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β-Muricholic Acid (Synonyms: 5β-Cholanic Acid-3α,6β,7β-triol, β-MCA)

Catalog No.GC40719

β-Muricholic Acid est un acide biliaire trihydroxy hydrophile naturellement présent, agissant comme un agent désaturant du cholestérol biliaire et facilitant la dissolution des calculs biliaires cholestéroliques.

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β-Muricholic Acid Chemical Structure

Cas No.: 2393-59-1

Taille Prix Stock Qté
10mM (in 1mL DMSO)
186,00 $US
En stock
1mg
90,00 $US
En stock
5mg
207,00 $US
En stock
10mg
351,00 $US
En stock

Tel:(909) 407-4943 Email: sales@glpbio.com


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  • Bioactive Compounds Premium Provider

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Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.

Description of β-Muricholic Acid

β-Muricholic Acid est un acide biliaire trihydroxy hydrophile naturellement présent, agissant comme un agent désaturant du cholestérol biliaire et facilitant la dissolution des calculs biliaires cholestéroliques. Il est trouvé chez les souris et se distingue des acides biliaires primaires humains par la présence d'un groupe hydroxyle en configuration β en position 6 [1-3].

L'acide β-muricholique (100 µM ; 48 h) a inhibé l'accumulation de lipides dans les hépatocytes de souris en culture primaire après exposition à l'acide palmitique (PA)/acide oléique (OA), ce qui pourrait être utile dans le traitement de la stéatose hépatique non alcoolique (NAFLD) [4].

L'acide β-muricholique (0,5 % dans l'alimentation ; administration orale ; 8 semaines) s'est avéré plus efficace que l'UDCA pour améliorer les taux de dissolution des calculs biliaires cholestéroliques en augmentant la phase contenant des cristaux liquides. L'ajout de β-muricholique a réduit la prévalence des calculs biliaires à 20 % en diminuant de manière significative le taux de sécrétion biliaire, l'indice de saturation et l'absorption intestinale du cholestérol, empêchant ainsi la transition du cholestérol de sa phase cristalline liquide vers des cristaux solides et des calculs [5].

[1]. Denk GU, Kleiss CP, et,al. Tauro-β-muricholic acid restricts bile acid-induced hepatocellular apoptosis by preserving the mitochondrial membrane potential. Biochem Biophys Res Commun. 2012 Aug 10;424(4):758-64. doi: 10.1016/j.bbrc.2012.07.029. Epub 2012 Jul 15. PMID: 22809502.
[2]. Montet JC, Parquet M, et,al. beta-Muricholic acid; potentiometric and cholesterol-dissolving properties. Biochim Biophys Acta. 1987 Mar 13;918(1):1-10. doi: 10.1016/0005-2760(87)90002-6. PMID: 3828364.
[3]. Sacquet E, Parquet M, et,al. Metabolism of beta-muricholic acid in man. Steroids. 1985 May;45(5):411-26. doi: 10.1016/0039-128x(85)90006-6. PMID: 3834660.
[4]. Takada S, Matsubara T, et,al. Stress can attenuate hepatic lipid accumulation via elevation of hepatic β-muricholic acid levels in mice with nonalcoholic steatohepatitis. Lab Invest. 2021 Feb;101(2):193-203. doi: 10.1038/s41374-020-00509-x. Epub 2020 Dec 10. PMID: 33303970.
[5]. Wang DQ, Tazuma S. Effect of beta-muricholic acid on the prevention and dissolution of cholesterol gallstones in C57L/J mice. J Lipid Res. 2002 Nov;43(11):1960-8. doi: 10.1194/jlr.m200297-jlr200. PMID: 12401895.

Protocol of β-Muricholic Acid

Expériences cellulaires [1]:

Lignées cellulaires

Hépatocytes primaires

Méthode de préparation

Les hépatocytes ont été exposés à 100 µM d'acide β-muricholique après traitement avec l'acide palmitique (PA)/acide oléique (OA).

Conditions de réaction

100 µM ; 48h

Domaines d'application

L'acide β-muricholique a inhibé l'accumulation de lipides dans les hépatocytes de souris en culture primaire après exposition à l'acide palmitique (PA)/acide oléique (OA).
Expériences animales [2]:

Modèles animaux

Souris mâles C57L/J

Méthode de préparation

Pour l'étude de la dissolution des calculs biliaires, des souris ayant formé des calculs biliaires cholestéroliques ont été nourries avec une alimentation normale (contrôle) avec ou sans 0,5 % d'acide ursodésoxycholique (UDCA) ou 0,5 % d'acide β-muricholique pendant 8 semaines.

Forme de dosage

0,5 % d'acide β-muricholique dans l'alimentation ; administration orale ; 8 semaines

Domaines d'application

L'acide β-muricholique est plus efficace que l'UDCA pour améliorer les taux de dissolution des calculs biliaires cholestéroliques en augmentant une phase contenant des cristaux liquides.

Références :

[1] : Takada S, Matsubara T, et al. Le stress peut atténuer l'accumulation de lipides hépatiques via une élévation des niveaux d'acide β-muricholique hépatique chez des souris atteintes de stéatohépatite non alcoolique. Lab Invest. 2021 Feb;101(2):193-203. doi: 10.1038/s41374-020-00509-x. Epub 2020 Dec 10. PMID: 33303970.

[2] : Wang DQ, Tazuma S. Effet de l'acide β-muricholique sur la prévention et la dissolution des calculs biliaires cholestéroliques chez des souris C57L/J. J Lipid Res. 2002 Nov;43(11):1960-8. doi: 10.1194/jlr.m200297-jlr200. PMID: 12401895.

Chemical Properties of β-Muricholic Acid

Cas No. 2393-59-1 SDF
Synonymes 5β-Cholanic Acid-3α,6β,7β-triol, β-MCA
Chemical Name (5β)-3α,6β,7β-trihydroxy-cholan-24-oic acid
Canonical SMILES OC(CC[C@@H](C)[C@@]1([H])CC[C@@]2([H])[C@]3([H])[C@@H](O)[C@@H](O)[C@]4([H])C[C@H](O)CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@@]21C)=O
Formula C24H40O5 M.Wt 408.6
Solubility 20mg/ml in ethanol & DMSO, 30mg/ml in DMF Storage Store at -20°C
General tips Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored at -20°C, please use it within 1 month.
To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time.
Shipping Condition Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request.

Complete Stock Solution Preparation Table of β-Muricholic Acid

Prepare stock solution
1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.4474 mL 12.2369 mL 24.4738 mL
5 mM 0.4895 mL 2.4474 mL 4.8948 mL
10 mM 0.2447 mL 1.2237 mL 2.4474 mL
  • Molarity Calculator

  • Dilution Calculator

  • Molecular Weight Calculator

Mass
=
Concentration
x
Volume
x
MW*
 
 
 
**When preparing stock solutions always use the batch-specific molecular weight of the product found on the vial label and MSDS / CoA (available online).

Calculate

In vivo Formulation Calculator (Clear solution) of β-Muricholic Acid

Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)

mg/kg g μL

Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)

% DMSO % % Tween 80 % ddH2O
%DMSO %

Calculation results:

Working concentration: mg/ml;

Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )

Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL ddH2O, mix and clarify.

Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.

Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.

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