Lanosterol (Synonyms: 8,24-Lanostadien-3β-ol, 3β-hydroxy-8,24-Lanostadiene, NSC 60677) |
カタログ番号GC19477
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Lanosterolはコレステロールの生合成におけるトリテルペノイド中間体であり、HMG CoA還元酵素のユビキチン化と分解を誘発できる。
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Cas No.: 79-63-0
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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Lanosterolはコレステロールの生合成におけるトリテルペノイド中間体であり、HMG CoA還元酵素のユビキチン化と分解を誘発できる[1]。Lanosterolの欠陥は白内障の形成など様々疾患を誘発する[2]。Lanosterolは、神経変性疾患に関連する誤って折り畳まれたタンパク質の凝集と毒性を阻害できる[3]。
体外で、Lanosterol (5μM；24時間)の処理は、1-メチル-4-フェニルピリジン（MPP+）によるドーパミン作動性ニューロンの細胞死を著しく阻害し、ニューロンにおけるオートファジーを増やし、ニューロンにおけるミトコンドリアの脱共役を誘発した[4]。Lanosterol (20μM；48時間)の処理は、A549とCos-7細胞株で20Sプロテアソームの内因性レベルを増やし、誤って折り畳まれたタンパク質のプロテアソーム分解を促進し、変異型GFP-Δ9CATタンパク質の凝集を減らした[5]。
体内で、Lanosterol (1または2%、w/w；10週間)の経口投与は、ニトロソメタン（AOM）に誘発された、ラットの大腸における異常陰窩と多重陰窩の形成を著しく阻害し、2%のLanosterolは血清高密度リポタンパク質とコレステロールのレベルを著しく増やした[6]。Lanosterol (25mM；6週間)の局所点眼投与は、イヌ水晶体の透明度を改善し、白内障を軽減した[7]。
References:
[1] Chen N, et al. Biosynthetic Mechanism of Lanosterol: Cyclization. Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Jul 20;54(30):8693-6.
[2] Zhao L, Chen X J, Zhu J, et al. Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts[J]. Nature, 2015, 523(7562): 607-611.
[3] Upadhyay A, Amanullah A, Mishra R, et al. Lanosterol suppresses the aggregation and cytotoxicity of misfolded proteins linked with neurodegenerative diseases[J]. Molecular neurobiology, 2018, 55(2): 1169-1182.
[4] Lim L, Jackson-Lewis V, Wong L C, et al. Lanosterol induces mitochondrial uncoupling and protects dopaminergic neurons from cell death in a model for Parkinson's disease[J]. Cell Death & Differentiation, 2012, 19(3): 416-427.
[5] Kinger S, Jagtap Y A, Dubey A R, et al. Lanosterol elevates cytoprotective response through induced-proteasomal degradation of aberrant proteins[J]. Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-Molecular Cell Research, 2024, 1871(2): 119631.
[6] Rao C V, Newmark H L, Reddy B S. Chemopreventive effect of farnesol and lanosterol on colon carcinogenesis[J]. Cancer detection and prevention, 2002, 26(6): 419-425.
[7] Zhao L, Chen X J, Zhu J, et al. Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts[J]. Nature, 2015, 523(7562): 607-611.
| 細胞実験[1]: | |
細胞株 | ラットの海馬体ニューロン細胞 |
準備方法 | 1mg/mlのポリ-D-リジンでコーティングされたワックスドットカバーガラスにニューロン細胞を播種した。その2時間後、ニューロンが接着した時、カバーガラスを、グリアフィーダー層を含む6ウェルプレートに反転させた。12mmのカバーガラスで播種された海馬体ニューロンの培養物を、5μMのコレステロールと5μMのLanosterolリポソームのある/ない状態で、10μMの1-メチル-4-フェニルピリジニウム（MPP+）で24時間処理した。細胞をPBSで三回洗浄し、4%のパラホルムアルデヒドで20分間固定し、続いて、0.1%のTritonX-100中の5%ウシ胎児血清で30分間透過処理と遮断を行った。TUJ1陽性とTH陽性の細胞を、FITCとTRITCフィルターセットを搭載したOlympus蛍光顕微鏡で数えた。12mmのカバーガラスにおける各ニューロンを数えた。 |
反応条件 | 5μM；24時間 |
アプリケーション | Lanosterolの処理は、MPP+によるドーパミン作動性ニューロンの細胞死を著しく阻害した。 |
| 動物実験 [2]: | |
動物モデル | 離乳期雄F344ラット（異常陰窩巣（ACF）モデル） |
準備方法 | 7週齢で、ラットのグループに、修飾されたAIN-76A（対照）または1.5% farnesol、または1もしくは2% Lanosterolを含有する実験飼料を投与した。8週齢で、溶媒で処理したラットを除いた全ての動物に、体重1kgあたり15mg/週の用量のazoxymethane (AOM)を、2週間、週に一回皮下注射した。溶媒処理を行う予定の動物には、等量の生理食塩水を投与した。ラットには対照飼料または実験飼料を投与し続け、17週齢になり、研究を終わらせた。全ての動物をCO2による安楽死で殺処分した。血液サンプルを個別のラット（AOM処理）から採取し、コレステロールと高密度のリポタンパク質について分析した。 |
投与形態 | 1または2%、w/w；10週間 |
アプリケーション | Lanosterolの処理は、ラットで多発性劣性病変の形成を著しく阻害し、2%のウールステロールは、高密度のリポタンパク質とコレステロールの血清レベルを著しく増やした。 |
References: | |
| Cas No. | 79-63-0 | SDF | |
| 同義語 | 8,24-Lanostadien-3β-ol, 3β-hydroxy-8,24-Lanostadiene, NSC 60677 | ||
| Chemical Name | Lanosta-8,24-dien-3-ol, (3β)- | ||
| Canonical SMILES | C[C@]12C3=C(CC[C@@]1([C@]([C@H](C)CC/C=C(C)/C)([H])CC2)C)[C@@]4([C@@](C(C)([C@@H](O)CC4)C)([H])CC3)C | ||
| Formula | C₃₀H₅₀O | M.Wt | 426.72 |
| 溶解度 | DMF: 3 mg/ml,Ethanol : 6 mg/ml | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
||
| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 2.3435 mL | 11.7173 mL | 23.4346 mL |
| 5 mM | 468.7 μL | 2.3435 mL | 4.6869 mL |
| 10 mM | 234.3 μL | 1.1717 mL | 2.3435 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >98.00% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
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