Lanosterol (Synonyms: 8,24-Lanostadien-3β-ol, 3β-hydroxy-8,24-Lanostadiene, NSC 60677) |
Catalog No.GC19477
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Lanosterol est un intermédiaire triterpénoïde dans la biosynthèse du cholestérol, capable d'induire l'ubiquitination et la dégradation de la réductase HMG-CoA.
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Cas No.: 79-63-0
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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Lanosterol est un intermédiaire triterpénoïde dans la biosynthèse du cholestérol, capable d'induire l'ubiquitination et la dégradation de la réductase HMG-CoA [1]. Des anomalies de Lanosterol peuvent entraîner diverses maladies (comprendre la formation de cataractes) [2]. Lanosterol peut inhiber l'agrégation et la toxicité des protéines mal repliées associées à des maladies neurodégénératives [3].
Le traitement in vitro avec Lanosterol (5μM; 24h) a significativement inhibé la mort cellulaire des neurones dopaminergiques induite par 1-méthyl-4-phénylpyridine (MPP+), augmenté l'autophagie dans les neurones et induit le découplage des mitochondries dans les neurones[4]. Le traitement avec Lanosterol (20μM; 48h) a augmenté le niveau endogène du protéasome 20S dans les lignées cellulaires A549 et Cos-7, promu la dégradation des protéines mal repliées par le protéasome et réduit l'agrégation de la protéine mutante GFP-Δ9CAT [5].
In vivo, l'administration orale de Lanosterol (1 ou 2%, p/p; 10 semaines) a significativement inhibé la formation de cryptes anormales et de multiples cryptes dans le côlon de rat induite par le nitrosométhane (AOM), et 2% Lanosterol a significativement augmenté le niveau sérique de lipoprotéines de haute densité et de cholestérol [6]. L'administration oculaire locale de Lanosterol (25mM; 6 semaines) a amélioré la clarté des lentilles canines et atténué les cataractes[7].
References:
[1] Chen N, et al. Biosynthetic Mechanism of Lanosterol: Cyclization. Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Jul 20;54(30):8693-6.
[2] Zhao L, Chen X J, Zhu J, et al. Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts[J]. Nature, 2015, 523(7562): 607-611.
[3] Upadhyay A, Amanullah A, Mishra R, et al. Lanosterol suppresses the aggregation and cytotoxicity of misfolded proteins linked with neurodegenerative diseases[J]. Molecular neurobiology, 2018, 55(2): 1169-1182.
[4] Lim L, Jackson-Lewis V, Wong L C, et al. Lanosterol induces mitochondrial uncoupling and protects dopaminergic neurons from cell death in a model for Parkinson's disease[J]. Cell Death & Differentiation, 2012, 19(3): 416-427.
[5] Kinger S, Jagtap Y A, Dubey A R, et al. Lanosterol elevates cytoprotective response through induced-proteasomal degradation of aberrant proteins[J]. Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-Molecular Cell Research, 2024, 1871(2): 119631.
[6] Rao C V, Newmark H L, Reddy B S. Chemopreventive effect of farnesol and lanosterol on colon carcinogenesis[J]. Cancer detection and prevention, 2002, 26(6): 419-425.
[7] Zhao L, Chen X J, Zhu J, et al. Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts[J]. Nature, 2015, 523(7562): 607-611.
| Expériences cellulaires [1]: | |
Lignées cellulaires | Cellules neuronales de l'hippocampe de rat |
Méthode de préparation | Les neurones ont été ensemencées sur une lamelle de couverture pointée de cire et revêtue de poly-D-lysine à 1mg/ml. Deux heues après l'ensemencement, lorsque les neurones avaient adhéré, les lamelles de couverture ont été inversées dans une plaque à six puits contenant une couche nourricière de cellules gliales. Les cultures neuronales de l'hippocampe ensemencées sur les lamelles de couverture de 12mm ont été traitées pendant 24h avec 10μM de 1-méthyl-4-phénylpyridinium (MPP+), avec ou sans cholestérol à 5µm ou liposome de Lanosterol à 5μM. Les cellules ont été lavées trois fois avec PBS, puis fixées avec du paraformaldéhyde à 4% pendant 20 minutes, suivie d'une perméabilisation et d'un blocage dans du sérum foetal bovin à 5% dans Triton X-100 à 0,1% pendant 30 minutes. Les cellules positives pour TUJ1 et positives pour TH ont été dénombrées à l'aide d'un microscope à flurescence Olympus avec des ensembles de filtres FITC et TRITC. Chaque neurone sur la lamelle de couverture de 12mm a été dénombré. |
Conditions de réaction | 5μM; 24h |
Domaines d'application | Le traitement avec Lanosterol a significativement inhibé la mort cellulaire des neurones dopaminergiques induite par MPP+. |
| Expériences animales [2]: | |
Modèles animaux | Rats mâles F344 en servage (modèle de foyers de cryptes aberrantes (ACF)) |
Méthode de préparation | A 7 semaines d'âge, des groupes de rats ont été nourris avec un régime AIN-76A modifié (témoin) ou des régimes expérimentaux contenant 1,5% de farnésol, ou 1 ou 2% de Lanosterol. A 8 semaines d'âge, tous les animaux sauf les rats traités avec véhicule ont reçu de l'azoxyméthane (AOM) par voie sous-cutanée une fois par semaine, à la dose de 15mg/kg de poids corporel par semaine. Les animaux destinés au traitement au véhicule ont reçu un volume égal de saline normale. Les rats ont continué à suivre les régimes témoin et expérimentaux jusqu'à la fin de l'étude, lorsqu'ils étaient âgés de 17 semaines. Tous les animaux ont été sacrifiés par euthanasie à CO2 . Des échantillons sanguins ont été prélevés sur les rats individuels (traité avec AOM) pour analyser le cholestérol et les lipoprotéines de haute densité. |
Forme de dosage | 1 ou 2%, p/p; 10 semaines |
Domaines d'application | Le traitement avec Lanosterol a significativement inhibé la formation de multiples lésions récessives chez les rats, et 2% de stérol de laine a significativement augmenté le niveau de lipoprotéine de haute densité sérique et de cholestérol. |
References: | |
| Cas No. | 79-63-0 | SDF | |
| Synonymes | 8,24-Lanostadien-3β-ol, 3β-hydroxy-8,24-Lanostadiene, NSC 60677 | ||
| Chemical Name | Lanosta-8,24-dien-3-ol, (3β)- | ||
| Canonical SMILES | C[C@]12C3=C(CC[C@@]1([C@]([C@H](C)CC/C=C(C)/C)([H])CC2)C)[C@@]4([C@@](C(C)([C@@H](O)CC4)C)([H])CC3)C | ||
| Formula | C₃₀H₅₀O | M.Wt | 426.72 |
| Solubility | DMF: 3 mg/ml,Ethanol : 6 mg/ml | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 2.3435 mL | 11.7173 mL | 23.4346 mL |
| 5 mM | 468.7 μL | 2.3435 mL | 4.6869 mL |
| 10 mM | 234.3 μL | 1.1717 mL | 2.3435 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
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