カップリング反応における2-Chloro-5-(trifluoromethyl)benzeneboronic acidの応用方法^[1]

このプロトコールは研究データから作成されたものであり、参考までです。具体的な実験の需要に応じて調節が必要な場合もあります。

1.試薬の調製：後続する使用の為に、1:2のモル比で8-Bromo-4H-[1,2,4]oxadiazolo[3,4-c][1,4]benzoxazin-1-one (NS2028)と2-Chloro-5-(trifluoromethyl)benzeneboronic acidを量る。触媒として、Pd(OAc)₂をNS2028のモル量の10mol%に量る。塩基として、KOAcを量る。水素化カルシウムから蒸留して無水MeCNを調製し、4Å分子シーブで保存し、反応溶媒とする。

2.反応のセットアップ：NS2028、2-Chloro-5-(trifluoromethyl)benzeneboronic acid、KOAcとPd(OAc)₂を厚壁のガラス製反応チューブに入れる。無水のアセトニトリルを添加して溶解させる。反応チューブを密閉する。

3.反応の実行：密閉の反応チューブを約110℃で12時間加熱し、室温（約20℃）に冷却する。

4.製品の単離と精製：減圧の下、揮発性の溶媒を除去する。残留物をdichloromethane（DCM）に溶解し、シリカゲルに置く。溶出剤としてのDCMでドライフラッシュクロマトグラフィーを使い精製する。副産物の2,2'-dichloro-5,5'-bis(trifluoromethyl)-1,1'-biphenylを最初に溶出する。継続的な溶出により、標的の生成物（8-[2-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-[1,2,4]oxadiazolo[3,4-c][1,4]benzoxazin-1-one）を獲得する。

注意事項：

（1）この反応は、厳密な無水の条件下で、密閉のチューブで行わなければならない。無水溶媒と試薬の使用は、反応の成功には不可欠である。

（2）ドラフト内で実験を行うべきである。

（3）ご自分の安全と健康の為に、操作時は白衣と使い捨ての手袋をご着用願います。