Nitrosoglutathione (GSNO) (Synonyms: S-Nitroso-L-glutathione) |
Catalog No.GC11815
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Nitrosoglutathione (GSNO) es un donante de S-nitrosylthiol NO basado en glutatión natural
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Cas No.: 57564-91-7
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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Nitrosoglutathione (GSNO) es un donante de S-nitrosylthiol NO basado en glutatión natural [1]. Nitrosoglutathione es un eficaz relajante muscular liso e inhibidor de la agregación plaquetaria, capaz de inhibir las respuestas del receptor AT1 dependientes e independientes de la angiotensina II [2]. Nitrosoglutathione inhibe selectivamente la activación de plaquetas y NF-κB[3].
In vitro, Nitrosoglutathione (1-100μM; 5h) puede activar las quinasas Ras, Src y ERK1/2 MAP y promover la proliferación celular de HeLa. Sin embargo, cuando las células de HeLa están expuestas a Nitrosoglutathione 1mM, se inhibe la proliferación celular[4]. El tratamiento con Nitrosoglutathione (500μM; 2h) de los neutrófilos reduce la actividad de NF-κB inducida por TNFα inhibe la degradación de IκBα[5].
In vivo, Nitrosoglutathione (8mg/kg/día; 7d; i.v.) reduce significativamente la presión arterial sistólica, la presión arterial diastólica y la presión arterial media en ratas con preeclampsia (PE) del día 14 al día 20 [6]. Nitrosoglutathione (0.2 y 0.6mg/kg; administración única; i.v.) inhibe significativamente la producción de superóxido en ratas con modelos de lesión por ischemia/reperfusion e inhibe la activación de NF-κB, la inducción de iNOS y la expresión de 3-nitrotyrosine, y regula positivamente la expresión de NOS endotelial en los vasos de colgajo[7].
References:
[1] Bouressam ML, Lecat S, Raoul A, et al. S-nitrosoglutathione inhibits cerebrovascular angiotensin II-dependent and -independent AT receptor responses: A possible role of S-nitrosation. Br J Pharmacol. 2019;176(12):2049-2062.
[2] Jensen DE, Belka GK, Du Bois GC. S-Nitrosoglutathione is a substrate for rat alcohol dehydrogenase class III isoenzyme. Biochem J. 1998;331 (Pt 2) (Pt 2):659-668.
[3] Fortenberry J D, Owens M L, Brown L A S. S-nitrosoglutathione enhances neutrophil DNA fragmentation and cell death[J]. American Journal of Physiology-Lung Cellular and Molecular Physiology, 1999, 276(3): L435-L442.
[4] Batista W L, Ogata F T, Curcio M F, et al. S-nitrosoglutathione and endothelial nitric oxide synthase-derived nitric oxide regulate compartmentalized ras S-nitrosylation and stimulate cell proliferation[J]. Antioxidants & redox signaling, 2013, 18(3): 221-238.
[5] Fortenberry J D, Owens M L, Chen N X, et al. S-nitrosoglutathione inhibits TNF-α-induced NF κ B activation in neutrophils[J]. Inflammation Research, 2001, 50(2): 89-95.
[6] Brown, Caneta et al. “The effects of S-nitrosoglutathione and S-nitroso-N-acetyl-D, L-penicillamine in a rat model of pre-eclampsia.” Journal of natural science, biology, and medicine vol. 4,2 (2013): 330-5.
[7] Kuo YR, Wang FS, Jeng SF, Lutz BS, Huang HC, Yang KD. Nitrosoglutathione promotes flap survival via suppression of reperfusion injury-induced superoxide and inducible nitric oxide synthase induction. J Trauma. 2004;57(5):1025-1031.
| Experimentos celulares [1]: | |
Líneas celulares | Células HeLa |
Método de preparación | Las células HeLa (8×103) se sembraron en una placa de cultivo de 96 pozos y se sometieron a un período de inanición de 24 horas con MEM 0,5% FBS a 37°C, 5% CO2. Las células estuvieron expuestas a diferentes concentraciones de Nitrosoglutatión durante 5 horas. En el ensayo que se utilizó, se añadió PP2 (un inhibidor de la quinasa Src) o BIBX1382 (un inhibidor de EGFR) o LY294002 (inhibidor de PI3K) o PD98059 (inhibidor de MEK) 30 minutos antes de la estimulación con Nitrosoglutatión, EGF, Bk o FBS. Las células se lavaron y posteriormente se incubaron con reactivo MTT (0,5 mg/ml) a 37 °C, 5% de CO2, durante 2 horas para medir la tasa de proliferación diaria. El medio se desechó y se añadieron 100 μl de isopropanol frío para controlar la absorbencia espectrofotométricamente a 570 nm. El experimento se repitió tres veces. La proliferación celular se evaluó mediante un ensayo de recuento celular. Las células se cultivaron en placas de seis pozos para alcanzar una confluencia del 40% al 50% y se estimularon durante 5 horas con Nitrosoglutatión o FBS en un medio de cultivo sin suplementos. Después de la estimulación de 24-48 horas, las células fueron tripsinizadas y contadas usando un microscopio invertido |
Condiciones de reacción | 0, 0,1, 1, 10, 50, 100 y 1000 μM; 5h |
Áreas de aplicación | Las células pretratadas con bajas concentraciones (1,0-100 μM) de nitrosoglutatión mostraron una estimulación y proliferación significativas a las 24 y 48 horas. Sin embargo, la exposición de las células HeLa a 1,0 milimol de Nitrosoglutatión inhibió la proliferación celular. |
| Experimentos con animales [2]: | |
Modelos animales | Ratas Sprague-Dawley |
Método de preparación | En el día 14 de gestación, las ratas Sprague-Dawley hembras fueron separadas en cinco grupos y tratadas por vía intravenosa durante 7 días de la siguiente manera: (i) 0,3 ml de solución salina al 0,9% (control, n = 11); (ii) 50 mg/kg de peso corporal (BW) N-nitro-L-arginina éster (L-NAME) en solución salina de 0,3 ml (n = 10); (iii) 50 mg/kg de peso corporal L-NAME y 8 mg/kg de peso corporal Nitrosoglutatión en 0,15 ml de solución salina (n = 6); (iv) 50 mg/kg de sangre L-NAME en solución salina de 0,15 ml y 8 mg/kg de peso corporal en 0,15 ml de peso corporal (n = 9); y (v) 0,15 ml de DMSO de solución salina de 0,15 ml (control de 0,15 ml ( La presión arterial se midió del día 14 al día 20, se tomó una muestra de orina de 4 horas el día 20 y los animales fueron sacrificados el día 21. Los cachorros fueron contados y pesados individualmente. |
Forma de dosificación | 8 mg/kg/día; 7d; i.v. |
Áreas de aplicación | Nitrosoglutathione disminuyó significativamente las presiones sistólicas, diastólicas y arteriales medias en ratas inducidas por preeclampsia (EP) desde el día 14 hasta el día 20. |
References: | |
| Cas No. | 57564-91-7 | SDF | |
| Sinónimos | S-Nitroso-L-glutathione | ||
| Chemical Name | (S)-2-amino-5-(((R)-1-((carboxymethyl)amino)-3-(nitrosothio)-1-oxopropan-2-yl)amino)-5-oxopentanoic acid | ||
| Canonical SMILES | O=C(CC[C@@H](C(O)=O)N)N[C@H](C(NCC(O)=O)=O)CSN=O | ||
| Formula | C10H16N4O7S | M.Wt | 336.32 |
| Solubility | DMSO:67mg/ml | Storage | Store at -20°C, protect from light |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 2.9734 mL | 14.8668 mL | 29.7336 mL |
| 5 mM | 594.7 μL | 2.9734 mL | 5.9467 mL |
| 10 mM | 297.3 μL | 1.4867 mL | 2.9734 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >98.00% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
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