Lanosterol (Synonyms: 8,24-Lanostadien-3β-ol, 3β-hydroxy-8,24-Lanostadiene, NSC 60677) |
Catalog No.GC19477
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Lanosterol es un intermedio triterpenoide en la biosíntesis del colsterol, que puede inducir la ubiquitinación y la degradación de la HMG CoA reductasa
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Cas No.: 79-63-0
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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Lanosterol es un intermedio triterpenoide en la biosíntesis del colsterol, que puede inducir la ubiquitinación y la degradación de la HMG CoA reductasa [1]. Los efectos en el Lanosterol pueden conducir a varias enfermedades, incluida la formación de cataratas [2]. Lanosterol puede inhibir la agregación y toxicidad de las proteínas mal plegadas relacionadas con enfermedades neurodegenerativas [3].
In vitro, el tratamiento con Lanosterol (5μM; 24h) inhibió significativamente la muerte celular de las neuronas dopaminérgicas inducida por la 1-methyl-4-phenylpyridine (MPP+), aumentó la autofagia en las enuronas e indujo el desacoplamiento de las mitocondrias en las neuronas [4]. TEl tratamiento con Lanosterol (20μM; 48h) aumentó el nivel endógeno de proteasoma 20S en líneas celulares A549 y Cos-7, promovió la degradación del proteasoma de proteínas mal plegadas y redujo la agregación de la proteína mutante GFP-Δ9CAT [5].
In vivo, la administración oral de Lanosterol (1 o 2%, w/w; 10 semanas) inhibió significativamente la formación de criptas anormales y múltiples criptas en el colon de rata inducida poor nitrosometano (AOM), y el 2% de Lanosterol aumentó significativamente los niveles de lipoproteínas séricas de alta densidad y colesterol[6]. aLa administración ocular local de Lanosterol (25mM; 6 semanas) mejoró la claridad de las lentes caninas y alivió las cataratas [7].
References:
[1] Chen N, et al. Biosynthetic Mechanism of Lanosterol: Cyclization. Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Jul 20;54(30):8693-6.
[2] Zhao L, Chen X J, Zhu J, et al. Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts[J]. Nature, 2015, 523(7562): 607-611.
[3] Upadhyay A, Amanullah A, Mishra R, et al. Lanosterol suppresses the aggregation and cytotoxicity of misfolded proteins linked with neurodegenerative diseases[J]. Molecular neurobiology, 2018, 55(2): 1169-1182.
[4] Lim L, Jackson-Lewis V, Wong L C, et al. Lanosterol induces mitochondrial uncoupling and protects dopaminergic neurons from cell death in a model for Parkinson's disease[J]. Cell Death & Differentiation, 2012, 19(3): 416-427.
[5] Kinger S, Jagtap Y A, Dubey A R, et al. Lanosterol elevates cytoprotective response through induced-proteasomal degradation of aberrant proteins[J]. Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-Molecular Cell Research, 2024, 1871(2): 119631.
[6] Rao C V, Newmark H L, Reddy B S. Chemopreventive effect of farnesol and lanosterol on colon carcinogenesis[J]. Cancer detection and prevention, 2002, 26(6): 419-425.
[7] Zhao L, Chen X J, Zhu J, et al. Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts[J]. Nature, 2015, 523(7562): 607-611.
| Experimentos celulares [1]: | |
Líneas celulares | Células neuronas del hipocampo de rata |
Método de preparación | Las neuronas se chaparon en una cubierta de puntos de cera recubierta con 1 mg/ml de poli-D-lisina. Dos horas después del enchapado, cuando las neuronas se habían unido, las cubiertas se voltearon en una placa de seis pozos que contenía una capa de alimentador de glia. Los cultivos de neuronas del hipocampo chapados en cubrecubiertas de 12 mm se trataron durante 24 horas con 10μM de 1-metil-4-fenilpiridinio (MPP+) con o sin colesterol de 5 μM o liposoma de lanosterol a 5 μM. Las células se lavaron tres veces con PBS, luego se fijaron con paraformaldehído al 4% durante 20 minutos, seguido de permeabilización y bloqueo en suero bovino fetal al 5% en TritonX-100 al 0,1% durante 30 minutos. Las células TUJ1-positivas y TH-positivas se contaron con un microscopio de fluorescencia Olympus con conjuntos de filtros FITC y TRITC. Se contó cada neurona en la hoja de cubierta de 12 mm. |
Condiciones de reacción | 5 μM; 24h |
Áreas de aplicación | El tratamiento con Lanosterol inhibió significativamente la muerte celular de las neuronas dopaminérgicas inducida por MPP+. |
| Experimentos con animales [2]: | |
Modelos animales | Ratas F344 macho destetando (modelo de focos de cripta aberrantes (ACF)) |
Método de preparación | A las 7 semanas de edad, los grupos de ratas fueron alimentados con el AIN-76A modificado (control) o dietas experimentales que contenían 1,5% de farnesol, o 1 o 2% de lanosterol. A las 8 semanas de edad, todos los animales, excepto las ratas tratadas con vehículos, recibieron azoximetano (AOM) s.c. una vez a la semana durante 2 semanas a una tasa de dosis de 15 mg/kg de peso corporal por semana. A los animales destinados al tratamiento del vehículo se les dio un volumen igual de solución salina normal. Las ratas continuaron con dietas de control y experimentales hasta la finalización del estudio cuando tenían 17 semanas de edad. Todos los animales fueron sacrificados por la eutanasia de CO2. Se recogieron muestras de sangre de ratas individuales (tratadas con AOM) para analizar el colesterol y la lipoproteína de alta densidad. |
Forma de dosificación | 1 o 2%, w/w; 10 semanas |
Áreas de aplicación | El tratamiento con Lanosterol inhibió significativamente la formación de múltiples lesiones recesivas en ratas, y el 2% del esterol de lana aumentó significativamente los niveles de lipoproteínas séricas de alta densidad y colesterol. |
References: | |
| Cas No. | 79-63-0 | SDF | |
| Sinónimos | 8,24-Lanostadien-3β-ol, 3β-hydroxy-8,24-Lanostadiene, NSC 60677 | ||
| Chemical Name | Lanosta-8,24-dien-3-ol, (3β)- | ||
| Canonical SMILES | C[C@]12C3=C(CC[C@@]1([C@]([C@H](C)CC/C=C(C)/C)([H])CC2)C)[C@@]4([C@@](C(C)([C@@H](O)CC4)C)([H])CC3)C | ||
| Formula | C₃₀H₅₀O | M.Wt | 426.72 |
| Solubility | DMF: 3 mg/ml,Ethanol : 6 mg/ml | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
||
| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 2.3435 mL | 11.7173 mL | 23.4346 mL |
| 5 mM | 468.7 μL | 2.3435 mL | 4.6869 mL |
| 10 mM | 234.3 μL | 1.1717 mL | 2.3435 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >98.00% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
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